Ещё в конце XIV – начале XV веков Орден в очередной раз захватил территории, которые граничили с Польшей и на которые также претендовали поляки. Рыцари купили Новую Мархию в нижнем течении Варты и Добржинскую землю в среднем течении Вислы. После длительных споров в 1405 году крестоносцы перепродали Добржинскую землю полякам. Орден тут же купил лежащий на границе Новой Мархии город Дрезденко. Этот город в XIII и начале XIV веков принадлежал поморским князьям, великопольским магнатам, бранденбургскому маркграфу. В 1365 году четверо немецких владетелей Дрезденко – князья фон-дер-Ост – присягнули польскому королю Казимиру в том, что этот город является древним достоянием Польской Короны. В 1405 году Дрезденко, тем не менее, был передан Ульрихом фон-дер-Остом во временное владение тевтонам, через год ставшее постоянным, собственностью Ордена. В начале 1408 года в Ковно прошел съезд великого магистра Ульриха фон Юнингена, Ягелло и Витовта – по поводу принадлежности Дрезденко. Рыцари оставили город за собой, а Ягелло заявил, что не хочет быть польским королем, если не вернет Дрезденко.
Камнем преткновения между Витовтом и Орденом была Жмудь. Эта земля соединяла земли Тевтонского ордена с Ливонией, с Ливонским орденом. Крестоносцы много лет стремились её захватить. По Салинскому договору 1398 года, накануне битвы при Ворскле, Витовт в очередной раз передал Жмудь Ордену. Уже весной 1401 года Витовт попытался вернуть Жмудь. Споры с Новгородом и Псковом, восстание в Смоленске отвлекли силы Витовта. В мае 1404 года он опять подтвердил уступку Жмуди Ордену – за Витовта поручился Ягелло.
При смене великого магистра в 1407 году в Жмуди опять начались волнения, в организации которых тайно участвовал Витовт. К этому времени Орден уже построил в Жмуди пять новых замков. Начался почти открытый конфликт Ордена и Витовта. Тогда же крестоносцы отправили ни с чем польское посольство, приезжавшее спорить о Дрезденко. Уже всем было ясно, что война Тевтонского ордена с Польским королевством и Великим княжеством Литовским неизбежна.
Витовт стал собирать войска, к нему приходили полки-хоругви из Полоцка, Смоленска, Новгорода, Брянска, Стародуба, Киева, Луцка, подходила татарская конница. В августе 1409 года в Мальборг прибыло новое польское посольство. Тевтоны потребовали от Польши не поддерживать Витовта, поляки ответили, что гарантировать этого не могут. Великий магистр ответил польским послам: «будучи предупрежден, я обращу свой меч лучше на голову, чем на туловище, на заселенные земли, вместо пустыни, одним словом – на Польшу, вместо Литвы». Магистр хитрил, – Великое княжество Литовское было готово к войне, Польша – нет. Однако Ордену это не помогло. В своей столетней экспансии на восток крестоносцы так и не смогли «перешагнуть Неман»; для каждого литовца Неман значил столько же, сколько Днепр для украинца и Волга для русского. Берега Немана залиты белорусской и литовской кровью, при защите главной реки Великого княжества Литовского прославились многие воины и воеводы, нередко выходившие сто против тысячи врагов. При неравных осадах оставшиеся в живых защитники убивали друг друга, чтобы не попасть в руки крестоносцев. Воззвания гордых и неустрашимых жмудинов против тевтонов дошли до наших дней:
«Выслушайте нас, угнетенных, измученных, выслушайте нас, князья духовные и светские! Орден не ищет душ наших для бога, он ищет земель наших для себя. Он нас довел до того, что мы должны или ходить по миру, или разбойничать, чтобы было чем жить. Как они после того смеют называть себя братьями, как смеют крестить?
Кто хочет других умывать, должен быть сам чист. Все плоды земли нашей и улья пчелиные рыцари у нас забрали, не дают нам ни зверя бить, ни рыбы ловить, ни торговать с соседями. Что ни год, увозили они детей наших к себе в заложники; старшин наших завезли в Пруссию, других со всем родом огнем сожгли. Сестер и дочерей наших силой увлекли, а ещё крест святой на платье носят!»
Призыв жмудинов был услышан – и грянул Грюнвальд, – битва, которая решает судьбы народов.