Тогда пан Лисовский решился на коварный маневр. Он тихо покинул лагерь и обходным путем, через Кромы и Волхов, быстро двинулся к Калуге, надеясь, что Дмитрий Пожарский, задержавшись под Орлом, оставит этот богатый город без защиты. Но пан просчитался, воевода разгадал маневр и по прямой дороге послал к Калуге конные согни. Сам же, получив значительные подкрепления из Казанского края, поспешил к Перемышлю, чтобы преградить путь Лисовскому. Пан Лисовский не принял сражения. Он сжег Перемышль и отступил к Вязьме, а затем еще дальше — к Ржеву. У него оставалось не более половины войска, которое начинало поход…
Но в дальнейших военных действиях Дмитрий Пожарский уже не участвовал. Больной воевода остался в Калуге, передав командование своему брату Лопате-Пожарскому.
О нем вспомнили только через год, и вновь при обстоятельствах чрезвычайных. Продолжавшаяся война с Польшей и Швецией требовала огромных денег, а казна оказалась пуста. Обычными средствами собрать необходимые для войны деньги было уже невозможно. Вопрос передали на рассмотрение Земского собора, который согласился на чрезвычайный сбор «пятой деньги» по всей стране, однако потребовал, чтобы во главе этого дела стоял человек, пользующийся безусловным доверием. Таким человеком был только князь Дмитрий Михайлович Пожарский. В помощники ему определили дьяка земского ополчения Семена Головина. Так воевода оказался во главе финансового ведомства всей страны. К сожалению, рядом с ним не было верного соратника по земскому ополчению Кузьмы Минина, который умер в 1616 году по дороге из Казани, куда был послан «для розыска» о злоупотреблениях местных властей.
Была и еще одна «государева служба» князя Дмитрия Михайловича Пожарского — дипломатическая. Правительство Михаила Романова старалось использовать авторитет и популярность прославленного полководца, освободителя Москвы от интервентов, и поручало ему важнейшие дипломатические переговоры. Например, именно Дмитрий Пожарский имел дела с англичанином Джоном Мериком, который выступал как посредник в переговорах между Россией и Швецией, участвовал в составлении условий мирного договора. Как известно, Столбовский мирный договор со Швецией был заключен в начале 1617 года, по нему шведы вернули Новгород, Старую Руссу, Ладогу и другие северные города, но устье Невы и Карелия для России были потеряны.
Осенью 1617 года возобновилось наступление польских королевских войск на Россию: королевич Владислав снова попытался захватить русский трон. Русские воеводы сняли осаду Смоленска и отступили. Войско гетмана Ходкевича заняло Вязьму. Другое сильное польское войско двинулось на Калугу.
Как и раньше неоднократно случалось, в минуты опасности на военную службу был призван воевода Дмитрий Михайлович Пожарский, на этот раз — по прямому требованию жителей Калуги. В Москву приехали «выборные от всех чинов» и просили царя прислать в Калугу воеводу Пожарского.
В октябре 1617 года с небольшим отрядом из двух десятков московских дворян и тремя сотнями стрельцов воевода поспешил в Калугу. Город был почти беззащитен: там оказалось всего лишь около восьмисот дворян и стрельцов. Военную силу нужно было искать на месте, и Пожарский сумел это сделать. За рекой Угрой стояли таборы казачьих атаманов. Он предложил казакам «государево жалованье», равное денежным выплатам дворянам и «детям боярским». Сыграл, конечно, свою роль и личный авторитет воеводы. Вскоре в Калугу пришли две тысячи казаков. Еще одну тысячу стрельцов и казаков с «огненным боем» Дмитрию Пожарскому удалось получить из южных городов — осенью опасность крымских набегов уменьшилась, и необходимость держать в пограничных крепостях на «крымской украине» многочисленные гарнизоны отпала. В самой Калуге спешно формировалось ополчение. Более тысячи горожан были вооружены, в том числе и «огненным боем», все посадские люди «расписаны» по стенам и башням.
Но осадная армия в Калуге собралась не сразу, и первые бои с интервентами пришлось вести крайне незначительными силами. В результате воеводе Опалинскому с гусарской конницей в сражении под стенами города удалось разбить калужский отряд и взять в плен племянника Дмитрия Пожарского. Опалинский предпринял неожиданный ночной штурм и даже ворвался в город, но был выбит русскими ратниками. Полученный урок отрезвляюще подействовал на польского воеводу. Он отвел свое войско за пятнадцать верст, в село Товарково, и встал на зимние квартиры. Всю зиму продолжались бои, которые в военных сводках нашего времени назвали бы боями местного значения. То русские отряды подъезжали к лагерю поляков и учиняли «многую тесноту Опалинскому», то польские гусары делали «великую шкоду калужанам», нападая на пригородные села, перехватывая обозы на дорогах. Но не эти частные успехи или неудачи являлись главным. Главным было то, что королевский план захвата Калуги явно провалился. Короля Сигизмунда III вынудили искать удачу в другом месте.
