В начале XV века Великое княжество Литовское было громадным государством. На западе его земли простирались до Балтийского моря и Мозовии, на севере – до псковских Великих Лук и Ржева, на востоке – до верховьев Волги и Рязани, на юге – до почти незаселенного Дикого поля. Великое княжество Литовское граничило с Ливонией, Псковом, Новгородом, Тверским, Московским, Рязанским великими княжествами, Золотой Ордой, Молдавией, Польшей, Мазовией и Тевтонским орденом.
В Тевтонский орден входили комтурства в Германии – Франкония, Лотарингия, Тюрингия, Гессен, Кобленц, Эльзас – Бургундия, Вестфалия, Утрехт, комтурства в Австрии – Нейштадт, Грац, Фризах. Ему принадлежала Ливония и Пруссия, подчинялось польское Поморье, формально принадлежала Жемайтия-Жмудь. Орденские владения занимали 60 000 квадратных километров. Тевтонцы в начале XV века считались в Европе самой мощной военной силой. Крестоносцы не скрывали своей агрессивной военно-политической концепции «Дранг нах Остен» – «Натиск на Восток», конечной целью которой было создание Великой Тевтонии от острова Рюген в Балтийском море до Финского моря, с включением в её состав польских, литовских, белорусских земель, владений Пскова и Великого Новгорода.
Крестоносцы сделали полторы сотни нападений на земли Великого княжества Литовского, которое ответило пятьюдесятью ответными ударами.
В декабре 1408 года в Новогрудке тайно встретились Ягелло и Витовт, составившие план Великой войны с Тевтонским орденом. Польский король и великий князь Литовский договорились, что подготовку к войне с рыцарями они будут скрывать имитацией конфликта между собой. Витовт выделил денежные средства для закупки оружия для польских войск, Ягайло приказал в разы увеличить добычу соли из краковских соляных шахт – громадной армии должно было понадобиться большое количество продовольствия, заготовленного впрок.
Весной 1409 года ко двору Витовта прибыл посол Тевтонского ордена, до которого дошли вести об активных действиях Польской Короны и Великого княжества Литовского. Витовт ушел от ответа на вопросы посла, и посол оскорбил великого князя, «который уже трижды обманул орден, а теперь собирается сделать то же самое». За посла с трудом извинился великий магистр Ульрих фон Юнинген. На переговорах польского посольства в августе 1409 года в Мальборге, на вопрос великого магистра о том, что будет делать Польша, если орден нападет на Витовта, польский посол в запале ответил, что войска Польской Короны войдут в земли тевтонского ордена. 6 августа 1409 года великий магистр официально объявил войну польскому королю.
Во второй половине августа крестоносцы атаковали Северную Польшу – последний военный конфликт Польши и Ордена произошел в 1343 году: через шестьдесят пять лет Польское королевство начало большую войну с тевтонами. Крестоносцы атаковали Добржинскую землю, захватили её и стали угрожать Мазовии. Войска Витовта тут же заняли Жмудь. 8 сентября 1409 года Ягайло и великий магистр заключили перемирие сроком до 14 июня 1410 года – Орден еще не хотел воевать на два фронта. Перемирие было продлено до 4 июля 1410 года, но оно не выполнялось – все стороны активно готовились к войне.
Войска Великого княжества Литовского во главе с братом Витовта совершили рейд по прусским землям, что вызвало дипломатичный скандал. Орден объявил мобилизацию, по приглашению тевтонов в Мальборг собирались рыцари со всей Европы, и их пришло несколько тысяч. Венгерскому королю Сигизмунду Люксембургскому за союз с Тевтонским орденом заплатили 40 000 венгерских золотых. Великий магистр потребовал от Ливонского ордена объявить войну Великому княжеству Литовскому, но войска Витовта тут же начали угрожать Риге – столице Ливонии. «Отделение тевтонов в Ливонии» уклонилось от ведения боевых действий.
Тевтоны подкупили и чешского короля Вацлава IV. На «Третейском» суде в Праге 15 февраля 1410 года он объявил, что права на Жмудь и Дрезденко принадлежат Ордену. Ягелло не должен был поддерживать Витовта. Польский король отказался признать это решение. Стороны обвинили друг друга в «ненастоящем» христианстве. Тевтоны называли литовцев и белорусов язычниками-схизматиками, а поляков – их защитниками. Манифесты от Ягелло и Юнингена рассылались во все столицы европейских государств – противникам были нужны союзники. День великого сражения неотвратимо приближался.
