В течение двух дней 8 и 9 декабря 1409 года в Бресте прошел тайный военный совет польского короля Владислава II Ягелло-Ягайло и великого князя Литовского. На совете был разработан детальный план летней кампании. Предусматривалось, что союзники объединят войска, захватят стратегическую инициативу, военные действия будут вестись на вражеской территории. План Великой войны был основан на объединении польского военного опыта с белорусско-литовской и татаро-монгольской тактикой и стратегией. Основной театр военных действий был выбран в Мазовии, в качестве главного объекта союзного удара была определена столица орденского государства – Мальборг. Решающая битва должна была состояться на территории Ордена, её целью должно было стать уничтожение всех вооруженных сил тевтонов и последующее заключение выгодного мира с ослабленными крестоносцами.
По приказу Витовта в Княжестве прошла мобилизация, каждая волость должна была выставить по 300 воинов. Витовт также передал Ягелло «20 000 коп грошей» для подготовки к войне. Многие исследователи и военные историки назвали подготовку похода и само движение на Мальборг образцовым.
В мае 1410 года Витовт разослал приказ войскам, что война планировалась на пять недель – каждый прибывающий воин должен был иметь продовольствие на этот период. В Беловежской пуще началась большая охота на зубров, оленей, лосей, кабанов; мясо засаливали польской солью в сотни бочек. Припасы сплавлялись по Висле к польскому городу Плоцку. Всю весну Витовт готовил войска к походу, недалеко от Слонима он чудом отбился от немецкого диверсионного отряда, направленного великим маршалом Ордена для его ликвидации.
Витовт с войсками вышел из Трокского замка 3 июня, отправив вперед всю артиллерию. Белоруско-литовское-русское войско должно было собраться в конце июня недалеко от Гродно, около истока реки Нарев-Нарвы. Там собрались хоругви – полки из центральной Литвы, Жмуди, русских земель Великого княжества Литовского, татары хана Джелал-эд-Дина – воины шли из Полоцка, Смоленска, Орши, Лукомля, Друцка, Минска, Борисова, Логойска, Лиды, Гродно, Стародуба, Чечерска, Рогачева, Бобруйска, Слуцка, Клецка, Киева, Мозыря, Турова, Пинска, Кобрина, Бреста, Слонима, Волковыска. От Нарева войска Витовта вдоль Западного Буга уже по польской земле пошли к Червенску, где должны были встретиться с воинами Ягелло. Польские хоругви собирались в Вальбоже – туда шли воины из Львова, Перемышля, Сандомира, Хелма, Люблина, Кракова, центральной Польши. 26 июня польские войска выступили из Вальбожа и через Сохачев двинулось к Червенску, где 3 июля соединились с хоругвями Витовта. Для этого польские войска переправились через Вислу, ширина которой здесь достигала полукилометра, по грандиозному понтонному мосту. Составные части моста были сплавлены к Червинску и собраны выше города в течение дня. По мосту прошли полки, артиллерия, обоз, после чего мост был разобран и сплавлен к Плоцку.
3 июля союзные войска двинулись к границам Тевтонского ордена, пройдя за день более тридцати километров. 5 июля Витовт разделил свои войска на хоругви – полки, раздав им особые штандарты. 6 июля был устроен смотр союзных войск, который принимали Ягелло и Витовт.
9 июля 1410 года союзные войска перешли границу Тевтонского ордена, взяв пограничную крепость Лаутенбург. 10 июля у реки Древенцы польские и литовско-белорусско-русские войска встретила армия Тевтонского ордена, стоявшие на укрепленной частоколами, засеками, артиллерией позиции. Орден в Великой войне выбрал оборонительную стратегию и решил дать сражение на орденской земле, чтобы подтолкнуть государства Западной Европы оказать более серьезную поддержку тевтонам, а Польшу и Великое княжество Литовское объявить агрессорами. 12 июля Ягелло и Витовт получили известие о вступлении в войну Венгрии на стороне Тевтонского ордена.
После короткого военного совета в ночь на 11 июля союзные войска не стали переправляться через реку Древенцу, отошли назад и фланговым маршем пошли к Сольдау. Войска Тевтонского ордена переместились к Танненбергу, чтобы перекрыть дорогу войскам Ягелло и Витовта. 12 июля союзные войска отдыхали, на следующий день взяли Дубровно-Гильденбург. 14 июля войска готовились к битве у Дубровно. В ночь на 15 июля 1410 года польские и литовско-белорусско-русские хоругви выступили к Грюнвальду. На рассвете разведка донесла Ягелло и Витовту, что у Грюнвальда стоит все войско крестоносцев.
