Наибольшее историко-литературное значение имел первый период деятельности общества (1801–1807), далеко не случайно совпавший с эпохой либеральных веяний. В конце 1800-х гг. оно переживает кризис, вызванный смертью (1809) одного из активнейших членов общества — И. П. Пнина (вносившего в его работу дух широкой общественной инициативы), а также напряженной внутренней борьбой, которая закончилась победой правого, «благонамеренного» крыла общества (Д. И. Языков, А. Е. Измайлов и др.). Некоторое оживление в его деятельность вносит приход новых членов-карамзинистов (Д. Н. Блудова, В. Л. Пушкина и в особенности Д. В. Дашкова, ставшего в 1811 г. президентом общества). Они стремились придать обществу боевой, наступательный характер, обратить его против своих литературных противников — «славенофилов»-шишковистов. Эти усилия наталкивались на упорное сопротивление консервативно настроенных членов Общества, приверженцев «высокого слога» русского классицизма.
«Усиленное и оживленное новыми членами общество положило издавать с 1812 года ежемесячный литературный журнал, — свидетельствует Н. Греч. — После жарких и упорных прений решили назвать его „Санктпетербургским вестником“. Сначала дело шло довольно хорошо!.. Но уж с третьей книжки начались разногласия и раздоры. „Вестник“ был направлен прямо против славянофилов: это не нравилось некоторым членам, связанным почему-либо с партией Шишкова. Других давило превосходство ума и дарований одного из членов. Сделали так, что он должен был выйти из общества».[46] Речь идет о Дашкове, выступившем на одном из заседаний с язвительной «похвальной речью» графу Хвостову, столь же бездарному, сколь и плодовитому поэту-шишковисту. С уходом Дашкова «Вольное общество» постепенно угасает, а в 1812 г. и вовсе прекращает свою деятельность, с тем чтобы возобновить ее лишь с 1816 г. в значительно обновленном составе и во главе с новым президентом — А. Е. Измайловым. В этот последний период вокруг общества (прозванного в среде литераторов Измайловским, по имени его президента, или Михайловским — по месту его заседаний) группируются мелкие литераторы, сотрудничающие в издаваемом им журнале «Благонамеренный». По замечанию В. Н. Орлова, в эти годы оно не оказывает сколько-нибудь существенного воздействия на литературное движение и остается «на периферии „большой“ литературной жизни».[47] Вступление в общество поэтов лицейского круга делает его выразителем новых тенденций литературного процесса, характерных уже для поэзии 1820-х гг. Существенными представляются уточнения, которые даются в связи с последним этапом работы этого общества в книге В. Г. Базанова «Ученая республика». Исследователь справедливо отмечает, что в Михайловское (Измайловское) общество во второй половине 1810-х гг. входили не только «третьестепенные писатели», но и будущие декабристы, искавшие форм и путей активного воздействия на современное им общественно-литературное движение. Созданию первых объединений декабристов-литераторов предшествует период вхождения будущих членов тайных обществ в некоторые литературные общества 1810-х гг. «Декабристы учитывают прежние традиции и стремятся подчинить своему влиянию ранее созданные литературные общества», — подчеркивает исследователь,[48] напоминая, что членами Измайловского общества были К. Ф. Рылеев, А. А. Бестужев, В. К. Кюхельбекер, А. Ф. Раевский (брат В. Ф. Раевского), О. М. Сомов и другие видные литераторы-декабристы. Тайные политические организации («Союз Спасения», а затем и «Союз Благоденствия») сначала ориентируются на «Вольное общество словесности, наук и художеств», постепенно подчиняя своему влиянию и другие литературные объединения первой четверти XIX в.
Дальнейшая кристаллизация идейно-эстетических принципов, происходившая в условиях размежевания различных общественных лагерей и социальных групп, становится основой ряда литературных обществ, возникших в 1810-х гг., которые по праву могут быть названы временем наивысшего расцвета этой организационной формы литературной жизни преддекабристской эпохи.
