Свита, сопровождавшая крупных лордов, обычно бывала многочисленной, подчас даже неимоверно огромной. Даже такие сравнительно незначительные особы, как архидиаконы, объезжали свои приходы не иначе как в сопровождении двадцати-тридцати всадников, которым должны были безвозмездно предоставлять кров и пищу местные монастыри. Принцы и представители высшей знати находили вполне естественным путешествовать со свитой из двух или трёх сотен человек. Когда Томас Бекет, в его бытность канцлером, посетил в 1158 г. с дипломатической миссией Францию, с ним было 200 рыцарей, клириков, оруженосцев и юношей из благородных семей, облачённых в пышные одежды и восседавших на прекрасных конях, причём каждый из спутников канцлера вёз с собой собственных слуг; кроме того, в кортеже двигались восемь больших повозок, запряжённых пятёркой лошадей, каждую лошадь сопровождал отдельный человек, не считая правивших повозками кучеров, также было двенадцать вьючных лошадей с приставленными к ним конюхами, а помимо этого — люди, смотревшие за сторожевыми собаками, борзыми и ловчими птицами. Неудивительно, что король Франции был поражён могуществом своего английского собрата, чей канцлер путешествовал в окружении подобной свиты.
Постоянное движение людей и грузов между различными областями страны свидетельствует о наличии в Средние века хорошо продуманной разветвлённой сети дорог. Этим англичане были обязаны римлянам, прокладывавшим во всех имперских провинциях превосходные дороги, по которым в случае необходимости можно было стремительно перебросить войска из одного места в другое. Римляне были весьма практичным народом и довели инженерное дело и искусство строительства дорог до полного совершенства. Римские дороги прокладывались в соответствии с тщательно продуманным планом, иногда дороги мостились камнем, благодаря чему римские тракты продолжали служить людям на протяжении всего Средневековья, когда искусство строительства дорог было полностью утрачено. В холмистых областях Англии, наряду с такими специально строившимися дорогами, проложенными по всей стране от города к городу с математической точностью, были ещё и «горные тропы», которые шли вдоль гряды холмов или переваливали через неё; нередко эти дороги имели дороманское происхождение, но во многих случаях они были улучшены римлянами. Что касается менее значительных путей, связывавших между собой магистральные тракты или соединявших с ними отдалённые деревни, то это были не столько даже дороги, сколько полосы земли, оставленной для прохода людей и провоза грузов. Если земля была каменистой, а погода не очень дождливой, то по такой дороге вполне можно было проехать, но если земля была глинистой и лил дождь, то путешественнику нужна была лошадь исключительной силы и выносливости, иначе он рисковал увязнуть в непролазной грязи.
Главным препятствием на пути движения людей и грузов были реки. На заре английской истории ручьи и реки можно было перейти только вброд. Это было неудобно и даже опасно, когда после обильных дождей вода в реке сильно поднималась, поэтому римляне построили на месте многих бродов мосты. Саксы прекрасно отдавали себе отчёт в том, какое значение имеют мосты, и одной из «трёх обязательных повинностей», возлагавшихся у саксов на всех землевладельцев, был ремонт мостов. Впоследствии для этих целей использовали влияние и возможности Церкви: создавались союзы верующих для строительства мостов и последующего поддержания их в порядке; епископы даровали «индульгенции» — отмену нескольких дней епитимьи, наложенной за грехи, — тем, кто помогал этому благому делу деньгами или трудом; и создавались пустыни (небольшие монастыри), наподобие «обители св. Варфоломея у плотины» в Арунделе, братия которых должна была собирать с проезжающих пожертвования на содержание моста. Желание напомнить путникам, что такая помощь является их религиозным долгом, и заодно позаботиться о защите переправы, вверив её попечительству какого-либо святого, привело к возникновению распространённого обычая строить на мосту часовенку — примеры тому по сей день можно видеть в Уэйкфилде, в Сент-Ивее и ещё в нескольких местах. Иногда для того, чтобы защитить мост или, точнее, город, к которому он вёл, от возможного вражеского нападения, на обоих концах моста возводили укреплённые башни. У самого известного из английских мостов — Лондонского — имелись и часовня, и оборонительные башни; кроме того, он был плотно застроен по обеим сторонам проезда домами, которые в буквальном смысле нависали над водой и случалось падали в Темзу. Строительство Лондонского моста было начато в 1176 г. священником Питером из Коулчёрч на месте старого деревянного моста, к тому времени уже почти полностью разрушенного. Новый мост состоял из двадцати арочных пролётов (первый из них был обнаружен в 1922 г. в толще поздней каменной кладки) и имел подъёмную часть на тот случай, если придётся оборонять город или нужно будет пропустить корабли. На протяжении всего Средневековья Лондонский мост по праву считался высшим достижением инженерного искусства, и он продолжал оставаться одной из самых изумительных городских достопримечательностей, пока страшный пожар 1666 г. не уничтожил окружавших его живописных строений. Однако за время своего существования мост неоднократно терпел значительные повреждения, самое серьёзное из них произошло в 1281 г., когда из-за сильных морозов и обильного снегопада сломались пять арок. В средневековых источниках сохранились многочисленные описания других случаев, когда мосты рушились в воду или их просто сносило течением, и, несмотря на все усилия людей, мосты нередко приходили в запущенное состояние, что сулило неосторожному путнику серьезные неприятности.
