Всю ночь и следующий день дождь не переставал и лил, то усиливаясь, то ослабевая. Дороги раскисли и превратились в месиво. Большой русский стан располагался по опушке леса, где подлесок и корни деревьев держали почву. Но возле орудий и укреплений люди тонули в грязи по щиколотку. Серая пелена дождя, темные и неприветливые облака закрыли небо. Ветер все гнал и гнал со стороны моря тучи с дождем, проливавшимся над Чудской землей. Лишь на пятый день пребывания русских у замка стало ветром разгонять облака и прояснело.
Уже с утра лучники и прислуга камнеметов повели обстрел града. Около полутора тысяч человек было под стенами замка в тот день. Когда пустили первые стрелы, все по-прежнему было еще спокойно. Но следом гулкие удары камнеметов со стен и с двух ближайших веж нарушили тишину округи. Десятки камней и сотни стрел обрушились на изготовившихся к приступу русичей и эстов. Крики сотен раненых и умиравших огласили поле боя. В сторону замка полетели ответные стрелы и камни. Но там потери явно были меньшими. Несколько минут спустя ливнем сотен небольших камней вновь накрыло русских стрелков. За ними обрушились большие дальнобойные камни, громившие русские тыновые ограждения и камнеметы.
Князья Ярослав и Владимир с тревогой наблюдали за разворачивавшимся боем с большого валуна у опушки леса. Было видно, что русские стрелки несут большие потери. Длинные железные стрелы-болты, пущенные из арбалетов, установленных в верхних ярусах каменного столпа, убивали, калечили людей и лошадей за два полета стрелы от стен.
Становилось ясно, что за несколько дождливых дней датчане подтянули все свои метательные машины в юго-восточный сектор оборонительных сооружений и хорошо подготовились к бою с русскими.
Ярослав Всеволодович послал на подмогу к осаждавшим еще пятьсот лучников и двести эстов. Русские стрелы стали-густо осыпать стены датского града. Это ослабило удары латинян. Но все равно, те имели явное преимущество в метательных орудиях и продолжали упорно громить русские тыновые ограждения, разбивать русские камнеметы, убивать и калечить людей.
Эсты, сдерживаемые присутствием и окриками русских лучников, пытались противостоять датчанам, но тщетно. К вечеру из двадцати камнеметов, выставленных против замка, шестнадцать были разбиты датчанами. Русичи и эсты потеряли в этом бою около четырехсот убитых и раненых. О потерях датчан можно было только догадываться. Явно, что они были, так как эсты все же смогли разбить и обрушить, деревянные куртины стены в трех местах.
Перед тем, как стемнело, князь Ярослав велел отвести от замка всех людей и четыре оставшихся целыми порока. Перестрелка прекратилась. Лишь редкие железные болты длиною в сажень, пущенные латинянами с высокого градского столпа, со страшным свистом рассекали воздух и разгоняли скопления людей, отступавших от замка. Еще днем одним из таких смертельных снарядов был убит суздальский боярин. Страшная стрела пробила ему шит, железный дощатый доспех, просекла насквозь ребра и грудь. Силой удара боярин был выбит из седла и отброшен почти на две сажени от коня. Никто уже сам не появлялся у стен ближе чем на два полета стрелы.
Еще двое суток конные отряды русских и эстов грабили и разоряли окрестные подворья и фактории датчан. Дожди прекратились, дороги стали подсыхать. Вновь зарево пожаров заполыхало по округе.
Русские пригоняли стада крупного рогатого скота, небольшие табуны лошадей. Эсты не отставали от них, накладывая свои возы еще и награбленным скарбом. На море русские видели большие ладьи и насады датчан, шедшие в Колывань на помощь осажденному датскому граду.
Октябрь подходил к концу. Ветер рвал редкую желтую листву в лесах, рощах и гнал ее с востока на запад. Леса пустели и становились холодными и прозрачными. В ночь ударяли заморозки, а к утру лужи и небольшие озерца покрывались тонким ледком. Люди не могли отогреться у костров, и в полках появились вои, слегшие от простуды.
На военном совете решено было снимать осаду и уходить на восток. Было послано в Юрьев с приказом о том, чтобы русские ладьи и насады шли в Чудское озеро, а оттуда в реку Нарову. Ополчение эстов распускалось по домам. В полдень следующего дня русское войско, перегруженное большим полоном, двинулось на восток. На шестой день пути русские полки уже переправлялись через Нарову у Переволока, где их ждали ладьи и насады. Далее русские разделились. Полки Низовской Руси и Великого Новгорода повели свои суда по волоку и двинулись на восток к реке Плюсе. Псковичи же; конный полк — посуху, а пешцы — на парусах и веслах, двинулись на юг вдоль восточного берега Чудского озера домой в родной Плесков.
