Почти все Отвили были личностями сильными, мужественными, целеустремленными, наделенными острым умом, никогда не допускавшими, чтобы обстоятельства помешали им получить желаемое. А желали они — на первых порах — властвовать над Южной Италией и Сицилией.
Архидьякон Гильдебранд, человек умный и дальновидный, увидел в норманнах противовес планам германских императоров по покорению Италии. Взойдя на панский престол в 1073 г. под именем Григория VII, он продолжал политику сближения с норманнами. В 1081 г. Роберт Гвискар, теперь уже герцог Апулии, занял Дураццо и начал вторжение в Византию. После его смерти, в 1091 г., вся Сицилия перешла под власть самого младшего брата Гвискара, Роже, «Великого графа», а затем его сына Роже II, который стал первым сицилийским королем. Это был сильный, уверенный в себе человек, глубоко осознающий, что королевский сан означает умение маневрировать и лавировать в отношениях с людьми. Он понимал, что альянс может оказаться гораздо более выгодным, нежели сила сотен вооруженных воинов. Роже с помощью дипломатии, а его потомки — силой меча создали могущественное и богатое Сицилийское королевство. Роже II еще более сблизился и даже породнился с римским престолом, взяв в жены сестру папы Анаклета.
Политики дружбы с Сицилийским королевством придерживались папы Адриан IV и Александр III, опасаясь захватнических планов Германии, где в это время к власти пришли энергичные и даровитые короли из дома Гогенштауфенов. Победоносный Фридрих I Гогенштауфен, прозванный за рыжую бороду Барбароссой, стал непримиримым врагом папства и его союзников — сицилийских королей.
На Сицилии после смерти великого Роже II на престол вступил Гийом I Злой. Он не готовился к роли правителя, однако остался единственным выжившим из 4-х блестящих сыновей короля Роже II и получил корону неожиданно для себя. Гийом показал себя отважным полководцем и умным политиком, всегда действующим быстро и решительно. Свое прозвище он заслужил, неожиданно жестоко расправившись с непокорными вассалами, покушавшимися на его жизнь и убившими наследника престола. Римские папы нашли в нем союзника против Фридриха Барбароссы — он оказывал воинственному императору решительное сопротивление. Однако Отвильский дом, еще такой молодой, уже оказался в глубоком династическом кризисе: умерев в 1166 г. от дизентерии, Гийом Злой оставил лишь двух сыновей: старшего, 12-летнего Гийома, и младшего, 5-летнего Генриха, который умер раньше брата. Из огромного рода Отвилей кроме единственного легитимного наследника в число претендентов на трон входили только незаконный (но, по-видимому, узаконенный) сын покойного старшего брата Гийома I от благородной итальянской дамы Танкред Лечче и младшая дочь Роже II Констанца. Множество побочных и боковых отпрысков некогда многочисленной фамилии в расчет не принимались.
Гийом II, замечательно красивый белокурый мальчик, вступил на трон под регентством матери, Маргариты Наваррской, которая в свои 38 лет была полна сил и энергии. Эта энергия пропала втуне. Ее слабое, как почти всякое регентство, правление позволило баронам захватить много коронных земель и отвоевать ряд потерянных в прошлое царствование вольностей. Обуздать притязания непокорных магнатов сумел, возмужав, Гийом II. Заботы о благосостоянии подданных и процветании государства принесли ему прозвище «Добрый». Под его рукой Сицилийское королевство поддерживало папство в его борьбе против Барбароссы. Папа Александр III с помощью городов восторжествовал над императором, но оказался бессильным утвердить свой авторитет в центре Аппенинского полуострова: Фридрих Барбаросса после своего поражения в Италии стал сильнее, чем до него. Мир, разделив его противников, доставил ему такие выгоды, каких он не мог добиться путем войн. Глубокий старец Александр III скончался, быть может, подозревая, что Гийом II, пока еще союзник, вскоре перейдет на сторону его врага-императора.
Новый папа Григорий VIII призвал весь христианский мир к Крестовому походу. Гийом II откликнулся первым. Он еще не забыл, как высоко вознес крестовый подвиг одного из его предков — Боэмунда Тарентского. Всюду он рассылал гонцов, приглашая собираться у себя на Сицилии и суля всяческую помощь. Сицилийский король, друг всех крестоносцев, «защитник и покровитель заморских христиан», предлагал сделать свой прекрасный остров местом дислокации войск, спешащих на помощь Святой земле. Втайне он вынашивал иные планы — мечта Роберта Гвискара о завоевании Византии не давала ему покоя. Оскорбление, нанесенное ему василевсом Мануилом — тот предложил ему в жены свою дочь Марию, а потом, не объясняя причин, выдал ее за Рене Монферратского, — возбуждало в нем чувство мести. Гийом любил затевать различные военные авантюры, но сам никогда не участвовал в сражениях — когда другие воевали, он удалялся в свой гарем.