Еще в бедные советские времена, когда даже простые джинсы на наши деревянные купить было невозможно, Медведев уже имел неплохие доходы. Его бывший сокурсник Павел Тимофеев вспоминал, что Медведев приходил на занятия в пиджаке от Versace, с характерными для марки изображениями горгон на пуговицах, и пользовался ручкой Parker. «Он просто излучал роскошь, успех и профессионализм, — говорит Тимофеев. — Мы мечтали стать такими же богатыми и успешными юристами, как он». У Медведева любовь к дорогим вещам, роскошной недвижимости, страсть ко всякого рода атрибутам власти и богатства, проявилась еще в юности. А уж когда он получил реальную власть, то страсть эта просто перешла в хроническую болезнь.
Повязанные внешними связями
Дмитрию Анатольевичу Медведеву было всего 43 года, когда 7 мая 2008 года он стал третьим президентом Российской Федерации. По сравнению с другими кандидатами в преемники Путина у него, как казалось тогда многим, было мало шансов. Деловая карьера Дмитрия Медведева начиналась в лихие 90-е, когда его родному Ленинграду новый мэр города Анатолий Собчак вернул старое имя Санкт-Петербург. Согласно официальной версии Собчак пригласил на работу в мэрию Медведева, т. к. знал его как старательного студента и подающего надежды юриста по корпоративному праву, а к тому же вместе с ним ездил от юрфака на картошку. Собчак приблизил к себе Медведева, когда решил избираться в депутаты Верховного Совета. Тот отмобилизовал студентов юрфака на поддержку его кампании, фактически взяв на себя функции руководителя предвыборного штаба Собчака. Любопытно, что и первую предвыборную кампанию Путина на выборах президента РФ тоже возглавил Медведев. И именно после этого окончательно заслужил его полное доверие. Судьба свела нашего героя с Путиным в лихие 90-е не столько даже на ниве политики, сколько в сфере предпринимательства и передела собственности. Именно там и пересеклись линии жизни двух будущих президентов. Собчак еще в 1990 году, став председателем Ленгорсовета, пригласил Медведева к себе в помощники. Но тогда его фамилии не было даже в списках телефонов Смольного. Он был вроде бы как фрилансером или юристом по вызову. Примерно через месяц после этого в Смольном обозначился Путин. Его Собчак поставил руководителем группы своих молодых советников, в которую входил и Медведев. Большая их часть, включая Медведева, вошла в круг ближайших сотрудников Путина в печально знаменитом Комитете по внешним связям (КВС) петербургской мэрии.
С 1990 по 1997 годы Медведев официально числился преподавателем в Санкт-Петербургском государственном университете. «Мальчик с пальчик», как его называли за глаза из-за небольшого роста (154 см), проявил необычайную активность. В период с 1990 по 1995 Медведев работал юристом в петербургской акционерной страховой компании «Русь», которую возглавлял В. Резник. О профессиональных способностях Медведева знакомые с ним юристы были не слишком высокого мнения. И те, кто имел с ним дело в 90-х, и те, кто присутствовал на защите его диссертации. По официальной версии, та защита вместо полутора часов затянулась до четырех из-за того, что труд Медведева был «слишком выдающимся». По неофициальной — «слишком сумбурным». По официальной версии, студенты слушали его лекции, раскрыв рот. А на деле молодому преподавателю римского права приходилось нелегко, так как во время его лекций студенты громко разговаривали и демонстративно его не слушали. Мнения выпускников юрфака о Медведеве нелестны: «Заносчивый, недобрый и начисто лишен чувства юмора»; «Постоянно менял пиджаки-галстуки, как фотомодель»; «Лекции читал неплохо, но и без блеска».
Анатолий Собчак известен среди популярных фигур периода перестройки как один из создателей Движения демократических реформ и как человек, положивший начало политической карьере Владимира Путина и Дмитрия Медведева, а также тех их соратников, которые известны теперь как «питерский клан». Через его Смольный прошли Дмитрий Козак, Игорь Сечин, Владислав Сурков, Алексей Кудрин, Герман Греф, Владимир Якунин, Альфред Кох, Сергей Васильев (Совет Федерации), Дмитрий Васильев (ФКЦБ), Михаил Дмитриев (Минтруда), Владимир Коган (банкирский дом «Санкт-Петербург»), питерские чекисты Сергей Иванов, Виктор Черкесов, Александр Григорьев и др. После назначения Владимира Путина премьером во власть пришли и другие близкие к нему питерцы — Рейман (Госкомитет по коммуникациям), Шевченко (Минздрав), Миллер (РАО «Газпром») и т. д. Собчак быстро рос при Горбачеве. Он был избран председателем Ленсовета 23 мая 1990 года, а 12 июня 1991 А. А. Собчак стал мэром на общегородских выборах. В ходе тех выборов и проводился референдум о переименовании Ленинграда в Санкт-Петербург.