Флот с хлебом состоял, вероятно, из 230 кораблей,[541] которые собрались у Гиерона, рядом с входом в Пропонтиду (Мраморное море). От пиратов (а теперь и от возможной македонской угрозы) их защищали военные суда Хареса. Однако его внезапно отозвали на встречу сатрапов, оказывавших поддержку Перинфу и Византию, чтобы обсудить положение обоих городов и общие действия против Филиппа. Как только Харес уехал, Филипп нанес удар. Македонский флот под командованием Деметрия захватил весь флот с зерном, а Филипп с сухопутной армией взял в плен корабельные команды, сошедшие на берег в Гиероне. Филипп удержал 180 кораблей (принадлежавших собственно Афинам) и отпустил остальные 50. Он разрушил афинские суда, использовав древесину для осадных машин, и продал их груз, выручив огромную сумму в 700 талантов, примерно равную годовому доходу Афин.[542] Хотя Харес отомстил, спешно вернувшись и загнав Деметрия в Пропонтиду, ущерб было уже не возместить. Действия Филиппа вызывали нехватку зерна в Афинах, хотя и не привели к голоду; однако гораздо более важным следствием стало решение афинян бороться с царем всеми силами.[543]
Осада Византия (и Перинфа) теперь утратила для Филиппа всякое значение. Об этом говорит тот факт, что он отпустил 50 кораблей, принадлежавших Византию, Родосу и Хиосу. Очевидно, он готов был снять осаду, заключить мир и вернуться в Грецию, чтобы завершить войну с Афинами. Похоже, он и правда с самого начала не собирался захватывать Византий, иначе вряд ли бы он стал и дальше дробить свои силы, отправив часть армии против афинских поселений в Херсонесе. Он мог бы в любой момент вызвать подкрепления из Македонии, если бы действительно хотел взять Византий (и Перинф), но не сделал этого. Конечно, ему изрядно мешало то обстоятельство, что оба осажденных города беспрепятственно получали припасы и подкрепления, но он вполне мог устранить эти помехи. Удивительно, что он, при его полководческом гении, не предпринял никаких действий для этого, и поэтому мы должны искать подходящее объяснение такому попустительству. Наиболее вероятное лежит на поверхности: в конечном счете эти осады не имели для него важного значения, поскольку являлись лишь составной частью более широкого плана. Его главной целью было вынудить афинян вступить в активные военные действия, развязав ему руки для установления (военными средствами) более долговечного порядка в Греции.
Оставался еще македонский флот, запертый в Пропонтиде. Филипп не мог рисковать и вступать в морской бой с афинянами, поэтому он в очередной раз прибег к хитрости, отправив письмо Антипатру.[544] В письме содержалось требование немедленно послать войска во Фракию из-за крупного восстания. Македонские гарнизоны во фракийских городах якобы подверглись нападению, и поэтому Филипп решил снять осаду с Византия и отправиться к ним на выручку. Письмо так и не дошло до Антипатра: его перехватили афиняне, располагавшиеся на Боспоре, и тут же отплыли к Эгейскому побережью Фракии, чтобы оказать помощь восставшим фракийцам.
Конечно, это была дезинформация, а Филипп нарочно устроил так, чтобы письмо попало в руки к афинянам. Он предвидел, что афинский флот поспешит к фракийским повстанцам, а в его отсутствие македоняне смогут выйти из Пропонтиды и присоединиться к главному войску. Именно так все и произошло, и как только македонские корабли выбрались из Пропонтиды, Филипп ушел из-под Византия. Он отправился в долгий поход на запад через Херсонес, держась побережья, чтобы в случае необходимости оказать помощь своему флоту. Между тем Фокион, получивший ранение при нападении на какие-то македонские торговые суда, вернулся в Афины.
Хотя формально обе осады, которые вел Филипп, закончились провалом, в 339 году, когда наконец был заключен мир с Византием, Перинфом и их союзниками, царь существенно укрепил свои позиции в этой области. Он расширил сферу своего влияния (карта 4), нанес значительный ущерб афинянам и добился перевеса в начавшейся войне с Афинами. Кроме того, он принес пользу македонской торговле, которая теперь велась от Эгейского моря до Геллеспонта (и Черного моря). Существовала серьезная опасность того, что афиняне смогут создать большую коалицию греческих государств, и Филипп должен был немедленно вернуться домой. Впрочем, второй войне между Афинами и Филиппом суждено было продлиться всего два года, и закончатся она для Афин (и для всей Греции) совсем не так, как первая.