Сложно понять, как хватает ему времени на столько занятий. Ежедневно великий князь слушает литургию, после которой, до обеда, работает в своем кабинете, быстро обедает и потом некоторое время, недолго, остается среди семьи, или забавляется выходками своих придворных шутов, затем верхом на коне он едет осматривать строительство дома или корабля, или чего-нибудь, что заслуживает его внимания.
Грозный он только в военное время, а обычно полон доброты и справедливости, умеет карать и миловать. Мало спит, мало смеется, более холодный и рассудительный, чем горячий. Хорошую или плохую новость получает он, лицо его не выражает никаких чувств».
С 1392 года крестоносцы предпринимали походы на Великое княжество Литовское чуть ли не ежегодно. Они умножились намного с 1393 года, когда великим магистром стал Конрад фон Юнинген. В 1394 году крестоносцы сожгли Лиду и Новогрудок, осаждали Вильно. В походах обычно участвовали европейские «гости-рыцари». Витовт отстоял столицу Княжества, рыцари отступили.
Походы перерывались дипломатическими переговорами, перемириями. Орден боялся и не хотел тесного объединения Польши и Литвы. Походы и перемирия продолжались до весны 1398 года. С этого времени Витовт изменил свою внешнюю политику. До этого он не заключал договоров с Орденом, отсылая все предложения Ягелло в Краков. 12 октября 1398 года на острове Салине великий магистр и Витовт подписали договор, текст которого не афишировался. К великому князю Литовскому часто для совета приезжали великие князья Московский и Тверской.
В 1396 году к Витовту приехал бывший хан Золотой Орды Тохтамыш, разгромленный «повелителем Азии» Железным Тамерланом. Бывший повелитель Золотой Орды и великий князь Литовский заключили союз: «Витовт рече: я тебя посажу на Орде, и на Сарае, и на Болгарах, и на Астрахани, и на Азове и на Залицкой Орде, а ты меня посади на Московском великом княжении, и на Новгороде Великом, и на Пскове, а Тверь и Рязань мои и есть». В 1397 и 1398 годах войска Витовта ходили в Крым, помогая Тохтамышу укрепиться в Причерноморье. Польские хроники говорят, что Витовт дошел до самой Волги. В окрестностях Вильны было расселено много пленных татар. Витовт предложил принять участие в походе на противников Тохтамыша и великому князю Московскому Василию, не рассказав, правда, о тайном договоре с ханом, но его зять от похода уклонился.
Новый хан Золотой Орды Темир-Кутлуг потребовал у Витовта выдачи Тохтамыша. Витовт отказал и начал готовить поход на Золотую Орду.
По просьбе великого князя Витовта римский папа Бонифаций IX распорядился проповедовать в Польше и Литве, а также «всех окрестных землях» крестовый поход против татар. Сбор всех войск был назначен в Киеве. Поляки, боясь резкого усиления Витовта, от участия в походе уклонились, прислав, как и Орден, символический отряд.
В середине мая 1399 года объединенное войско Витовта и Тохтамыша в несколько десятков тысяч воинов вышло из Киева. 5 августа два войска встали друг против друга на месте впадения реки Ворсклы в Днепр. Темир-Кутлуг, ожидая подхода орды своего союзника хана Эдигея, начал ложные переговоры. Через три дня подошли войска Эдигея и татар стало намного больше, чем войск Витовта и Тохтамыша.
Битва началась утром 12 августа 1399 года. Через несколько часов боя татары Эдигея и Темир-Кутлуга подавили войска Витовта численным преимуществом. Первым побежали татары Тохтамыша, затем воины Витовта, из пятидесяти князей погибло двадцать. В битве погиб и герой Куликовской битвы 1380 года князь Дмитрий Боброк-Волынский, сражавшийся на стороне сына Кейстута. В сражении был смертельно ранен и хан Золотой Орды Темир-Кутлуг. Битва закончилась полным поражением Витовта.
Витовт с отрядом ближних бояр сумел степями все же добраться до Киева и организовать оборону. Подошедшим татарам Эдигея заплатили большой выкуп и они ушли домой с множеством пленных, полностью разорив украинские земли.
Витовту пришлось восстанавливать утраченное, на время отложить реализацию своих планов по строительству и укреплению государства. Он попытался сблизиться с Ягелло и отправился в Краков.
