16 марта 1609 года ополчение из Романова двинулось к Ярославлю. Интервенты и тушинцы защищались отчаянно, потеря Ярославля, по словам современника, тревожила их «больше всего», ибо город являлся главным форпостом тушинцев на севере, отсюда ходили карательные отряды в Костромской, Галицкий, Ростовский, Суздальский, Владимирский и другие уезды, поддерживая власть «царя Дмитрия». Падение Ярославля означало утрату огромной территории, и интервенты отлично понимали это. Русскому ополчению из Романова пришлось пробиваться с боями, медленно и трудно: путь до Ярославля (около сорока километров) ополчение преодолело лишь за двадцать два дня.
7 апреля 1609 года ополчение подошло к Ярославлю. Начались жестокие бои на ближних подступах к городу. Дважды пан Тышкевич отбивал атаки передовых отрядов, но в третьем сражении был разбит и укрылся за городскими стенами. Гетман Сапега писал в своем дневнике, что восставшие «нанесли большой урон полякам. Несколько казацких рот были разбиты наголову, погибло два ротмистра». На следующий день, убедившись, что население не поддерживает «царя Дмитрия», Тышкевич сам оставил город.
Воевода Никита Вышеславцев в своей «отписке» в Вологду так повествовал о боях под Ярославлем: «Апреля в 8 день, собрався с романовцы и с ярославцы, и иных городов с дворяны и с детьми боярскими и с казаки, пришел к Ярославлю. И литва и черкасы и казаки и всякие воры, услыша нас, апреля в 8 день побежали. А которых достальных литовских людей застали и мы тех всех побили». Ярославцы сами открыли городские ворота и «встретили с образы и с хлебы». Почти одновременно самозванец потерял Углич. Гетман Сапега записал в своем дневнике, что в Угличе «изменили Лжедмитрию дети боярские и весь посад, они открыли ворота и вышли навстречу освободителям с хлебом и солью».
Положение интервентов оказалось настолько серьезным, что пришлось принимать чрезвычайные меры.
12 апреля из Тушина выступило на Ярославль сильнее войско во главе с князем Рожинским, панами Будилой и Подгородским, тушинским воеводой Иваном Наумовым, а на следующий день туда же поспешили войска из-под Троице-Сергиева монастыря — полк поляков пана Яна Микулинского, три тысячи казаков пана Лисовского. Стремительный бросок к Ярославлю, как планировали польские военачальники, не удался — войску пришлось пробиваться с боями, через засады и лесные завалы, рассылая отряды конницы для усмирения восставших городов и селений. Три недели продолжался этот нелегкий поход, что позволило ярославцам подготовиться к обороне. Горожане укрепили острог, получили из Вологды порох, «дробосечное железо» и свинец, дождались помощи из Костромы и Ростова, из окрестных сел и деревень.
30 апреля 1609 года интервенты подошли к Ярославлю. Весь день у города шли жестокие схватки: защитники Ярославля выходили из острога и сражались с врагом в «поле». На рассвете 1 мая начался общий штурм города. Интервентам удалось ворваться в ост-, рог, поджечь и разграбить ярославский посад, но город устоял: ополченцы засели в малом остроге и в Спасском монастыре. 2 мая интервенты не предпринимали попыток овладеть Ярославлем, они отдыхали и приводили в порядок войска, штурм возобновился лишь 4 мая. За это время и защитники города успели оправиться от тяжелых боев. Они сами нанесли удар по интервентам, и, по свидетельству современника, «многих побили и живых поимали, и щиты и приметы все — и знамена и прапоры многие у них взяли и от острогу всех отбили». 5 мая, не возобновляя сражения, интервенты отступили по Углицкой дороге.
8 мая, значительно пополнившись за счет отряда пана Лисовского «прибылыми людьми», интервенты вновь вернулись к Ярославлю и предприняли еще одну попытку овладеть городом, но снова были отбиты. Гетману пришлось удовлетвориться разграблением Ярославского уезда, что он сделал, надо сказать, с превеликим старанием. По свидетельству Конрада Буссова, «он разорил в конец область Ярославскую, истребив все, что ни встретил; не пощадил ни жен, ни детей, ни дворян, ни землевладельцев». Но это была лишь месть, а не военный успех.
