Перед началом поездки в столицу Польши внешнеполитические обстоятельства резко изменились – умерла королева Ядвига и позиция Ягелло в Польше сильно пошатнулась. Тут же великий магистр Ордена отправил Вильгельму Австрийскому предложение предъявить свои права на польский трон, которые будут поддержаны Орденом. Разбитый Витовт и «неустойчивый» Ягелло сблизились. Витовт сразу же отправил великому магистру послание, в котором он заявил о полном согласии с польским королем. Прошло совсем немного времени и Ягелло удалось укрепить свою власть. В январе 1401 года Витовт подтвердил грамотой обещание верности и покорности королю польскому и Польской Короне, от которого за это получил в пожизненное владение Великое княжество Литовское. В случае смерти Витовта наследниками власти в Литве становились Ягелло и его наследники.
В 1408 году войска Великого княжества Литовского и Московского великого княжества встали друг против друга на реке Угра. Битвы не произошло – зять и тесть договорились и заключили мир. Границей между государствами стала река Угра. Граница Великого княжества Литовского проходила в ста километрах от Москвы. В его составе находились белорусские и литовские земли, Киевская, Черниговская, Волынская, Херсонская, Днепропетровская, Смоленская, Орловская области, даже часть Калужской и Тульской областей. На все бывшие уделы, ставшие землями, он выдавал особые дарственные грамоты, которые становились местными законами. Эти грамоты-законы подтверждались преемниками Витовта и до начала XVI века составляли правовую базу – законодательство Великого княжества Литовского.
Великий князь Витовт решил в официальных документах закрепить независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства. В 1401 году он подписал Виленско-Радомскую унию, утвержденную «панами-радой» и польскими магнатами. В ней признавались пожизненные права на власть Витовта, но наследственные – Ягелло. В 1430 году в окружении смоленского православного епископа Герасима была написана «Похвала великому князю Витовту», которая дошла до нашего времени:
«Невозможно ни рассказать, ни описать дела великого князя Витовта, еще называемого Александром, литовских и русских и многих других земель государя. Если бы было возможным постигнуть высоту неба и глубину моря, то можно было бы показать силу и храбрость этого славного государя.
Как не поражаться славе великого государя Витовта. Нет земель ни на востоке, ни на западе, откуда бы ни приходили бы поклониться этому славному государю.
В те же годы брат его Ягайло, по-ляшски названный Владиславом, владел Краковским королевством, и он с ним также в великой любви жил. Когда славный государь Витовт на какую-нибудь землю гневался, и хотел покарать, король Владислав всегда давал ему помощь.
Как от моря много воды выходит, так и от этого славного государя, великого князя Витовта, мудрость исходит».
Еще в период правления великих князей Ольгерда и Кейстута Гедиминовичей борьба с Тевтонским орденом шла фактически без перерыва и с переменным успехом. Ситуация изменилась в начале XV века. В 1407 году умер великий магистр Конрад Юнинген, понимавший, что большая война с Польшей и Великим княжеством Литовским может закончиться гибелью Ордена. Его брат Ульрих фон Юнинген, ставший новым великим магистром, начал подготовку к решающей битве, в которой и нашел свою смерть. Начались переговоры великого магистра с венгерским королем, германским императором и бранденбургским маркграфом о разделе Польши. Ягайло и Витовта надо было поссорить. Дело кончилось тем, что польский король и великий князь Литовский договорились – летом 1409 года – совместно выступить против Тевтонского ордена.
Крестоносцы послали диверсионный отряд в Литву с целью уничтожения Витовта, которого не смогли заманить в засаду и убить. Нарушив международный договор не вести военные действия в церковные праздники, крестоносцы в Вербную неделю фактически вырезали беззащитный Волковыск. До великой битвы под Грюнвальдом оставалось совсем немного времени.
Ещё польский король Казимир Великий завещал своим преемникам вернуть в состав Польской Короны захваченное Тевтонским орденом Приморье. Когда Ягайло короновался, польские паны взяли с него клятвенное обещание о возвращении Приморья. Причинами большой войны стали споры за Дрезденко и Жемайтию – Жмудь.
