Тот факт, что Всеволод принял Ивана, был, без сомнения, причиной второй войны с Владимирко. В 1146 г. Всеволод повел на Галич большое войско, в котором были поляки, новгородцы и половцы. Был осажден Звенигород. Когда некоторые горожане захотели сдаться, тысяцкий Владимирко убил их троих лидеров, разрубил тело каждого пополам и сбросил разрубленные тела со стен города. После этого оставшиеся в городе жители храбро сражались. Всеволод, пытавшийся штурмовать город, бился от зари до вечера. Он поджег город в трех местах, но люди гасили огонь и отчаянно сопротивлялись. Наконец киевский князь снял осаду и возвратился домой, принужденный к этому, главным образом, болезнью, от которой он умер несколько позже.
Положение Новгорода во времена Всеволода было самым тяжелым; когда этот князь изгнал Вячеслава из Киева, Юрий Долгорукий попросил помощи у Новгорода в борьбе с узурпатором, но город отказал ему в ней. Он немедленно призвал к себе своего сына, который тогда был новгородским князем, и, захватив Торжок, перекрыл Новгороду снабжение. Тогда город отправил к Всеволоду гонцов за князем и был вынужден принять князем его брата Святослава – во второй раз. Сторонниками Мономаха был поднят бунт, который бушевал, когда в город прибыл новый князь. Святослав, низложенный недавно за неудачу под Псковом, помнил своих врагов и наказал их. Их это возмутило, и вскоре ситуация зашла в тупик. «Горестно мне быть здесь с этими людьми, – писал князь своему брату. – Я их терпеть не могу».
Чтобы ослабить сторонников Мономаха и разровнять дорогу для Святослава, Всеволод убедил горожан отправить к нему семь их самых выдающихся жителей. Когда они прибыли к нему, он их всех приказал бросить в темницу. Это сильно вывело из себя новгородцев. Они били сторонников Святослава на вече, а сам он, узнав, что его могут схватить, бежал ночью из Новгорода, и посадник Якун уехал вместе с ним. Якун был схвачен в пути и привезен назад в город вместе с его братом Прокопом. Сначала люди их избили до бесчувствия, а потом сорвали с них одежду и сбросили с моста в реку Волхов. Когда они выплыли, их снова схватили, но уже не били. Якун был оштрафован на тысячу серебряных гривен, а Прокоп – на сто. Затем их руки привязали к шее, а самих посадили в темницу. Однако через некоторое время они бежали к Юрию в Суздаль, который отнесся к ним доброжелательно.
Тем временем епископ Новгородский прибыл в Киев с несколькими знатными людьми и сказал Всеволоду: «Дай нам в князи своего сына; мы не хотим твоего брата». Всеволод согласился и послал в Новгород своего сына Святослава. Пока молодой князь ехал в Новгород, люди послали Всеволоду второе сообщение: «Мы не хотим ни твоего сына, ни любого человека из твоей семьи. Дай нам сына Мстислава». Всеволод сразу же задержал епископа Новгородского и знатных людей и, не желая видеть человека из княжеского рода Мономаха в Новгороде, призвал к себе братьев своей жены – Святополка и Владимира – и отдал им Брестское княжество. «Не думайте о Новгороде, – сказал он. – Пусть там будет такой князь, какой им по нраву». После этого в Новгороде не было князя в течение девяти месяцев, что для этого гордого города было невыносимо. Поставки зерна были остановлены Юрием Суздальским, и цена на продовольствие стала огромной. Партия врагов Киева, нашедшая поддержку у Юрия, значительно увеличилась численно и усилилась и пригласила Юрия в Новгород. Сам он не хотел ехать туда, но послал своего сына Ростислава.
Теперь Всеволод увидел, что ошибся, не отправив в Новгород своего шурина, и поэтому дал выход своему гневу на Юрия. Он завладел столицей Юрия Городком и захватил его стада в южных регионах. Однако это не решило новгородскую проблему. Изяслав – брат жены Всеволода и теперь князь Переяславский – отправил своей сестре послание, в котором было написано в том числе следующее: «Добудь Новгород для твоего брата Святополка». Она принялась за дело, и в конце концов Всеволод согласился. Разумеется, он видел без чьего-либо совета, что для него брат жены в Новгороде лучше, чем сын князя Юрия. Кроме того, высылка сына Юрия в пользу одного из его племянников расширила бы разрыв между Юрием и всеми его близкими родственниками, что было весьма желательно для Всеволода.