Политика императора Фридриха I теперь строилась не на силе, как это бывало прежде, а преимущественно на хитрости. Было время, когда он предлагал Гийому I заключить родственный союз — женить сына на одной из его дочерей. Этот проект был отвергнут сицилийцами. Теперь же точкой соприкосновения обоих монархов послужил интерес к завоеваниям в Святой земле и в Византии. Старые враги открыли для себя возможности не только плодотворного сотрудничества, но и родства. Зимой 1185/84 г. императорский посол прибыл в Палермо с предложением брачного союза старшего сына Фридриха Барбароссы Генриха и тетки сицилийского короля Констанцы.
Фридрих говаривал, что Италия — как угорь, которого можно удержать, только если одновременно схватить за голову и за хвост. Голова, Центральная Италия, была у него в руках, и он надеялся, что, женившись на Констанце, его сын зажмет в руках еще и хвост — Южную Италию. Дипломатии Барбароссы удалось установить настолько прочные связи с враждебными дотоле норманнами, что этот брак стал возможным.
Тем не менее большинство советников Гийома II резко отвергли идею такого союза — ведь у короля не было детей от Жанны Английской, на которой он женился в 1177 г. Следовательно, муж Констанцы, принц из дома Штауфенов, мог получить права на сицилийскую корону и основать новую династию. Немцев в стране ненавидели, и даже предположение о правителе-германце вызывало ярость темпераментных островитян.
Однако другие вельможи считали, что если наследники так и не появятся, возможна гражданская война между Констанцой и незаконным или боковым потомством Роже II или Гийома I, что пагубно скажется на судьбах государства.
Как отмечают многие хронисты, Констанца, посмертная дочь великого Рожера II от его последнего брака с Елизаветой де Ретель, не стремилась к власти и вела уединенный образ жизни, не участвуя в светских развлечениях. Утверждали, что она обосновалась в монастыре и даже приняла постриг, хотя никаких доказательств этого не имеется. «Дух Констанцы жаждал покрывал», — свидетельствовал Данте, поместив ее душу в рай (Рай, песнь 4). Такое поведение было проявлением собственной воли девушки, а не желанием сицилийского двора. Причем воля, по мнению современников, была у нее не менее сильной, чем у предков-норманнов.
Гийом II готовился к новому походу на Византию и нуждался в военной поддержке или как минимум доброжелательном отношении со стороны Империи для усиления натиска на греков. Поэтому судьба Констанцы была решена. Осенью 1184 г. в Аугсбурге император объявил о ее помолвке с Генрихом.
И уже в начале августа 1185 г. Гийом II сопровождал свою тетку через море в Салерно, чтобы передать посланцам Фридриха Барбароссы, ожидавшим ее в Риме.
Констанца, богатейшая наследница Европы, ехала в сопровождении 500 вьючных лошадей и мулов, нагруженных ее приданым. Ее путь лежал в Милан, так как жители столицы Ломбардии требовали, чтобы свадьба сицилийской принцессы происходила именно в их городе. Миланцы считали символичным, что ее имя было таким же, как у города, в котором два года назад Барбаросса, стремившийся тогда к миру, признал права ломбардских городов на самоопределение.
27 января 1186 г. Фридрих Барбаросса торжественно отпраздновал в Милане в базилике Св. Амвросия брак Генриха VI с Констанцой Сицилийской, к большой радости жителей и руководства городской коммуны, крайне польщенных оказанной им честью. Сам миланский собор еще не был восстановлен после того, как Фридрих I сравнял Милан с землей за 23 года до этого. Чтобы не обращаться к архиепископу города, которым являлся папа Урбан III, император попросил патриарха Аквилеи сочетать браком супругов и в то же время официально пожаловать его сыну Италию. Патриарх короновал молодоженов железной короной лангобардских королей. Это был прямой удар по авторитету Урбана III, у которого не спросили ни мнения, ни совета.
Генрих VI родился поздней осенью 1165 г. «Одаренный, красноречивый, с красивым, но изможденным лицом, с золотистыми волосами, среднего роста, худой и слабый, но с огневым духом, и поэтому ужасный для своих врагов», — пишет хронист Бурхард Урсберг о сыне Фридриха Барбароссы и Беатрисы Бургундской. Генрих оказался самым жестоким из всех представителей рода Штауфенов. Его холодный ум не знал сострадания. Современники называли его «молот мира».