Причастность Алессандро к отравлению кардинала Ипполито не явилась случайностью. Алессандро отличался жестоким и деспотичным характером, был злопамятен и мстителен. Своих политических врагов он не только преследовал, но и подвергал мучительным пыткам. Помимо крайней жестокости, в Алессандро уживалась склонность к безудержным оргиям. Молва приписывала ему многочисленные изнасилования несчастных флорентиек и сексуальные бесчинства в женских монастырях.
Алессандро Медичи (1510–1537), прозванный Смуглым, или Мавром, является весьма примечательной фигурой в династии Медичи. Он первый представитель семейства, управлявший городом, нося аристократический титул «герцога», и первый чернокожий герцог Медичи. Его происхождение вызывает много споров. Одни исследователи склонны рассматривать его как побочного сына Лоренцо II Медичи, внука Лоренцо Великолепного, другие видят в нем побочного отпрыска Джулио Медичи, впоследствии принявшего титул папы Климента VII, племянника Лоренцо Великолепного. Необычно темный цвет кожи позволяет предположить, что его матерью была чернокожая женщина, жившая какое-то время в доме Медичи. Действительно, в документах дома Медичи значилась некая Симонетта да Коллавекьо, впоследствии выданная замуж за незнатного флорентийца.
В 1531 г. Алессандро становится правителем Флоренции благодаря участию папы Климента VII. Чтобы укрепить свою политическую власть, Алессандро женился на внебрачной дочери императора Карла V Маргарите Пармской.
Брак с Маргаритой Пармской не был удачным для Алессандро. Союз оказался бесплодным, и менее чем через год Алессандро бросил свою супругу. От любовницы и дальней родственницы Алессандро Таддеи Маласпины у него родилось двое детей — Джулио и Джулия. В настоящее время в Италии проживают прямые потомки Алессандро Медичи по линии его дочери Джулии, ставшей супругой Бернадетто де Медичи.
Тиран Алессандро был убит кузеном Лоренцино Пополано де Медичи, по прозвищу «плохой Лоренцино». Убийца Алессандро предстает фигурой не менее удивительной, чем сам Алессандро. Во Флоренции за ним закрепилась слава сводника и льстеца, но одновременно его называли «философом». Прекрасно образованный, пишущий стихи, разбиравшийся в искусстве, именно этот человек был избран судьбой в качестве орудия правосудия. История сохранила несколько версий, пытающихся объяснить поступок Лоренцино. Одни исследователи склонны считать, что Лоренцино не получил наследства по вине Алессандро, другие же утверждают, что Алессандро домогался физической близости с сестрой Лоренцино, красавицей Лодомией. Но, понимая честолюбие Лоренцино, в котором тоже текла кровь Медичи, можно предположить, что он просто решил сыграть роль Брута, убившего тирана. Убийца проводил много времени со своей жертвой. Вместе они читали стихи, обсуждали труды великих философов.
Алессандро Медичи не подозревал, как легко он попал в сети, расставленные кузеном. Считается, что Лоренцино заманил Медичи в дом письмом, написанным от лица юной красавицы, а там его ждал, притаившись в комнате, наемный убийца Скоронконколо. День, выбранный для убийства, совпал по времени с праздником в честь святого Епифания, аналогичным празднику Крещения. В доме, выбранном для свидания, Алессандро ждал накрытый стол, горели свечи, в бокалах мерцало вино. Лоренцино предложил герцогу немного отдохнуть перед приходом красавицы. Здесь, в теплой и уютной постели, предназначенной для любви и наслаждений, герцога настигла смерть: убийца вонзил ему в грудь шпагу. Считается, что герцог умер не сразу. Он отчаянно сопротивлялся, но у него не было шанса выжить. Мертвое тело тирана осталось лежать на постели, залитой кровью, а его убийцы уже бежали из Флоренции. По другой версии, тело Алессандро Медичи завернули в ковер и вынесли из дворца, чтобы тайно закопать на кладбище. После совершенного убийства Лоренцино бежал в Венецию, где он заявил, что убил Медичи ради республики. Но ему никто не поверил, и спустя несколько месяцев он был убит в Венеции.
Алессандро Медичи стал одним из двух представителей династии Медичи, удостоенных чести быть похороненным в знаменитой гробнице Медичи работы Микеланджело.