Пан Лисовский не стал ждать встречи с прославленным воеводой, он покинул Карачев и быстро пошел к Орлу. Но и Дмитрий Пожарский умел совершать стремительные переходы. «Лисовчикам», как называли людей пана Лисовского, не удалось оторваться от преследования. 30 августа 1615 года передовой конный отряд головы Ивана Пушкина неожиданно напал на польский лагерь. Следом подоспели главные силы Дмитрия Пожарского.
Внезапное нападение вначале имело полный успех. Ратникам Ивана Пушкина удалось ворваться в польский лагерь, перебить много шляхтичей, не успевших как следует вооружиться и собраться в роты. Но русских было всего несколько сотен человек, и пан Лисовский сумел остановить свое отступавшее воинство. Подоспевший на помощь передовому отряду полк Дмитрия Пожарского поляки встретили уже в боевом строю.
Началось ожесточенное полевое сражение, продолжавшееся несколько часов. Князь Дмитрий Пожарский трижды атаковал «лисовчиков», захватил пленных, несколько знамен. Обе стороны потеряли много воинов. В затянувшемся сражении фронт против фронта, когда все силы втянуты в битву и уже невозможен неожиданный маневр, отличающий талантливого полководца, численное превосходство начинает играть решающую роль. А численное превосходство было у Лисовского…
Пан Лисовский собрал свою тяжелую гусарскую конницу в кулак и ударил по самому ненадежному звену русского строя — по татарским легковооруженным тысячам. Татары не выдержали и побежали, увлекая за собой других ратников. От полного разгрома русских спасли стойкость и мужество воеводы Дмитрия Пожарского, который собрал вокруг себя небольшой отряд (две сотни дворян, сорок стрельцов и несколько сотен пешцев) и стоял насмерть. Так и не сломив сопротивление этого отряда, пан Лисовский временно прекратил атаки.
Передышку Дмитрий Пожарский использовал как нельзя лучше: он окружил свой стан несколькими рядами обозных телег, расставил пехотинцев с «огненным боем». Получилось нечто вроде острожка. Воевода сам подавал пример мужества и стойкости, призывая ратников: «Лучше погибнуть всем на месте, чем уступить поле боя врагу!»
На что рассчитывал воевода, кроме мужества своих немногочисленных воинов и укрепления из обозных телег, которое поляки не могли штурмовать в конном строю?
Дмитрий Пожарский правильно оценил то гнетущее впечатление, которое произвели на «лисовчиков» тяжелые потери в дневном сражении, нежелание наемников штурмовать укрепления, из-за которых их могли расстреливать в упор стрельцы и вооруженные «огненным боем» пешцы. Предыдущие бои научили интервентов осторожности, приступы к острожкам, как правило, кончались для них неудачей. Кроме того, Дмитрий Пожарский надеялся, что отступившие татарские и русские воины в конце концов вернутся, видя, что их воевода продолжает сражаться, и усилят «осадную рать». Так и получилось.
На немедленный приступ «лисовчики» не решились. Вечером пан Лисовский отвел свое воинство на две версты и остановился на ночлег. А в русский лагерь, на огонь костров, всю ночь собирались беглецы, спрятавшиеся от польской погони в оврагах, перелесках, в кустарниках по берегам речек и ручьев. Погибших оказалось не так уж много. У Дмитрия Пожарского было теперь достаточно воинов, чтобы надежно прикрыть все свое импровизированное укрепление.
Это понял и пан Лисовский. Сражения он не стал возобновлять. Три дня противники стояли друг против друга, и это было на руку Пожарскому — он ждал дополнительных подкреплений из Москвы. Лисовскому же ждать подкреплений было не от кого.
Было и еще одно, неблагоприятное для пана Лисовского обстоятельство. Иноземные наемники, составлявшие немалую часть его войска, не отличались надежностью, их можно было попросту перекупить. В лагере Пожарского находился его старый знакомый, шотландский капитан Шоу с несколькими своими соотечественниками. Шоу по совету Пожарского послал своих людей в лагерь Лисовского, и они быстро договорились о переходе шотландских и английских наемников на русскую службу. Дмитрий Пожарский тотчас послал им грамоту с обещанием «великого государева жалованья». Наемники стали переходить в русский лагерь, войско пана Лисовского рассыпалось на глазах.
