Когда Ольге сообщили, что безнадежно больной Лёва сделал первые шаги, она не могла найти себе места от счастья. Уже пару лет как Лёва стал ее истинной великой любовью — она знала, что вскоре ее ждет вечное одиночество, и любила в Лёве и своего нерожденного ребенка, и своего обреченного гениального мужа. После диагноза, произнесенного Антоном Лёве, Ольга была в отчаянии, но готова была принять приговор мужа, которому доверяла безоговорочно, и знала, что не отречется от Лёвушки, как бы ни сложилась его судьба. Тем более что на легкомысленных музыкальных родителей своих племянников она не полагалась нисколько — они слишком любили друг друга, чтобы сосредоточиться на лечении тяжело болевшего сына, тем более что для семейного счастья им было вполне достаточно успехов красавиц-дочерей.
Ольга как-то призналась Антону, что хотела, чтобы Лёва был их сыном. Где-то в начале их семейной жизни у нее случился выкидыш, после которого врачи приговорили ее к бесплодию. А так получилось, что, не желая расставаться с любимым мужем, Лулу Книппер ездила с ним на строительство Транссибирской железной дороги, оставляя маленького Лёву на попечение Ольги. В результате та приняла Лёву так близко к сердцу, что назначила себя его приемной матерью.
Ольга зорко следила сначала за лечением ненаглядного Лёвушки, а потом за его образованием. 1904 год был для нее одновременно самым прекрасным и самым трагическим. В январе она с блеском выступила в роли Раневской, которую с не меньшим блеском исполняла последующие сорок с лишним лет. А в июне похоронила любимого мужа и долго-долго после этого была его вдовой. Все эти годы она балансировала над пропастью по тонко натянутой нити судьбы, и не было ей равных в умении сохранить равновесие и не упасть в страшную бездну.
Как только здоровье Лёвы слегка улучшилось и он начал делать первые несмелые шаги, Ольга засыпала его подарками, большинство из которых предполагало, что мальчик всерьез займется спортом. Комнату Лёвы буквально затопили футбольные и теннисные мячи, теннисные и бадминтонные ракетки, футбольные бутсы и велосипедные костюмы. Оставалось только найти для всего этого применение. И Лёва очертя голову бросился наверстывать потерянные за время болезни годы. Все пошло в ход: и мячи, и ракетки, и бутсы — не было вида спорта, которым бы Лёва пренебрег, и это приводило в отчаяние его маму, красотку Лулу. Та была уверена, что переутомление может вызвать возврат Лёвиной ужасной болезни, тем более что он себя не щадил, бегал ли, плавал ли, играл ли в футбол. Но больше всего Лёву увлекал теннис, требующий от человека не только физической выносливости, но и большой силы ума — быстроты реакции, сообразительности, смекалки. Лёва и во взрослой жизни играл в теннис почти профессионально, даже победил однажды в чемпионате Крыма.
Крым вошел в жизнь Ольги вместе с Антоном и его страшным диагнозом, поставленным себе самому и означавшим смертный приговор Антону и их семейной жизни. Ольга понимала, что очень скоро у нее не будет не только мужа, но и ребенка от него. Стало холодно и одиноко. Ольга почувствовала, как ее сердце затягивается ледяной коркой. Спасла ее только любовь к Лёве, которая освещала всю ее последующую жизнь.
Одиночество Ольги началось задолго до смерти Антона. Весь театральный сезон она должна была проводить в Москве, исполняя ведущие роли почти во всех спектаклях МХТ. А болезнь Антона изгоняла его на юг, под лучи яркого крымского солнца. Послонявшись по гостиницам и съемным квартирам, он решил приобрести собственный дом, чтобы жить там и работать. Купил хороший участок, разбил сад и построил дом, который назвал «Белой дачей». В это время и начался его роман с Ольгой Книппер, и она стала каждое лето приезжать к нему в Ялту, сначала в качестве подруги, а потом уже как жена. Но большая часть их семейной жизни состояла не из встреч, а из писем.