Одним из основных условий успешности побега была помощь местного населения. Оставаясь в целом индифферентным к тем, кто находился в плену, местные жители в большинстве случаев весьма жестко пресекали попытки побегов. Не случайно беглецы, как русские, так и шведские, старались избегать встреч с людьми, так как это практически всегда сулило задержание и последующее наказание. А наказание могло быть очень суровым не только для тех, кто бежал, но и для оставшихся пленных. Русским офицерам после неудачной попытки бегства Трубецкого с компанией в начале мая 1703 года шведские власти запретили выходить из дома и посещать священника в течение нескольких недель.
Вместе с тем и в России, и в Швеции были люди, которые готовы были помочь беглецам. Речь идет прежде всего об иностранцах, проживавших в русском государстве. То, что они оказывали активную помощь каролинам, решившимся на побег, доказывает история полковника Андэша Аппельгрема. Он попал в плен под Переволочной и спустя некоторое время оказался среди прочих ссыльных в Воскресенском монастыре в Угличе. Там у него началось какое-то заболевание глаз, и он обратился к начальнику охраны майору Андрею Ушакову с просьбой отвезти его Москву для лечения. Просьба была удовлетворена; на время лечения его поселили в Немецкой слободе под охраной семи человек, что, однако, не помешало ему со слугой в ночь на 11 ноября 1715 года бежать. Власти начали расследование и выяснили, что о его планах не только знали, но и помогали их осуществить несколько человек — все, как на подбор, иностранцы. Вахмистр Рыдефельт, который поручился за то, что Аппельгрен не убежит во время поездки в Москву, и пастор Линдберг знали о его планах. Бывший гвардии-фурьер Антон Андреев[48] познакомил беглеца с Яганом Рытовым, живущим «за распиской» у князя С.А. Голицына. Яган Рытов, в свою очередь, чтобы полковник мог некоторое время переждать в укромном месте, отвез его в вотчину Голицына, в село Троицкое, где передал с рук на руки садовнику шведу Ягану Гордееву. Но дальнейшие их планы сорвались: в имении поднялась тревога, всех схватили и отправили в приказ. Любопытно, что на допросах Аппельгрен настаивал на том, что сам он ничего не делал, а это была затея слуги, который напоил часовых пивом, а затем запер и заколотил дверь. Но ему не поверили и примерно наказали. Немногим отличается история бегства капитана Ланстрома и вахмистра Инберха, которых в 1715 году доставили в Москву для проведения следствия по поводу их прежних попыток побегов из Костромы (капитана в 1713 году, вахмистра в 1714 году). Неосмотрительное легкомыслие властей, оставивших их практически без охраны, привело к тому, что они вновь попробовали убежать. Майским днем отправившиеся под присмотром одного солдата в Китай-город за хлебом пленники исчезли. Охранник на допросе сказал, что, скорее всего, они «ушли к Яузским воротам к некоему шведу, к которому раньше на обедню ходили». Беглецов так и не нашли, солдата прогнали через строй шпицрутенами, а царь Петр издал несколько указов, с помощью которых власти в очередной раз попытались взять под контроль общение пленных и жителей Немецкой слободы, а также ограничить пребывание каролинов в Москве.
Среди тех немногих, кто оказывал реальную помощь русским пленникам, бежавшим из Швеции, были русские дипломаты за границей, в первую очередь посол в Дании в 1701—1707 годах стольник Андрей Петрович Измайлов. Он не только участвовал в организации почтовой связи с пленными, вел самостоятельную переписку с разными чинами в России и в других государствах, организовывал банковские переводы, но и давал приют тем, кто бежал из плена в Копенгаген, часто расходуя и без того очень скромные собственные денежные средства. Эту же практику продолжил сменивший его на посту посланника князь Василий Лукич Долгорукий[49].
Шведские и русские власти пытались бороться с побегами разными способами. Они регулярно усиливали контроль на границах, куда неминуемо направлялись беглецы, устанавливали дополнительные разъезды на дорогах, но, пожалуй, самым распространенным, хотя и не всегда действенным, методом стала круговая порука. Например, в указаниях о порядке отправки и размещения пленных каролинов всегда было написано: «Связать паролем, чтобы не убежали». Эта превентивная мера обрела определенное воздействие только тогда, когда власти стали наказывать тех, кто ручался за пленника, который совершал побег. Так, после побега Долгорукого шведские власти не просто отправили русских генералов и резидента в глубь страны, но и устроили им информационную блокаду.