Тяготения к революции, куда его звала ненависть к миру насилия и глубокие симпатии к угнетенным, сочетались у Куприна с неуменьем осознать пути революционного гуманизма. Эти противоречия обусловили ряд ошибок в положительной программе «Поединка».
История отношений Ромашова к солдату Хлебникову показывала, что Куприн осознал в условиях революционной эпохи несостоятельность сострадательного гуманизма. Об этом свидетельствует и фигура Назанского, выступающего с обличением христианско-толстовской морали, противопоставляющего ей «новые» принципы социального поведения. Назанский — наиболее противоречивый образ в творчестве Куприна. Этому второму герою повести писатель передает немало дорогих для него самого идей. Назанский настроен радикально. В его речах против царской военщины, против одряхлевшего самодержавия, в его предчувствиях «огромной, новой, светозарной жизни» слышен голос самого Куприна. Но наряду с этим программа Назанского содержит ряд ошибочных положений.
Идеал Назанского — анархически понятая, неограниченная свобода человеческой личности. Если передовой герой Горького стремился будить в угнетенном борца, то Назанский, воспевая личность, зовет ее не к социальной борьбе, а к индивидуалистическому обожествлению всех чувств, желаний, потребностей. «…Кто вам дороже и ближе себя? — говорит Назанский Ромашову. — Никто! Вы — царь мира… Вы — бог всего живого. Все, что вы видите, слышите, чувствуете, принадлежит вам. Делайте, что хотите. Берите все, что вам нравится…»
Осуществление свободы личности Назанский также понимает как анархист, продолжая даже в дни революции сеять иллюзии вольности без борьбы. В те годы, когда Горький звал массы к борьбе, к сплочению, разоблачал вред анархо-индивидуализма, ведущего к «разобществлению личности», Куприн сочувственно рисовал героя, воспевавшего уход человека из общества (в одном из вариантов «Поединка» Ромашов совершал такой «протестующий» уход). Индивидуализмом проникнута и этическая проповедь Назанского. В своей критике христианского братства людей Назанский доходит до отрицания всякой общественной деятельности, всякого коллективизма и солидарности. Главное для человека, по мнению Назанского, — возможность жить, то есть дышать, чувствовать, мыслить. Поэтому всякая жизнь, по мнению Назанского, лучше смерти, и жизнь всякого человека драгоценна. Этот крайне двусмысленный вывод купринского героя оправдывал, против его воли, примирение с действительностью.
Анархо-индивидуалистические мотивы «Поединка», рассказа «Тост» и ряда других произведений Куприна отражали анархические настроения в среде мелкобуржуазной оппозиции в 1905 году, псевдореволюционность и вред которых раскрыли труды Ленина и Сталина, направленные против анархизма.
По своим жанровым особенностям «Поединок» близок психологической повести Чехова. Герой «Поединка», мелкий городской интеллигент в армейском мундире, человек рядовых способностей, средних интеллектуальных данных, близок чеховским персонажам, равно как и обстановка, его окружающая, — глухая окраина, заштатный городок, обыватели с их дикими нравами и узко собственническими интересами. Близко Чехову и то ироническое отношение автора к герою, которое чувствуется в первых главах «Поединка». У Чехова так обрисованы Вершинин или Петя Трофимов, которые, с одной стороны, симпатичны автору своей человечностью, высокими идеалами, мечтой о будущем, и вместе с тем смешны мягкотелостью, пассивностью, неуменьем перейти от прекраснодушных мечтаний к делу. Но мучительные поиски смысла жизни у чеховского героя, человека переломной эпохи 80-х годов, были исторически более правомерны, чем у героя «Поединка» в начале века, когда передовая интеллигенция в действительности нашла свое жизненное призвание в революционной борьбе.
Продолжая традиции русской классической литературы в жанре психологической повести, «Поединок» с его гуманизмом и реализмом противостоял декадентской психопатологической повести и прежде всего повестям Л. Андреева, для которого погружение в больную, искривленную психику своих героев было своеобразной формой бегства от действительности.
