Третья Священная война зашла в тупик. Совет амфиктионии фактически прекратил свою деятельность и собрался вновь только в конце войны в 346 году: в любом случае, когда он созывался, на нем присутствовали представители лишь нескольких государств, входивших в его состав. На этом этапе Филипп, по-видимому, не собирался вмешиваться в эту войну, пока не уладит свои дела с афинянами, на укрепление влияния которых в северных областях он смотрел с тревогой. Однако вместо того, чтобы напасть на Афины, он вторгся в Халкидику (карта 4). Несмотря на договор от 357 года и предупреждение, которое он послал вождям олинфской демократии, возвращаясь из фракийского похода в 351 году, олинфяне снова вернулись к своим старым козням.
Похоже, Олинф предложил убежище двум сводным братьям Филиппа от брака его отца Аминты с Гигеей. Скорее всего, это были Менелай и Арридей, так как третьего сводного брата Архелая Филипп, вероятно, убил, взойдя на трон в 359 году.[307] Очевидно, в Олинфе жил и Махат, отправленный в изгнание брат первой жены Филиппа Филы.[308] Если олинфяне полагали, что Филипп позволит им укрывать Менелая и Арридея, то они ошибались, так как Филипп потребовал их выдать. Судя по предпринятым действиям, и спустя десять лет после воцарения он принимал меры для устранения возможных соперников и, таким образом, для спокойствия своего государства.[309] По сведениям Юстина, когда олинфяне отказались подчиниться требованию Филиппа, он во главе большой армии вторгся в Халкидику.[310] Это произошло в середине лета 349 года.
Неудивительно, что противники македонского царя искали убежища в Олинфе. Это был могущественный полис, возглавлявший союз, в который входили 32 города. Он был богат, потому что извлекал большие доходы из природных ресурсов и торговли, и, кроме того, он издавна привык вмешиваться в борьбу за македонский престол. То, что олинфяне пустили в свой город двух сводных братьев Филиппа, свидетельствует о том, что к 350 или, самое позднее, к 349 году они готовились к новому вмешательству во внутренние дела Македонского царства. Поэтому Филипп решил, что пришло время раз и навсегда положить конец независимости Халкидики. Договор от 357 года явно был нарушен, и Филипп с чистой совестью собирался обрушить возмездие на сторону, презревшую свои клятвы.
Первое вторжение Филиппа в Халкидику: Олинфские речи Демосфена
Осенью 349 года Филипп переправился через озеро Волви и вступил на халкидские земли. Он задумал захватить один за другим прочие города Халкидского Союза к западу и к востоку от Олинфа и тем самым оставить Олинф в полной изоляции. Филипп осадил Стагиру (место рождения Аристотеля), находившуюся к северо-востоку от Олинфа, хотя тексты наших источников здесь испорчены, и, таким образом, эта идентификация не вполне надежна.