Очевидно, что среди факторов, которые делали побег практически невозможным, была удаленность от границ. Конечно, теоретическая возможность удачного бегства при условии беспрепятственного преодоления нескольких тысяч верст через леса и горы по территории, населенной враждебно настроенным населением, существовала. Но на деле подавляющее большинство предпринимаемых попыток были обречены на провал. И этот вывод подтверждается тем, что случаи побегов пленных каролинов из Сибири были очень редки, равно как и русских пленных из глубинных, если они не были прибрежными, районов Швеции. Неудачами заканчивались предпринятые русскими пленными в 1716—1717 годах попытки бегства с печально известного острова Висингсё. Те, кому удавалось, украв лодку, переплыть озеро, не представляли, куда им дальше двигаться, и устраивались на работу к окрестным хуторянам. Но после жесткого королевского указа, вышедшего в начале 1718 года, местные жители, испугавшись наказания, сообщили властям, что у них проживают русские.
Чаще всего на побег решались представители офицерского сословия. Этот факт вполне объясним, так как в отличие от рядовых они могли более свободно передвигаться, а также обладали некоторым запасом необходимых для этого дела топографических, географических и прочих знаний. Существенную роль играл и тот факт, что у них могли быть деньги, которые можно было использовать для подкупа нужных лиц. Так, по сообщению фискала А. Нестерова, в 1717 году секретарь вологодского вице-губернатора Лев Бокин за взятку выдал двум шведам «подложные» пропуски на родину. Бегство в 1704 году из русского плена ротмистра Врангеля и майора Розена, по сообщению Хилкова, также стало возможным только после дачи крупной суммы денег «начальнику» (вероятно, охраны). Затем беглецов на некоторое время спрятали «в слободе», и после уже, отсидевшись, они благополучно добрались до Стокгольма. Кстати, подробности побега сообщил сын шведского резидента Томас Книперкрона, будучи в гостях в Стокгольме у князя Якова Долгорукого. Он же уточнил, что деньги «за Врангеля 1000 за Розена 800 ефимков» выделил сам шведский король.
Но не всегда даже очень большие деньги могли гарантировать удачу. Наглядным примером служит история несостоявшегося побега царевича Александра Имеретинского в 1707 году, родственники которого, устав ждать, когда правители России и Швеции договорятся о его обмене, решились на столь серьезный шаг. При помощи сочувствующих лиц в Швеции и в России они провели большую подготовительную работу: разработали маршрут бегства, оплатили услуги сопровождающих и помощников, купили необходимую одежду и карету. Но в последний момент план был раскрыт, и все его участники наказаны. В первую очередь пострадали шведские сообщники: их повесили на рыночной площади, чтобы население почувствовало всю силу гнева властей по отношению к тем, кто будет так или иначе помогать русским пленникам. И хотя в положении самого царевича серьезных изменений не произошло, приступы «меланколии», которым он с некоторых пор стал подвержен, именно с этого времени стали более частыми и опасными.
Чтобы решиться на побег, надо было обладать особыми чертами характера. Авантюрность и изобретательность — вот что могло способствовать удачному исходу бегства. В дневниках каролинов встречаются описания полуфантастических и маловероятных способов бегства. Упоминаются, например, капрал Лоренц Шульц, который скрылся, накинув на себя медвежью шкуру, полковник Стобе, который прикинулся мертвым, а вместо него товарищи похоронили медведя.
Настойчивость, которую проявляли некоторые пленники в своем твердом желании сбежать из плена, также нередко вознаграждалась. Среди русских пленных офицеров было пять человек представителей фамилии Гордонов (дальние родственники и однофамильцы. — Г. Ш.), которые несколько раз пытались вырваться на свободу. Не останавливало их даже суровое наказание, которое последовало после неудачи 1702 года. Не давая шведским властям расслабиться, вечером 3 февраля 1704 года компания однофамильцев и дальних родственников Гордонов во главе с подполковником Андреем «ушли из аресту из своего дома». По сообщению посла в Дании Измайлова, к которому, судя по всему, в этот период стекалась вся информация из Швеции, они хотели перейти через озеро, но лед проломился, и «в воду впали». Трое из них выбрались из воды самостоятельно и, пытаясь избежать наказания за побег, вернулись домой, а Андрея Гордона и проводника вытащили случайные прохожие и привели в полицию, не подозревая, что это русский пленный (Гордон говорил на немецком языке). По дороге в полицию проводнику удалось бежать, а Гордон был опознан и жестоко наказан.
