Но если в 90-е годы Куприн не видел выхода для своего героя, то позднее, в период революционного подъема, писатель находит путь к освобождению простого человека — порвать тенета классового, имущественного, кастового угнетения. Ведущим в сюжете становится показ сопротивления героя реакционной среде, показ растущего в нем возмущения бесчеловечной действительностью.
Конфликт Ромашова со средой сопровождается столкновением старого и нового в его сознании. Начиненный предрассудками, наивно-романтическими представлениями, эгоистическими намерениями «старый» Ромашов вступает в разлад с «новым», стремящимся осознать свое место в борьбе за освобождение народа.
Все увереннее и смелее противопоставляет себя Ромашов своему окружению — омещанившимся офицерам, болтающим о чести и долге, грубому и тупому полковому начальству. Он вступается за татарина-рядового Шарафутдинова и попадает под арест. Прежде Ромашов эгоистически мечтал лишь о личном успехе, теперь больше всего волнует его солдатское горе, судьба многих тысяч «забитых Хлебниковых». Он мучительно думает над вопросами социального неравенства, общественного устройства, разделения труда.
Начавшийся в Ромашове духовный и идейный подъем обрывается его гибелью, спровоцированной блюстителями нравов военной касты. Но финал «Поединка» не звучал пессимистически, как это было в «Молохе», где герой остался жить, сломленный гнетом социального зла. Ромашов гибнет, вступив на путь сопротивления ненавистному миру, и это сообщает всему произведению, несмотря на ряд мрачных картин, оптимистическую перспективу.
В показе сложной душевной жизни прозревающего человека, многообразия его переживаний, борьбы разнородных чувств Куприн опирался на достижения психологического реализма Льва Толстого, создателя образов Иртеньева, Левина, Нехлюдова, мастерски изображавшего процесс высвобождения сознания из плена предрассудков. Но пути правдоискателей у обоих художников различны. Уничтожение социальной несправедливости Ромашов не связывает с требованием религиозно-нравственного самоусовершенствования, как это делал Нехлюдов. Конфликт «прозрения» открывал обоим художникам простор для развернутой критики действительности: к авторским обличениям присоединялся теперь голос героя, с глаз которого спала пелена и обнажила фальшь и несправедливость окружающей его жизни. По непримиримости и силе критика царской армии в «Поединке» близка к толстовским обличениям самодержавного государства. Но, будучи прогрессивной в условиях войны с Японией, критика Куприным царской военной машины перерастала в ошибочное отрицание всякой войны. Не умея объяснить происхождение войн экономическими и политическими причинами, Куприн обличает милитаризм с позиций все того же «естественного человека», отвергающего всякое убийство. Единственным средством против растущего милитаризма герой Куприна ошибочно считает пассивно-анархический протест низов.
Подобно героям Л. Толстого, Ромашов нисколько не идеализирован автором, а показан в противоречиях, в переплетении положительных черт и слабостей, смешных сторон, прозаических деталей. Перед Шурочкой Николаевой, с ее острым умом, бойкой речью, энергичной, волевой натурой, он и вовсе стушевывается. Но преимущества героини оказываются мнимыми. В ходе сюжета обнаруживается и убожество ее запросов и крайний эгоизм. Тяготясь выпавшей ей на долю провинциальной жизнью, Шурочка рвется в столицу ради светских успехов, «блеска и поклонения», то есть обычных «идеалов» полковой дамы. Окончательное разоблачение героини «Поединка» наступает тогда, когда обнаруживаются размеры жертв, приносимых ею эгоистическим целям. Ради сохранения репутации мужа, чью карьеру она хочет поставить на службу своему успеху, Шурочка спокойно обрекает на смерть любящего ее Ромашова.
Мастерская лепка образа Шурочки была отмечена А. В. Луначарским, который советовал критикам вглядеться в этот «любопытный, совершенно живой и бесспорно интересный женский тип». Несомненно, что Шурочка с ее сильной волей и ничтожными страстями задумана как антипод Ромашову, безвольному и слабому, но овеянному высоким идеалом альтруизма и человечности.
