Было решено, что королевич Владислав и гетман Ходкевич летом 1618 года пойдут прямо на Москву. Первой целью похода стал Можайск. Сюда пришел из-под Калуги и воевода Опалинский со всеми солдатами. Фактически командовал объединенными польскими силами уже известный нам гетман Ходкевич. Королевская армия осадила Можайск. Попытки царского воеводы князя Черкасского помочь городу кончились полным провалом, войско его было разбито, а сам воевода, раненный ядром, увезен в Москву.
Вся надежда была на Дмитрия Пожарского, который не только отстоял Калугу, но и сумел собрать значительные силы. Полки Дмитрия Пожарского выступили из Калуги к Боровску.
Сражаться со всей королевской армией не представлялось возможным, слишком неравны были силы, но отвлечь часть войска от Можайска означало бы облегчить положение его защитников, и Дмитрий Пожарский поступил именно так. Ратники Пожарского быстро соорудили острог у стен Боровского Пафнутьева монастыря и прочно закрепились в нем. Конные сотни дворян и казаков стали тревожить осадный лагерь гетмана Ходкевича под Можайском. Тем временем к Пожарскому прибывало подкрепление: отряд астраханских стрельцов, конные сотни служилых татар, московские, ярославские и костромские дворяне. Полки Дмитрия Пожарского двинулись к Можайску.
Одно из проявлений полководческой мудрости — постановка перед войском реальных задач. Надеяться на разгром всей королевской армии Дмитрий Пожарский не мог, для этого у него явно не хватало сил. И он решил обеспечить безопасный отход от Можайска заблокированного там поляками войска князя Лыкова, а в городе оставить только гарнизон, для которого хватило бы продовольствия. Это Пожарскому удалось. Темной дождливой ночью конница воеводы подобралась к самому Можайску и прикрыла дорогу, по которой ушли к Боровску полки князя Лыкова. В Можайске остался только «осадный воевода» Федор Волынский с отрядом пехоты.
Отвод полков от Можайска был очень своевременным: с юга, по сговору с польским королем, начал поход на Россию гетман Петр Сагайдачный с украинскими казаками. Он уже сжег Ливны и Елец. Спасенное из-под Можайска войско заняло переправы через Оку, прикрыв столицу. Но в этих событиях Дмитрий Пожарский участия уже не принимал. Он снова заболел и возвратился в Москву. Оставшийся за него князь Григорий Волконский не сумел остановить Сагайдачного. Запорожские «таборы» появились под самой Москвой. 20 сентября 1618 года к Москве подошла и королевская армия. Москвичи вновь увидели под стенами города своих заклятых врагов: коменданта пана Гонсевского, гетмана Ходкевича. На этот раз с ними был и кандидат в цари — королевич Владислав.
Снова собрался Земский собор, который призвал всех горожан оборонять столицу. Торговые и посадские люди были расписаны по стенам и башням. Вооруженные горожане пополнили московский гарнизон. Только с «огненным боем» оказалось около двух тысяч горожан, еще большее число их владело холодным оружием.
Перед лицом страшной опасности царь Михаил Романов демонстративно осыпал милостями Дмитрия Пожарского. Воеводу пригласили во дворец к царскому столу, наградили золоченым кубком и собольей шубой. Были громогласно перечислены все его заслуги перед Россией. На этот раз в похвалах воеводе не поскупились. Оно и понятно: само присутствие Дмитрия Пожарского в Москве вдохновляло народ на героическую борьбу с интервентами!
Но Дмитрий Михайлович Пожарский отнюдь не был только символом, он принимал непосредственное участие в защите Москвы. Когда ночью 30 сентября 1618 года солдаты гетмана Ходкевича взорвали ворота Земляного города и ворвались в улицы, одним из первых подоспел к месту боя из своего двора на Арбате князь Дмитрий Пожарский с вооруженными людьми. По словам летописца, он «бился, не щадя головы». Утром интервенты были вышвырнуты из города.
Ночная попытка показала полную безнадежность штурмов Москвы: несмотря на внезапность нападения, интервенты даже не дошли до стены Белого города. А дальше высились каменные стены и башни Китай-города, за ними же — неприступная твердыня Кремля!
Гетман Ходкевич не стал повторять приступов. Он отошел к Троице-Сергиеву монастырю, где претендент на русский престол королевич Владислав потребовал от монахов присяги. Это требование никого в Троице не испугало, отбивать приступы «литовских людей» здесь научились за месяцы прошлой осады. Залп из грозных крепостных пушек будто ветром сдул парламентеров. Ходкевич не стал испытывать счастья и пошел дальше, за рубеж. Вскоре отправился восвояси и гетман Сагайдачный.
