Два огромных войска разделяла небольшая лощина, будущее поле боя, почти ровное, пересекала цепь невысоких холмов и небольших оврагов. Сражение должно было проходить на позиции, выбранной великим магистром Ульрихом фон Юнингеном. На поле размером в четыре квадратных километра, окаймленном лесом и болотистой поймой реки Марша, войска находились в треугольнике деревень Грюнвальд (Зеленый Лес), Танненберг (Еловый Лес) и Людвигсдорф (Людвиково).
На такой позиции окружить войска Тевтонского ордена было невозможно. Сама же рыцарская конница имела возможность зайти с флангов в тыл союзным войскам. Перед фронтом тевтонских рыцарей тайно были выкопаны «волчьи ямы» с вбитыми в дно острыми кольями; сами ямы были тщательно замаскированы. Попавшая в глубокие ямы союзная конница была бы расстреляна орденской артиллерией. Орденские войска стояли на невысоких холмах и атакующие хоругви вынуждены были бы идти в бой снизу вверх, что уменьшало силу удара. Кроме этого, Ягелло и Витовту не было видно, какой резерв рыцари спрятали за холмами. У Тевтонского ордена была очень хорошая позиция.
Сложно определить точно, какое количество воинов с обеих сторон участвовало в сражении. В XV веке в армиях все подразделения имели знамена-хоругви: в шуме яростного боя никакие сигналы барабанов и труб не были слышны и команды подавались движениями хоругвей. Отряды войск, имевшие знамена, также назывались хоругвями. Численность хоругви, аналога современного полка, могла колебаться от двухсот до двух тысяч воинов.
Хоругви-полки формировались по территориальному признаку. Их размер зависел от населенности города, выставлявшего воинов. Естественно, Полоцкая или Несвижская хоругвь значительно отличалась по количеству. От столичных городов – Вильно, Кракова, Троков – выставлялись по несколько хоругвей.
Для обмана и дезинформации противника враги часто искусственно увеличивали или уменьшали количество хоругвей, шатров, костров, создавая, например, видимость прихода большего пополнения к меньшему, чем у противника, войску. Поскольку войско Тевтонского ордена хотело, чтобы воины союзников первыми их атаковали, попав в «волчьи ямы» и под огонь артиллерии, оно вполне могло выставлять меньшее количество знамен-хоругвей. В армиях средневековья всегда скрывали военную мощь полков, под знаменитую хоругвь могли поставить новобранцев или резервистов, отборные воины собирались под неизвестным знаменем, чтобы скрыть направление главного удара.
Считается, что в битве под Грюнвальдом участвовало 50 польских и 40 литовско-белорусско-русских хоругвей, а Тевтонский орден выставил только 50 хоругвей. Однако эту цифру называют только польские хронисты, определяя её по числу рыцарских знамен, после битвы выставленных в Кракове. Витовт тоже выставлял захваченные орденские знамена-хоругви в Виленском замке, но количество их не известно.
Сами разгромленные крестоносцы позднее говорили, что союзных войск было полмиллиона, а своих рыцарей и кнехтов насчитывали до трехсот тысяч, из которых погибло 40 000 тевтонов. Немецкие хронисты называли 163 000 воинов союзных войск и 83 000 орденских войск. Назывались цифры и 100 000 союзных войск и 60 000 крестоносцев. Военные историки, рассчитывая количество сражавшихся из мобилизационных возможностей государств-противников, определяли войско Тевтонского ордена и союзников по 30 000 воинов каждое. В тевтонской армии были рыцари, оруженосцы, арбалетчики, хоругви и двор великого магистра, войска вассальных князей, «приглашенные» рыцари из Германии, Англии, Швейцарии, наемники из Европы. Из пятидесяти польских хоругвей семь были украинские, остальные чисто польские. На польской стороне были хоругви чехов, моравов, венгров. В войске Витовта было четыре литовских хоругви, около тысячи татар Джелал-эд-Дина, белорусские и русские хоругви – из Быхова, Бреста, Гродно, Витебска, Вильно, Ковно, Волковыска, Кобрина, Крево, Трок, Кричева, Кременца, Лиды, Минска, Заславля, Могилева, Мстиславля, Несвижа, Орши, Новогрудка, Полоцка, Ошмян, Пинска, Слонима, Слуцка. Князья Сигизмунд Корибутович, Сымон Лунгвен имели собственные хоругви, три полка-хоругви были «рыцарей русских из Смоленска», который в начале XV века входил в состав Великого княжества Литовского.
