Между тем флотилию ожидали еще более тяжелые испытания… Несмотря на возможность выдачи китайцами кораблей большевикам, беженцам пришлось провести некоторое время в Шанхае, поскольку флотилия очень остро нуждалась в угле, воде и продовольствии, а пять кораблей нужно было срочно ввести в док для ремонта. В этот период командование флотилии рассматривало вопрос о переходе кораблей в Инкоу — город, находившийся под контролем войск маршала Чжан Цзолина. Однако этот вариант не был реализован из-за отсутствия средств и нежелания адмирала Старка, не желавшего, чтобы чины флотилии перешли на положение военнопленных. Адмирал Дудоров выделил на нужды беженцев 10 тысяч рублей, но и эти деньги не спасали положения. Старк написал письмо генералу Врангелю, в котором говорилось, что при условии получения флотилией 300 тысяч рублей корабли могли бы перейти в Средиземное море. Конечно, на положительный исход данного предложения трудно было рассчитывать, но ответ на письмо Старк получил, находясь уже в Маниле. С большим трудом удалось договориться с китайскими властями о вводе в док «Свири», «Магнита» и «Улисса» и постановке к судоремонтному заводу «Париса». С целью получения денег для дальнейшего существования флотилии адмирал Старк пытался продать тральщик «Аякс» и катера «Стрелок» и «Резвый», но руководитель Бюро по русским делам Г. Гроссе отказался засвидетельствовать его подпись.
Тяжелое положение усугублялось частыми случаями нарушения дисциплины, выражавшимися в пьянстве, неповиновении и продаже оружия с кораблей. Кроме того, экипаж посыльного судна «Адмирал Завойко» (которое в 1921 г., будучи в составе флота Дальневосточной республики, ушло в Шанхай и находилось там до 1923 г.) активно занимался большевистской пропагандой, которая в нелегких условиях пребывания в Шанхае давала свои плоды. Так, полностью ушла на берег команда канонерской лодки «Магнит» во главе с лейтенантом ДА. фон Дрейером, сменилась команда на канонерской лодке «Диомид», уходили люди и с других кораблей.
Между тем в кассе флотилии оставалось лишь 15 долларов, угля практически не было, провизию приходилось брать в долг, а воду — прямо из реки. Чтобы как-то выйти из почти гибельного положения, адмирал Старк был вынужден продать часть вооружения и боезапаса кораблей китайскому флоту. Формально Старк действовал вопреки законам, но китайцы не упустили шанса дешево приобрести необходимые им предметы. За проданное оружие китайские власти первоначально заплатили 10 тысяч мексиканских долларов. Когда командование флотилии потребовало выплаты всей суммы и отказалось от дальнейшей погрузки оружия — китайцы стали угрожать вовсе отрезать флотилию от снабжения. В итоге конфликт удалось ликвидировать. Представители китайского флота согласились на дальнейшую оплату и на замену поставленного ранее угля углем лучшего качества. После продажи на кораблях осталось восемь 75-мм орудий, 800 снарядов и по десять винтовок с патронами на корабль. За время стоянки к эскадре присоединился ледокол «Илья Муромец», ранее оставленный в Гензане. За день до выхода из Шанхая, 10 января 1923 г., катера «Стрелок», «Страж» и «Резвый» были переданы на хранение китайскому флоту. В дальнейшем они длительное время находились в Нанкине и китайцами не использовались. Также перед выходом в море был расформирован 4-й дивизион флотилии.
11 января 1923 г. корабли Сибирской флотилии покинули Шанхай. Перед этим адмирал Старк списал с кораблей кадетские корпуса и часть команды (всего около 800 человек), что очень облегчило флотилию. Вскоре после выхода в море Старку пришлось перенести свой флаг на канонерскую лодку «Диомид», поскольку «Диомид» не мог идти своим ходом — его предыдущая команда, покинувшая корабль в Шанхае, вывела из строя двигатель, засыпав цементом масляные трубы, ведущие к коленчатому валу. Для поднятия боевого духа у команды на «Диомид» вместе со Старком перешли начальник штаба флотилии капитан 1-го ранга Н.Ю. Фомин и флагманский штурман лейтенант И.В. Тихомиров. 6 (19) — 7 (20) января 1923 г. в районе Пескадорских островов «Диомид», шедший на буксире парохода «Свирь», попал в шторм, буксир оторвался и канонерская лодка осталась одна в бушующем море (соединиться со «Свирью» удалось только по окончании шторма). Офицерам во главе с адмиралом Старком и команде пришлось приложить немало усилий, чтобы избежать гибели корабля. 10 (23) января «Диомид» пришел в бухту Болинао. По словам очевидца событий, «
