Важнейшим событием в истории английского образования стало основание Уильямом Уайкхемом, богатым епископом Винчестерским, Нового колледжа в Оксфорде и создание, с целью подготовки студентов для этого колледжа, Винчестерской школы. Официальной датой основания школы считается 20 октября 1382 г., однако то здание, в котором она располагается по сей день, было построено лишь 20 лет спустя. Учиться в Винчестерской школе должны были семьдесят «бедных и нуждающихся» отроков, но, как свидетельствуют списки первых учеников, в числе которых — родной племянник Уайкхема и отпрыски многих именитых родов, бедность питомцев Винчестерской школы была довольно относительной; и совершенно очевидно, что основатель школы не имел в виду создать учебное заведение для детей из низших слоёв общества. Винчестерская школа была не только самой большой грамматической школой своего времени, это была ещё и первая школа, основанная как самостоятельное образовательное учреждение, не являвшееся частью одного из подразделений Церкви. Шестьдесят лет спустя, 11 октября 1440 г., Генрих VI последовал примеру Уайкхема и основал «Королевский колледж Богородицы в Итоне близ Виндзора», который в дальнейшем был прикрёплён к другому учебному заведению, учреждённому этим монархом, — к Королевскому колледжу в Кембридже. В Итоне, как и в Винчестерской школе, учились «бедные и нуждающиеся» отпрыски родовитых фамилий, но Итонская грамматическая школа впервые получила название «общедоступной школы» («public school»), хотя это означало лишь то, что учиться в Итоне могли дети из всех областей Англии, а не только те, кто жил в непосредственной близости от школы, как это было прежде. Третье учебное заведение такого рода появилось на закате Средневековья, в 1528 г, когда кардинал Уолсей основал колледж в Оксфорде и школу в Ипсвиче. Однако в 1530 г. Уолсей попал в опалу, а все его владения были конфискованы в пользу короля, и хотя Генрих VIII завершил строительство оксфордского колледжа Крайст-Чёрч, Ипсвичская школа прекратила своё существование.
В 1511 г., за несколько лет до того, как кардинал Уолсей занялся вопросами образования, Колет, настоятель собора св. Павла, воссоздал школу, которая уже существовала при этом соборе на протяжении девяти веков, и оставил средства на её содержание. Колет передал школу при соборе св. Павла из ведения настоятеля собора и капитула каноников в руки корпорации торговцев тканями. Так крупнейшая школа Лондона стала независимой от духовенства; более того, во главе школы стоял мирянин, и хотя сама идея была не нова, ибо ещё в 1432 г. было принято решение, по которому место наставника Севеноукской школы не мог занимать священнослужитель, в действиях Колета нам видится своего рода попытка оспорить право Церкви на монополию в сфере образования, присвоенное ею в прежние времена. Другой приметой «нового образования» тех лет было распоряжение Колета о преподавании, наряду с латынью, греческого языка. В Оксфорде греческий язык был введён только в 1491 г., и хотя его уже преподавали в Винчестерской школе и в Итоне ещё до того, как была восстановлена в новом качестве школа при соборе св. Павла, тот факт, что Колет включил греческий язык в число обязательных предметов, свидетельствует о начале новой эпохи в истории английского образования.
Колет также содействовал изданию «Латинской грамматики» Лайли, которая вышла в свет в 1513 г., а в 1528 г. была принята в качестве обязательного учебника для всех школ; она переиздавалась с незначительными изменении на протяжении трех с половиной столетий, и за всё это время не появилось ни одного грамматического пособия, способного составить ей достойную конкуренцию. Первые средневековые книги по грамматике были написаны в основном латинскими стихами, которые изобиловали непривычными словами, и наверняка заниматься по таким книгам было очень и очень трудно даже притом, что латынь тогда ещё не была мёртвым языком. Что же касается других книг, то достаточно сказать, что в младших классах читали Эзопа, Теренция и Вергилия, а в старших переходили на Овидия, Саллюстия и Цицерона. Помимо перевода с латыни ученики должны были писать сочинения, заучивать тексты наизусть и составлять краткий конспект прочитанных книг (конечно же, всё это — на латинском языке). Школьный день был долгим, в Итоне занятия начинались в 6 часов утра и продолжались до 9 часов, затем после молитвы следовал 15-минутный перерыв на завтрак. Обед был в 11 часов, днём уроки продолжались с 13 до 17 часов, исключение составляли летние месяцы, когда ученики отдыхали до 15 часов, а затем получали по глотку пива, заменявшего в те годы привычный нам вечерний чай. И воскресные дни занятия были такими же, как на неделе, но завершались к обеду. Только в самых крупных школах было несколько преподавателей, обычно же на всех воспитанников приходился один-единственный учитель, но зато у него имелись многочисленные помощники: надзиратели, следившие за порядком; ученики-наставники, назначавшиеся из числа успевающих школьников, и старосты, обязанные доносить на своих товарищей, если те устраивали драки, не умывались, ходили в грязной одежде, не говорили по-латыни или ещё каким-либо образом нарушали дисциплину. Долгие учебные часы компенсировались частыми праздниками, которых было немало в церковном календаре, в такие дни занятия проводились только утром или отменялись вовсе. В Итоне и, возможно, во всех школах летние каникулы начинались в день Вознесения и продолжались до праздника тела Христова, который приходился на первый четверг после Троицы; кроме того, были каникулы на Рождество и иногда на Пасху, а также каникулы на время уборки урожая.
