Войска крестоносцев построились в три линии, но затем, чтобы удлинить свой фронт до трех километров, перестроились в две линии – между деревнями Грюнвальд и Танненберг. Правым флангом из двадцати хоругвей командовал великий комтур Куно фон Лихтенштейн, левым, из пятнадцати хоругвей, руководил великий маршал Фридрих фон Валенрод. Резервом из шестнадцати хоругвей руководил великий магистр Ульрих фон Юнинген, находившийся на левом фланге. «Гостей-рыцарей», прибывших из Европы, возглавляли Криштоф фон Герсдорф, Фридрих фон Бланкенштейн, Ганс фон Вальдов, Отто фон Ностиц. Пушки и арбалетчики стояли перед рыцарским фронтом.
Союзные войска построились в три боевые линии-гуфы с фронтом в два километра к югу от Грюнвальда. Первый гуф являлся авангардом, второй составляли главные силы, третий гуф являлся резервным. Впереди и по бокам боевого клина хоругвей стояли лучшие воины. На левом крыле встали поляки, на правом – воины Витовта, между ними – три смоленские хоругви.
Наместником-заместителем Ягелло в польском войске был Зындрам из Мошковиц, по другим данным – Збигнев из Бржея, заместителем Витовта стал Мстиславский князь Симон Лунгвен. В тылу войск Великого князя Литовского находилась болотистая местность, куда в случае прорыва можно было заманить крестоносцев.
Три часа войска стояли друг против друга, не начиная битвы. Крестоносцы ждали, находясь в выгодной позиции, а союзные войска не спешили их атаковать. Владислав Ягелло молился в походной часовне. После ночной грозы еще не высохла земля, и атаковать крестоносцев, стоявших пусть и не на высоких холмах, союзной коннице в грязи – было однозначно проиграть битву до начала.
Когда солнце подошло к зениту, от орденских войск к Ягелло прибыли два герольда под орденским и папским знаменами. Они принесли два обнаженных меча для вождей союзников. Это был рыцарский вызов, отказ от которого означал трусость. Герольды вонзили мечи в землю у ног польского короля – именно так вызывали на смертный бой: «не прячьтесь в болото; если вам мало места, мы можем отойти». Ягелло вышел к войскам и посвятил в рыцари около тысячи своих заслуженных воинов. Поляки запели свою старинную боевую песню. Бомбарды крестоносцев дали первый залп – Грюнвальдская битва началась.
По приказу Витовта татарская конница атаковала левый фланг рыцарского войска. Орденские арбалетчики открыли огонь и бой начался по всей линии фронта. «Вильна!» – боевой клич воинов Витовта загремел над Грюнвальдским полем.
Бомбарды Ордена выстрелили, но нанести большой урон стремительно скакавшим всадникам Джелал-эд-Дина не успели. Часть татарских конников провалилась в «волчьи ямы» (часть историков считают этот эпизод в хрониках вставкой XVI века), но остальные всадники, атаковавшие лавой – развернутым строем, обошли ямы, изрубили прислугу бомбард, лучников и столкнулись с первой линией крестоносцев.
Рыцари ордена, смеявшиеся над легкой татарской конницей, поперхнулись своим хохотом. Когда между противниками оставалось около двух десятков метров, татары одновременно бросили арканы и почти весь первый ряд оруженосцев и предхоругвенных был вырван из строя и мгновенно перерезан скинувшимися с седел наездниками. Арканы вырвали и несколько штандартов, что вызвало яростный рев крестоносцев. Железная стена тевтонов качнулась вперед, началась контратака Ордена, которую невозможно было остановить. Воины Витовта остановили рыцарей – «и началась битва сначала между немцами и литовским войском, и большое количество воинов с обеих сторон погибло». Легкая конница Витовта целый час рубилась с закованными в железо рыцарями.
Железный строй хоругвей Тевтонского ордена прямым ударом прорвать и потом разгромить было практически невозможно. Витовт прекрасно знал стратегию и тактику крестоносцев – он решил провести имитацию отступления, согласовав этот маневр с поляками, отчаянно рубившимися с атаковавшими в лоб рыцарями, но не сдвинувшимися ни на шаг назад. Именно мнимое запланированное бегство воинов Витовта вскоре нарушило боевые порядки тяжеловооруженных рыцарей, разорвало их, что и принесло победу героям Грюнвальда. Не стало секретом для Витовта и наличие большое рыцарского резерва, спрятанного за холмами – при объезде линий крестоносцев было заметно отсутствие некоторых немецких хоругвей, включая и большую орденскую.