Средневекового путника подстерегало множество других опасностей. Если дорога пролегала через лесистую местности ему приходилось постоянно быть настороже: в любую минуту на него мог накинуться дикий зверь или напасть находившиеся не в ладах с законом люди. В средневековых хрониках сохранилась запись о том, что в саксонские времена Леофстан по прозвищу «Мягкий камень», двенадцатый настоятель монастыря св. Альбана, вырубил густые леса по обе стороны Уотлинг-Стрит[67], где водились волки, кабаны, дикие быки и олени, а также, что гораздо хуже, воры, грабители, разбойники и другие преступники, объявленные вне закона или скрывающиеся от правосудия. Ещё в 1281 г. волки и нарушители закона упоминаются рядом как вредители, нашедшие приют в определённых лесах, право на вырубку которых было получено глостерским аббатом, но если волки вскоре перестали представлять серьёзную опасность, то разбойники по-прежнему продолжали благоденствовать на протяжении ещё примерно пяти столетий. Средневековый пример такой колоритной, хотя и отталкивающей, фигуры, как разбойник с большой дороги, можно найти в хронике под 1417 г., где говорится об аресте приходского священника из Вортхама в Норфолке, который долгое время орудовал на Ньюмаркетской пустоши и за это время ограбил и убил многих людей короля. Он был одним из многих в длинном ряду подобных грабителей и отнюдь не единственным, кто носил сан священнослужителя. Однако самой известной из средневековых разбойничьих шаек, промышлявших на больших дорогах, были «алтонские грабители»; во времена правления Генриха III они наводняли лесистую Алтонскую долину, через которую шла главная дорога в Винчестер, и терроризировали окрестности. На протяжении многих лет разбойники безнаказанно вершили свои тёмные дела, грабя проезжавших через Алтон купцов — иностранцев и англичан; под конец они расхрабрились настолько, что перехватили по дороге в Винчестер вино, предназначавшееся для короля. Ярость Генриха III не имела границ: судьям было велено найти и покарать преступников; первые присяжные, отказавшиеся обвинить кого бы то ни было, были брошены в тюрьму; вторые присяжные, наученные горьким опытом своих предшественников, представили полный отчёт, в котором обвинялись представители всех слоёв общества, начиная с бедной крестьянки, которая готовила разбойникам пищу из страха перед ними, и кончая людьми, состоявшими при королевском дворе, причём среди обвиняемых оказалось несколько богатейших винчестерских купцов. Многие преступники были схвачены и вздёрнуты на виселицу, другим удалось бежать, бросив всё своё имущество, которое затем было конфисковано, некоторые были наказаны штрафом, лес по обе стороны дороги вырубили, и с тех пор Алтонская долина перестала страшить путников.
За исключением тех, кто по причине крайней бедности был вынужден идти пешком, практически все путешествовали верхом. Большинство товаров перевозили навьюченные лошади. Если мужчина ехал в повозке, это было признаком нездоровья или унижения. Заключённых, пленников и раненых могли перевозить на грубых повозках, они не имели рессор и с грохотом неуклюже передвигались на огромных колёсах с ободами, которые были прибиты гвоздями с огромными шляпками. Иногда старики или больные путешествовали в паланкинах — своего рода закрытых носилках, которые несли две лошади, одну впрягали спереди, другую — сзади; в подобном паланкине, сверкавшем яркими красками и позолотой, устланном подушками и задрапированном дорогими шелками, совершил своё последнее путешествие в Шотландию Эдуард I. Изысканные дамы порой путешествовали в величавых каретах, это были запряжённые дюжиной лошадей солидные четырёхколёсные повозки с куполообразным верхом из расписной ткани. За этими исключениями все передвигались верхом. Дамы, как правило, сидели на лошади боком, кроме тех случаев, когда во время охоты или по какой-либо другой причине нужно было скакать быстро, тогда они садились по-мужски. Поэтому, когда императрица Матильда[68] бежала из Винчестера, её спутники, увидев, что враги догоняют их, настоятельно потребовали, чтобы государыня перекинула ногу через седло, так как, сидя боком, всадница не может ехать быстро. Женщины низкого происхождения, как видно, обычно ездили по-мужски, потому что в знаменитой серии иллюстраций к «Кентерберийским рассказам», созданной в XV веке, приоресса изображена едущей в дамском седле, а батская ткачиха восседает на лошади по-мужски.
