Идентификация Хереварда как сына Аскетиля исключает все домыслы о его происхождении, согласно которым он был сыном тэна или лорда Леофрика из Борна, или даже Леофрика, эрла Мерсии, и родичем короля Эдуарда. Путаница возникла из-за того, что владельцем Борна в Линкольншире был эрл Моркар, внук Леофрика, а его земля, как и многие земли Хереварда, после завоевания перешла к бретонцу по имени Ожье.
Более того, при жизни — равно как и два века после его смерти — Хереварда никогда не именовали «Уэйк». Это прозвище впервые появилось в записях XIV века, поскольку многие из земельных владений Хереварда, а также манор в Борне и прочие земли, были объединены Генрихом I в баронию Борн и переданы братьям Вильгельму и Ричарду де Рулло (из Рулура в Кальвадосе). Вильгельм не имел наследников, и Ричард стал лордом Борна. Он женился на бретонской наследнице Эмме, дочери Энисана де Мусара, вассала графа Ричмонда Алена. Их дочь, Аделину, Генрих I отдал Бодуэну Фиц-Гилберту, который выкупил баронию у короля вместе с позволением жениться на Аделине. Бодуэн был сыном Гилберта де Клэра и происходил через Ричарда Фиц-Гилберта от Гилберта — графа Брионнского. Дочь Бодуэна и Аделины, Эмма, вышла замуж за Хью Уэйка, рыцаря из Гернси, который стал лордом Борна, а их сыном был Болдуин Уэйк, предок борнской баронской семьи Уэйк. На каком-то этапе Уэйки, чтобы придать своему праву на баронский титул ореол старины и бульшую весомость, заявили о своем происхождении от Хереварда, и постепенно за ним закрепилось прозвание «Уэйк».
Военная карьера Хереварда началась, вероятно, в 1063 году, когда после ссоры с настоятелем Кроуленда Ульфкютелем (Херевард не выплатил ему ренту за земельный участок в Риппингейле возле Борна), а также в результате множества неприятностей, которые Херевард причинял отцу своим необузданным нравом, король Эдуард по просьбе отца Хереварда изгнал его. Поэтому его не было в Англии, когда в страну вторглись нормандцы. Отбросив самые мифические дополнения к легенде о Хереварде, историки установили, что значительную часть его жизни в изгнании можно подтвердить документально.
После того как вышел указ о его изгнании, Херевард отплыл из Англии и, подобно эрлу Гарольду в 1064 году, неожиданно оказался во Франции, где был схвачен людьми графа Гина Манассии I. Назвав себя и получив свободу, он отправился в Сен-Омер, где сделался наемником. Он поступил на службу к епископу Камбре Литберту; это известно доподлинно, поскольку Херевард заверил грамоту, составленную епископом. Почти наверняка именно он был Miles Herivvardi, чья подпись стоит на грамоте рядом с подписями других свидетелей. (Имя Hereward по-латыни в англоязычных источниках записано как Hereuuardus; заменять букву V буквой U было обычной практикой той эпохи.) В его вымышленной биографии упоминаются и другие сеньоры, у которых Херевард служил или с которыми встречался; все это реальные исторические персонажи: Бодуэн, граф Эно, Арнульф, виконт Пикиньи, и даже Генрих II Брабантский. Херевард принимал участие в «военных утехах» в Брюгге и Пуатье; считается, что это одно из первых упоминаний о рыцарском турнире.
Самое значительное событие в этой части его биографии, согласно Gesta Herewardi, произошло, когда Херевард сопровождал сына графа Фландрии (то есть Роберта Фризского) в военной кампании в местности под названием Scaldemariland, поход имел целью заставить местных жителей платить положенную дань графу. Херевард, согласно хронике, играл в кампании решающую роль и был у Роберта magister militum, то есть рыцарем, командующим наемными войсками. Этой части биографии Хереварда можно найти подтверждение. Она запечатлена в Vita Sancti Willibrordi, написанном аббатом монастыря Эхтернах Тиофридом. Он говорит, что монастырю принадлежали земли на острове Вальхерен в эстуарии Шельды, и рассказывает, как сын графа Бодуэна попытался заставить тамошних жителей выплатить подать.
Согласно рассказу, Роберт повел смешанную армию французов и немцев по суше и по морю через Scaldemermur, то есть эстуарий Шельды в провинции Зеландия, который, как нам известно, ранее называли
