Видимо, к этому периоду пребывания Иосифа Джугашвили в Берлине относится его шутливый рассказ о немецком подчинении порядку, прозвучавший в беседе с писателем Эмилем Людвигом в 1931 году. «В 1907 г., — рассказывал Сталин, — когда мне пришлось проживать в Берлине, мы, русские большевики, нередко смеялись над некоторыми немецкими друзьями по поводу этого уважения к законам. Ходил, например, анекдот о том, что когда берлинский социал-демократический форштанд назначил на определенный день и час какую-то манифестацию, на которую должны были прибыть члены организации со всех пригородов, то группа в 200 человек из одного пригорода, хотя и прибыла своевременно в назначенный час в город, но на демонстрацию не попала, так как в течение двух часов стояла на перроне вокзала и не решалась его покинуть: отсутствовал контролер, отбирающий билеты при выходе, и некому было сдать билеты. Рассказывали, шутя, что понадобился Русский товарищ, который указал немцам простой выход из положения: выйти с перрона, не сдав билетов...»
В конце декабря 1907 года Иосиф Джугашвили был в Баку. 31 декабря он присутствовал на спектакле в Народном доме. После его окончания вместе с С. Спандаряном, А. Геворкянцем и В. Колесниковым он отправился в город. По дороге, вспоминал Геворкянц, Колесников «пригласил всю компанию к себе домой, но И.В. Джугашвили отказался, и компания отправились встречать Новый год в ресторан».
Обнаружив очередной хронологический пробел в биографии И. Джугашвили, с 13 января по 3 февраля 1908 года, историк А. Островский делает предположение, что в середине января он снова отправляется в зарубежье. Историк обращает внимание, что, комментируя свои встречи с Лениным, в 1932 году Сталин рассказывал писателю Эмилю Людвигу: «Всегда, когда я к нему приезжал за границу, — в 1907,1908,1912 гг., я видел у него груды писем от практиков из России».
Возможно, что на этот раз его поездка была связана с тем, что спад революционных настроений привел к сокращению поступления денег в партийные кассы. В связи с этим возникла идея новой экспроприации, но, когда еще не улеглись страсти вокруг тифлисской акции, чтобы получить разрешение на такие действия, бакинским большевикам необходимо было согласие центра. Ленин находился в этот период в Швейцарии, и, посетив его, видимо, такое разрешение И. Джугашвили получил.
Во всяком случае, такая акция готовилась. «Мы, — вспоминал участник боевой группы СИ. Кавтарадзе, — узнали, что из центра в Баку по Каспийскому морю повезут четыре миллиона рублей для Туркестанского края. Поэтому мы стали собираться в Баку, приехали Тома Чубинадзе, Степко (Вано) Инцкирвели (на него было возложено заведование складом Военно-боевой организации РСДРП, он приехал в начале 1908 г.), Чумбуридзе и другие».
Деньги революционерам нужны были на закупку оружия. Одновременно с подготовкой экспроприации продолжалось укрепление боевой дружины Бакинского комитета. Рабочий Боков рассказывал, что, помимо покупки оружия, Иосиф Джугашвили «внес предложение: у нас есть флотский арсенал, у нас есть связи с моряками», он «взял инициативу... нас связал с моряками», и с группой товарищей мы «сделали налет на арсенал».
Впрочем, социал-демократы не делали тайны из своих намерений; когда в феврале 1908 года для руководства боевой дружиной Бакинской организации РСДРП был создан штаб самообороны, об этом в марте было открыто заявлено в печати. Опыт пятого года убедил Иосифа Джугашвили, что революция лишь тогда будет иметь успех, если она будет достаточно вооружена. Он верил в грядущее и готовился к будущим битвам, но, как и в любом материально овеществленном деле, приобретение оружия требовало денег, и революционеры продолжали готовить экспроприацию.
Однако осуществить ее не удалось. Пока шла ее подготовка, дом, в котором жили боевики и хранилось оружие, привлек внимание охранки, и события приобрели трагический характер. 15 мая жандармы решили произвести арест революционеров. Нападение кончилось схваткой, в которой казаки зарубили Тома Чубинадзе, а Степко Инцкирвели был застрелен; Сергей Кавтарадзе, которому удалось ускользнуть от карателей, срочно выехал из Баку. Бакинская охранка, которая заподозрила в причастности Иосифа Джугашвили к нападению на арсенал, распорядилась о его аресте. Узнав об этом, он тоже покинул город.
