Чтобы у полиции не было оснований для привлечения жертвователей к соучастию в организации побега, собранная сумма была передана Иосифу под видом карточного выигрыша. Накануне побега он сел в клубе играть в карты и «покрыл кон 70 рублей». Ранним утром следующего дня в деревне за городом, на квартире учительницы Мокрецовой, его переодели в крестьянское платье, и хозяйка сама проводила его до берега. Там его уже ждали Шкарпеткин и Богатырев. Пожалуй, сообщники могли шутить, что Кобе не хватает усов и шпаги, чтобы походить на Д'Артаньяна, бежавшего от коварной миледи Винтер.
Побег был запланирован «средь бела дня» не случайно; полицейские стражники проверяли наличие ссыльных по утрам, поэтому отсутствие беглеца могло быть обнаружено только на следующий день. Татьяна Сухова не устояла перед соблазном принять участие в увлекательном приключении. «Сергей и Антон, — вспоминала она, — сообщили мне, что будут провожать его до станции на лодке. Я попросила их взять меня с собой»
В путь отправились вчетвером Дорога была не близкой. Предстояло проплыть 27 верст: сначала по Вычегде, затем по Северной Двине, но лодка легко шла вниз по течению, и к вечеру 24 июня путешественники прибыли в Котлас. Они успели вовремя. Поезд еще стоял на железнодорожных путях.
В 17.44 состав отошел от станции, и каждый новый стук вагонных колес на стыках рельсов все более отдалял Иосифа Джугашвили от места ссылки. Все складывалось удачно и для людей, помогавших ему. Их причастность к побегу ссыльного властями не была обнаружена и, когда проводившие его товарищи к утру благополучно вернулись домой, в 7.52 беглец уже прибыл в Вятку. Здесь он пересел на другой поезд, отправлявшийся в 11 часов 25 минут на Петербург. Дальнейшая дорога заняла около полутора суток. Вечером 26 июля беглец прибыл в столицу России.
Ночь Иосиф провел на вокзале, а утром отправился на квартиру Сергея Аллилуева. Хозяина он дома не застал, не оказалось его и по месту работы. Стараясь не привлекать к себе внимание, уставший и настороженный, он долго бродил по городу. На проспектах и улицах царила деловая сутолока: громыхали трамваи, проносились лихачи, спешили куда-то прохожие. От пахнущих затхлостью каналов тянуло сыростью. Переходя мостки, он смотрел на медленно текущую темную воду, где почти в неподвижности плавали бурые сучья и мусор. Летний серенький питерский день тянулся медленно.
К вечеру, когда город стал тонуть в багровом закате, он снова вышел на Литейный проспект. В салонах столицы уже собирались компании аристократов, работный люд заканчивал свои труды, и никто не обратил внимания на не спеша идущего куда-то человека среднего роста. Возвращавшегося домой Аллилуева он и встретил на одной из улиц Литейной части. Тот не сразу узнал пересекшего ему дорогу прохожего. Лишь вглядевшись, он сообразил, что перед ним, насмешливо улыбаясь, стоял Коба. «Он был бледный, утомленный, — вспоминал С. Аллилуев. — Я понимал: ему надо дать возможность отдохнуть...»
Знакомый, к которому Аллилуев обратился с просьбой укрыть беглеца, дворник Конон Савченко, помогавший при случае большевикам, предложил устроить Иосифа на квартире брата, работавшего завхозом в Кавалергардском полку. Брат Савченко жил во флигеле, заселенном вольнонаемными служащими, и занимал две обособленные комнатки. Дом 22 стоял на углу Захарьевской и Потемкинской улиц, где находились казармы кавалергардов. Место было надежным, к тому же сам хозяин квартиры в это время оказался в больнице, его семейство было в деревне, и в комнатах оставался только молодой паренек, родственник.
Здесь, рядом с Таврическим садом и кавалергардскими казармами, куда то и дело подкатывали пролетки с придворными офицерами, Иосиф Джугашвили прожил около двух недель. Он часто бывал в городе, где встречался с товарищами. Проходя под взглядами казарменных часовых, он деловито придерживал локтем домовую книгу кавалергардских казарм. Основной целью его приезда в Петербург было не только восстановление утраченных связей; он рассчитывал заинтересовать питерцев своим уже продуманным планом организации издания легальной партийной газеты. Для этого ему было необходимо вступить в контакт с партийными работниками, имевшими связи с центром.