Последний, чисто английский, период в творчестве Чосера ознаменован созданием «Кентерберийских рассказов». В это произведение он включил множество разнохарактерных историй, позаимствованных из различных источников. Для того чтобы связать рассказы общим сюжетом, Чосер приводит в таверну под вывеской «Рыцарский плащ» в Саутворке двадцать девять героев, которые собираются совершить паломничество к гробнице св. Томаса Бекета в Кентербери и, чтобы скоротать время в пути, договариваются рассказывать по дороге истории. Пролог, в котором Чосер знакомит читателя со всеми своими героями, представляет собой серию скетчей, очерчивающих характер каждого персонажа; эти зарисовки с их яркой образностью и искромётным юмором навечно остались в истории английской литературы. В числе паломников оказываются выходцы из всех слоёв общества: рыцарь, лучший образец добродетелей своего сословия; его весёлый и любезный сын; восхитительная аббатиса, олицетворение изысканности и обаяния; трое сопровождающих её священнослужителей; толстый монах, думающий больше о том, как приятно провести время, чем о пении псалмов; другой монах, хитрец и проныра из числа нищенствующей братии; купец, учёный клерк из Оксфорда, вечно пьяный повар, шкипер с пиратскими наклонностями, бедный священник, который не просто проповедует заповеди Христа, но и следует им в своей жизни; рыжебородый здоровяк мельник, управляющий — и прочие персонажи, среди которых выделяются хозяин таверны «Рыцарский плащ», сам Чосер и изумительная особа — ткачиха из Бата. Чосер не только мастерски изображает своих героев, но и заставляет их выдерживать характер на протяжении всей поэмы: рассказываемые героями истории, их реакция на «истории» спутников находятся в полном соответствии с нравом каждого из них. Первым рассказывает свою историю рыцарь, он знакомит спутников с одним из рыцарских романов, столь популярных в Средние века в аристократических кругах. Следующим должен говорить монах, но тут встревает пьяный мельник, ему не терпится рассказать вульгарную историю, в которой выставляется в неприглядном свете некий плотник. Управляющий раньше был плотником, поэтому он выходит из себя и наносит ответный удар в виде такой же грязной истории о мельнике. Чосер просит у читателя прощения за то, что повествование иногда принимает непристойный характер, ссылаясь на грубый нрав самих рассказчиков, и, стремясь сгладить впечатление, включает в своё произведение несколько очаровательных историй наподобие той, которая вложена в уста аббатисы. Сам Чосер выступает в роли рассказчика дважды. Когда по сюжету приходит его черёд поведать спутникам какую-либо историю, поэт начинает с «Сэра Топаса» — остроумной пародии на расхожие рыцарские романы, эта нескончаемая история, наполненная пустыми словесами, тянется до тех пор, пока хозяин гостиницы, у которого лопнуло терпение, не потребовал, чтобы рассказчик оставил свои глупые рифмы и говорил по существу. Чосер уступает и рассказывает прозой «Историю о Мелибее», которую слушатели, несомненно, оценили по достоинству, хотя большинство современных читателей находят её довольно скучной. Затем наступает очередь монаха, он начинает перечислять исторические примеры несчастий, постигших великих мира сего: начиная от Люцифера и кончая Крезом; этот экскурс, несомненно очень поучительный, оказался утомительным, и большинство спутников почти заснули, поэтому рыцарю пришлось вежливо, но решительно потребовать, чтобы монах замолчал. Хозяин гостиницы обращается к одному из спутников аббатисы, и тот рассказывает самую забавную из всех историй — сказку о петухе Шантеклере, его почтенной супруге Пертилоте и лисе, — которая является очаровательной обработкой старинного сюжета.
Из современников Чосера самой заметной фигурой был Джон Говер, он написал три больших поэмы: одну на латыни, другую на французском языке и третью на английском. Это должно напомнить нам о том, что литература в Англии всё ещё оставалась трёхъязычной и любой мало-мальски образованный человек говорил на трёх языках. Джон Лидгейт и Томас Окклив были прилежными поэтами, оба они жили немногим позже Чосера, но намного отставали от него в своих поэтических достижениях; подлинными продолжателями чосеровской традиции стали шотландские поэты XIV века: король Яков I, Роберт Хенрисон, Уильям Данбар и Гевин Дуглас — всем им присуща живость слога и поэтическая оригинальность, чего недоставало их английским современникам.
