На сей раз зрелищная казна вновь осталась нетронутой, но на помощь Олинфу был отправлен очередной афинский отряд под началом Хареса. В него входило 17 трирем, две тысячи пехотинцев из числа афинских граждан и 300 всадников (одна треть от всей афинской конницы).[323] Почему афиняне решили отрядить на выручку Олинфа так много сил, когда Филипп стоял уже у ворот, неясно. Возможно, свою роль сыграли уверения Демосфена в слабости македонян. Вторая причина могла заключаться в том, что, по мнению афинян, благодарный Олинф поможет Афинам вернуть под свою власть Амфиполь. Как бы то ни было, из-за сильных северных ветров, дующих каждый год с мая по сентябрь и сильно затрудняющих мореплавание, афинский отряд прибыл к месту назначения уже после падения Олинфа.[324] Это было в августе или сентябре 348 года, до начала македонских олимпийских празднеств в сентябре.[325]
По словам Демосфена, которым вторит и Диодор, два гиппарха из промакедонской партии, ранее избранных олинфянами, Эвфикрат и Ласфен, за взятку согласились сдать город Филиппу.[326] Диодор добавляет, что, прежде чем подкупить этих лиц, Филипп несколько раз посылал войска на приступ и потерял много людей. Во время раскопок были найдены снаряды для катапульт, на которые было нанесено имя Филиппа (Philippou). Это свидетельствует о том, что олинфяне приняли бой[327] и подтверждает слова Диодора о том, что имел место (по крайней мере один) приступ. Однако против утверждений Демосфена и Диодора о том, что своим успехом Филипп был обязан подкупу должностных лиц, были выдвинуты убедительные доводы. Уничижительные замечания Демосфена повторяют те обвинения в измене, которые он уже произносил после падения Амфиполя в 357 году с намерением преуменьшить достижения Филиппа.[328]
Взяв Олинф, македоняне устроили резню, убивая всех без разбора. Олинфяне, выжившие в этой бойне, были обращены в рабство и стали работать на македонских рудниках и полях. Некоторым удалось бежать. Сам Олинф был сровнен с землей.[329] Халкидский Союз, представлявший собой одну из чужеземных сил, издавна вмешивавшихся в македонские дела, был уничтожен, а вместе с ним были разрушены и афинские планы по отвоеванию Амфиполя, хотя в тот момент афиняне, вероятно, еще не этого осознавали.
Филипп захватил богатые запасы дерева и минералов, которыми славилась завоеванная область (особенно золотые и серебряные рудники в Стратоникее), тем самым внеся ощутимый вклад в развитие македонской экономики (карта 4). Халкидскую монету, которая долгое время господствовала в этом регионе, сменила македонская, особенно серебряные тетрадрахмы, а позже золотые статеры, которые ходили по всему греческому миру. Некоторые приближенные Филиппа из числа полководцев и всадников-гетайров получили в награду за поход земельные наделы и деньги. Неясно, можно ли говорить о том, что такие меры являлись частью более общего плана по реорганизации Халкидского Союза, но, скорее всего, для этого нет оснований, тем более что в то время не происходило никакого широкомасштабного переселения македонян, подобного тому, которое имело место около 345 года.[330] Наконец, Филипп приказал казнить своих двух сводных братьев.[331]
В речи, произнесенной в 341 году, Демосфен утверждал, что Филипп разрушил 32 города Халкидского Союза: «Я не говорю про Олинф, Мефону, Аполлонию и про тридцать два города во Фракии, которые он разорил все с такой жестокостью, что даже если подойдешь близко к этим местам, затрудняешься сказать, жили ли когда-нибудь в них люди».[332] Это утверждение, в числе прочих, имело целью возбудить афинян против Филиппа. Однако ни Диодор, ни Юстин ничего не говорят о столь жестоких разрушениях,[333] а так как они подробно освещают судьбу Олинфа и его жителей, то наверняка сообщили бы и о других примерах беспощадности македонского царя. Тем не менее они упоминают о разрушении еще только одного города, а именно Стагиры, в начале халкидского похода. В любом случае, если Филипп хотел использовать Халкидику как источник доходов, он вряд ли стал бы опустошать всю эту область.