1564 год
30 апреля. Бегство А. М. Курбского из Дерпта в Вольмар.
Не позже июля. Первое послание А. М. Курбского Ивану IV.
5 июля. Первое послание Ивана IV А. М. Курбскому.
Сентябрь — октябрь. Начальник Передового полка при осаде Полоцка (разгром русских войск на р. Улле).
1565 год
5 декабря. Получение от Сигизмунда II Августа жалованной грамоты на Ковель, Вижву, Миляновичи и 28 сел и деревень (позже получены Смедин и Кревское староство).
1566 год
Отказ идти против русских войск в союзе с ханом Девлет-Гиреем.
1571 год
Октябрь. Женитьба на М. Ю. Козинской.
1575–1576 годы
Конец 1575 г. — начало 1576 г. Написано предисловие к «Новому Маргариту» Иоанна Златоуста.
1576 год
Начата «История о великом князе Московском».
1577 год
Второе послание А. М. Курбского Ивану IV.
Не позже осени. Второе послание Ивана IV А. М. Курбскому.
Развод с М. Ю. Козинской.
1578 год
Декабрь. Отказ М. Ю. Козинской от притязаний на владения и имущество А. М. Курбского.
1579 год
Январь. Женитьба на А. П. Семашковой (гражданский брак).
Не ранее лета. Закончена «История о великом князе Московском» (первое издание — 1833 г.).
Сентябрь. Третье послание А. М. Курбского Ивану IV (с приписками).
1581 год
5 июня. Первое завещание А. М. Курбского.
1583 год
24 апреля. Второе завещание А. М. Курбского (челядь отпускается на волю).
6 мая. Смерть А. М. Курбского (похоронен в Вербском Троицком монастыре на Волыни).