Сложности возникли сразу же после прибытия Делагарди в Новгород. Шведский полководец, ссылаясь на недовольство наемников, требовал выплатить вперед все месячное жалованье. Скопин-Шуйский предлагал только часть — пять тысяч рублей деньгами и три тысячи соболиными шкурками — и настаивал, чтобы наемники немедленно шли от Новгорода к Старой Руссе, освобождая по пути города на московско-новгородском тракте. Делагарди угрожал, что если не будет выплачено «жалованье полностью», то «войско уйдет обратно к границам». Скопин-Шуйский, ссылаясь на условия «договорной записи», требовал «быти им у меня и у иных государевых бояр и воевод в послушании». Тем не менее, ему пришлось пойти на некоторые уступки: Иван Головкин отвез в шведский лагерь еще четыре тысячи рублей деньгами и на две тысячи рублей тканей, а также продовольствия на несколько недель. Переговоры завершились только к концу апреля. Но шведы простояли в Новгороде до мая: Делагарди медлил, ссылаясь на распутицу и недовольство наемников, которым «недоплатили» жалованье. Он снова пытался отговаривать воеводу от прямого похода на Москву, предлагая сначала освободить пограничные с Ливонией русские города. Только исключительная твердость и настойчивость Скопина-Шуйского вынудили наконец Делагарди к действиям.
Первый отряд во главе со шведскими воеводами Эвертом Горном и Андреем Боем выступил к Старой Руссе 2 мая 1609 года. Вместе с ними шла русская рать воевод Семена Головина и Федора Чулкова. Таким образом, с самого начала наемники действовали не самостоятельно, а вместе с русскими воеводами.
Пан Кернозицкий не принял боя и отступил из Руссы. Русско-шведский отряд 10 мая занял город.
Через несколько дней из Новгорода вышел еще один отряд под предводительством русского воеводы Корнила Чеглокова и шведов Клауса Боя и Отогельмера Фармернера (наемников насчитывалось три тысячи шестьсот человек, численность русского отряда неизвестна).
Это войско должно было занять Торжок и подготовить для главных сил Михаила Скопина-Шуйского и Якова Делагарди свободный путь по Московской дороге. Воеводам было велено по дороге к Торжку «посылать посылки и промышлять, сколько бог подаст».
Тем временем произошло столкновение между интервентами и обосновавшимся в Старой Руссе отрядом русских и шведов. 11 мая к городу неожиданно, уже в темноте, подступили «воры и литовские люди изгоном для языков» (то есть для захвата пленных, от которых Кернозицкий надеялся получить сведения о войске и намерениях русского командования). Неожиданное нападение не удалось, и отряд тушинцев (вероятно, небольшой) был разбит. Из города со своими воинами вышел Эверт Горн, «воров и литовских людей побил, а живых взял поляков человек с двадцать, да русских людей человек с тридцать, а иные ночною порою поутекали».
Вскоре Федор Чулков и Эверт Горн продолжили поход. Теперь их целью был Торопец. 15 мая у села Каменки, на подступах к Торопцу, их встретил сам Кернозицкий с двумя тысячами всадников. Блестящие гусары пана Кернозицкого побежали при первом же ударе панцирной немецкой пехоты Эверта Горна, а дворянская конница Федора Чулкова завершила разгром. На поле боя осталось все тяжелое вооружение побежденных: пушки, порох, свинец. С остатками своего отряда Кернозицкий попытался отсидеться за стенами близлежащего монастыря, «у Троицы на Холхявище», но был атакован и выбит из монастыря. Поражение оказалось настолько серьезным, что интервенты покинули Торопец, который тут же «отложился» от «тушинского вора». А дальше началась цепная реакция: «отложились» от Тушина Торжок, Старица, Осташков, Ржев, Зубцов, Холм, Невель и другие северо-западные русские города. Правый фланг будущего похода Скопина-Шуйского на Москву был надежно прикрыт.
Продолжалось наступление на интервентов и с востока. В Вологде завершилось формирование ополчения, которое возглавили присланные Скопиным-Шуйским воеводы Никита Вышеславцев и Григорий Бороздин. Во главе многих местных ратей стояли теперь опытные воеводы: каргопольскую и белозерскую рати возглавлял Богдан Трусов, двинскую — Федор Стафуров, вычегодскую и устюженскую — Василий Дербышев, поморскую — Ларион Трусов и Семен Скорятин.
