По одному из дел В. Ульянов выступил в качестве обвинителя самарского купца Арефьева в самоуправстве. Арефьев, владелец переправы через Волгу, воспрепятствовал лодке, в которой плыли В. Ульянов и муж его сестры Марк Тимофеевич Елизаров – впоследствии известный революционер, народный комиссар путей сообщения РСФСР, переплыть на другой берег.
Дело широко освещалось в самарской прессе, обвинявшей Арефьева в том, что он «считает Волгу своей монополией и никому, кроме его парохода, не позволяет перевозить через нее пассажиров». В данном деле В. Ульянов проявил удивительный напор и настойчивость, выиграл его (купец-самодур просидел под арестом тридцать дней) и, как отмечают исследователи, проявил те черты характера, которыми он знаком нам как политический деятель.
Как отмечала А.И. Ульянова-Елизарова, «годы жизни в Самаре и еще ранее год в Казани являлись лишь подготовительными для его работы, разлившейся затем так широко. Но эти годы были вместе с тем самыми важными, пожалуй, годами в жизни Владимира Ильича: в это время складывалась и оформлялась окончательно его революционная физиономия».
Но В. Ульянов видел себя не только провинциальным адвокатом, но и революционером. А эта деятельность требовала большего простора и, разумеется, этому отвечал переезд в столицу. В 1893 году В.И. Ульянов приехал в Санкт-Петербург, где устроился по рекомендации Хардина помощником к известному присяжному поверенному М.Ф. Волькенштейну. В деле №10070 Министерства юстиции Российской империи за 1893 г. появилась сухая регистрационная запись: «Ульянов, Владимир Ильич, ок. курс юрид. наук. Записан у М.Ф. Волькенштейна с 3 сентября 1893 года в СПБ». Михаил Филиппович (Моисей Фишелевич) Волькенштейн принадлежал к числу известных либеральных адвокатов, участников громких процессов. Он и его родной брат Лев (тоже адвокат) были однокашниками А.П. Чехова, оставили о нем воспоминания. Их племянник Федор Акимович также был известным адвокатом, автором ряда монографий по праву. Ф.А. Волькенштейн был первым мужем поэтессы Н.В. Крандиевской (во втором браке за известным писателем А.Н. Толстым).
О делах, проведенных В.И. Ульяновым в столице, сведений не сохранилось, так как здание Петербургского окружного суда, в котором находились и архивы Совета присяжных поверенных, было сожжено во время февральской революции. Но адвокатской практикой Ульянов занимался. В письме родным в декабре 1893 года он писал, что ему обещали место в одном юрисконсульстве. Неизвестно по каким причинам обещание не было исполнено. В письме в октябре 1895 года В. Ульянов писал, что израсходовал из своего бюджета около 10 рублей по одному судебному делу, которое, ему, возможно, предстояло вести. В письме к матери в декабре того же года он сообщал, что его двоюродный брат Д.А. Ардашев ему «предлагает взять дело об утверждении в правах наследства его родственника, но пока мы еще не вполне согласились». Впоследствии в одной из анкет Ленин прямо указывает, что он работал адвокатом до декабря 1895 г. В полицейских документах, датированных 1894 г., написано, что в этом году В.И. Ульянов «занимался адвокатурой». Имя В.И. Ульянова упомянуто в «Юридическом календаре» в списке помощников присяжных поверенных за 1894, 1895 и даже за 1897 гг. (в последнем случае без указания адреса). Ульянов своевременно и правильно сдавал в Совет присяжных поверенных отчеты, в том числе за 1893 год. По воспоминаниям М.А. Сильвина Ульянов в основном вел дела неимущих, рабочих по назначению суда за небольшой гонорар. В. Ульянов посещал Совет присяжных поверенных, конференции помощников присяжных поверенных, происходившие при канцелярии Съезда мировых судей по бывшей консультации и вёл судебные дела рабочих. В анкете делегата X съезда РКП(б) 7.03.1921 г. в графе «бывшая профессия» Ленин указывал: «помощник присяжного поверенного 1891-1895, журналист 1893-1917». Адвокатской практикой В.И. Ульянов занимался вплоть до своего ареста 9 декабря 1895 г, а отчислен из состава присяжных поверенных уже после вынесения приговора и отправки в ссылку в 1898 году.
