28 мая, через несколько дней после налета, убийца впервые столкнется с Троцким лицом к лицу. Эта встреча не могла быть более случайной по характеру. Ромеры должны были вот-вот уехать из Мехико и подняться на борт корабля в Вера-Крус; и «Джексон» предложил отвезти их туда на своей машине, делая вид, что ему все равно нужно в Вера-Крус, куда он регулярно ездит по делам. Он приехал за ними рано утром, и его попросили подождать во дворе, пока люди подготовятся к отъезду. Войдя во двор, он наткнулся на Троцкого, который все еще находился у клеток, давая корм кроликам. Не прерывая своего занятия, Троцкий пожал руку посетителю. «Джексон» вел себя с примерной непринужденностью и по-дружески: он не пялил глаза на великого человека, не пытался завязать разговор или слоняться поблизости; вместо этого он пошел в комнату Севы, вручил ребенку игрушечный планер и объяснил, как он работает. По намеку Троцкого Наталья попросила его затем присоединиться к семье и Ромерам за завтраком.
После возвращения из Вера-Крус «Джексон» две недели не показывался на авенида Виена. Когда он вновь появился 12 июня, то заглянул лишь на несколько минут, чтобы сообщить, что уезжает в Нью-Йорк и оставляет свою машину охранникам, чтобы они могли ею пользоваться в его отсутствие. Он вернулся в Мексику месяц спустя, но три недели не заходил на авенида Виена, пока Троцкие не пригласили его и Сильвию на чай у себя 29 июля. Это был его самый длинный визит — он длился чуть более часа. Согласно детальным записям, которые вели охранники, между 28 мая и 20 августа он прошел через ворота только десять раз и видел Троцкого дважды или трижды. Этого было достаточно, чтобы он изучил сцену, оценил жертву и сделал последние наброски к своему плану. Он не мог вести себя более ненавязчиво, услужливо, безобидно: приходил со скромным букетом цветов либо с коробкой конфет для Натальи — «подарками от Сильвии». Он предлагал, как опытный альпинист, свои услуги сопровождения Троцкому в прогулках по горам; но не настаивал на своем предложении и вопроса не поднимал. Болтая с охранниками, он с фамильярностью произносил имена известных троцкистов различных национальностей, чтобы создать впечатление, что участвует в движении и принадлежит ему; мимоходом упомянул о собственных пожертвованиях в партийную кассу. Однако в присутствии Троцкого и Натальи он вел себя почти застенчиво, как приличествовало какому-то постороннему, которого только что обратили в «сочувствующего». Это происходило в период раскола между американскими троцкистами. Сильвия была на стороне Бернхэма и Шахтмана; но ей были, как всегда, рады на авенида Виена — только когда она и «Джексон» были приглашены на чай, за столом разгорелся оживленный спор. «Джексон» в нем не участвовал, но давал понять, что поддерживает Троцкого, что согласен с тем, что Советский Союз — государство трудящихся и что его надо «безусловно» защищать. С секретарями он был менее сдержан и говорил им о горячих спорах, которые по этому поводу вспыхивают между ним и Сильвией. И все-таки он старался не показаться чересчур ревностным — разве не предупреждал Троцкий своих сторонников, что агент-провокатор в их рядах может оказаться слишком усердным и будет стремиться разжечь ссору? Да, «Джексон» ничего подобного не делал; он лишь благоразумно старался развернуть Сильвию в сторону правильной точки зрения.
Все же этот мастер обмана (который в течение двадцати лет заключения разрушил планы всех следователей, судей, докторов и психиатров, пытавшихся выведать его настоящее имя и связи) начал терять выдержку по мере приближения его предельного срока. Он вернулся из Нью-Йорка, где, возможно, получил финальные наставления по своему заданию, в состоянии задумчивости. Обычно крепкий и веселый, он стал нервным и мрачным, зеленовато-бледным; лицо подрагивалось, руки тряслись. Большую часть времени он проводил в постели, храня молчание, уйдя в себя, отказываясь разговаривать с Сильвией. Потом на него стали нападать приступы веселья и словоохотливости, приводившие в недоумение секретарей Троцкого. Он хвастался своими альпинистскими подвигами и физической силой, которая позволяла ему «одним ударом ледоруба расколоть огромную глыбу льда». За едой он демонстрировал «хирургическую точность» своих рук, разрезая цыпленка с необычной ловкостью. (Месяцы спустя те, кто видели эту «демонстрацию», вспоминали, что он также говорил, что хорошо знал Клемента, Клемента, чье мертвое тело было найдено расчлененным с таким же «хирургическим искусством».) Он рассказывал о «финансовом гении» своего коммерческого «босса» и предлагал провести с ним кое-какие операции на бирже, чтобы помочь деньгами 4-му Интернационалу. Однажды, наблюдая вместе с Троцким и Хансеном за «фортификационными работами» на авенида Виена, он заметил, что все это бесполезно, потому что «в следующем налете ГПУ будет использовать совершенно другой метод»; а на вопрос, что же это будет за метод, он пожал плечами.