Ко всему прочему, афиняне не могли сравняться в скорости с македонским царем и, что еще важнее, предугадать его дальнейшие действия. Если бы они послали на север большое войско и разделили бы его на отряды, чтобы защищать разные города Халкидского Союза, как предлагал Демосфен, то Филипп сумел бы, вероятно, разбить эти отряды один за другим. С другой стороны, он мог бы просто оставить афинян в покое и ждать, пока у них не закончатся деньги и они не будут вынуждены вернуться на родину. Хуже того, он мог бы изменить свою стратегию и двинуться к Фермопилам, чтобы напасть на Афины, лишившиеся защитников. В 352 году ему не удалось пройти через ущелье, и он не хотел повторить эту неудачу.[340] Поэтому Народное Собрание решило подождать, но к тому моменту положение настолько ухудшилось, что было уже поздно.
Наконец, последним обстоятельством, повлиявшим на решение афинян, были военные действия на острове Эвбея, который они подчинили своему влиянию в 357 году. В начале 348 года Каллий, тиран города Халкиды, попытался объединить эвбейские города в подобие союза. Против этих попыток выступил Плутарх, тиран Эретрии, который обратился за помощью к Афинам.[341] Если бы Каллий преуспел в своих намерениях, это новое объединение почти наверняка осталось бы в стороне от Афинского Морского союза. Афиняне не могли потерпеть такого развития событий, поскольку благодаря своему расположению Эвбея имела для Афин жизненно важное стратегическое значение. Находясь так близко от восточного побережья Аттики, этот остров мог бы открыть Филиппу прямую дорогу к Афинам, если бы он снова не сумел перевалить через Фермопилы. Очевидно, жители Афин опасались, что Филипп не преминет воспользоваться успехами Каллия, и поэтому положение на Эвбее требовало их внимания гораздо больше, чем судьба халкидских городов.
По предложению Эвбула, афиняне отправили на Эвбею войско под командованием Фокиона.[342] В его ряды пошел служить и Демосфен, хотя вскоре он был вынужден вернуться в Афины, так как должен был принять участие в Великих Дионисиях (празднике в честь бога Диониса).[343] Прибыв на остров, Фокион не получил ожидавшейся поддержки от Плутарха и оказался в крайне опасном положении. Он занял холм на Таминской равнине и не без труда одержал победу над противником.[344] После этого Фокион изгнал Плутарха из Эретрии, а вскоре после этого афиняне отозвали своего полководца, отправив его в поход на Лесбос. Его место занял Молосс, но Плутарх быстро восстановил свою власть и нанес афинянам поражение (вероятно, в июле). Молосс и его отряд попали в плен и отпущены только после того, как Афины выплатили выкуп в размере 50 талантов. После этого весь остров Эвбея, кроме города Кариста на его южной оконечности, стал независим от Афин.[345]
Очевидно, эвбейские события имели огромную важность для Афин, и логично задаться вопросом, было ли простым совпадением то, что Каллий начал свою борьбу за независимость Эвбеи как раз в то время, когда внимание афинян было приковано к Халкидике и Филиппу. Не нужно обладать богатым воображением, чтобы заподозрить здесь подстрекательство со стороны македонского царя, а Эсхин прямо говорит, что Каллий «получил по своей просьбе войско от Филиппа».[346] Цель царя заключалась в том, чтобы отвлечь афинян от своих действий в Халкидике, как ему удалось сделать раньше во время Союзнической войны.[347]
После падения Олинфа Филипп отправился в Дион и справил там осенний праздник в честь Зевса Олимпийского с богатыми жертвоприношениями, бурными симпозиями и выступлениями артистов. Возможно, именно тогда Филипп выпустил новую серебряную тетрадрахму, на сей раз с портретом царя, на котором он был изображен с поднятой рукой, как бы обращаясь к войску после победы. Эта монеты была выпущена в память о победе над Олинфом.[348] Теперь, когда Халкидика вошла в состав Македонии, единственной тучей, омрачавшей македонские горизонты, была война с Афинами. Первым меры для рассеивания этой тучи предпринял Филипп, и, как ни странно, для этого он обратился к дипломатии.
