Издавна на этом месте стояла деревянная церковь во имя Святой Троицы, и на исходе XVII века пришла она в крайнюю ветхость и начала разрушаться. А рядом находился кабак. У Кондратьева, чья книга вышла в 1893 году, кабак безымянный, но в начале XX века «народная молва» дала ему название. А. Ф. Родин в очерке «Прошлое Крестовско-Мещанского района г. Москвы», написанном в начале 1910-х годов, сообщает: «Об одном кружале-кабаке осталась в этой местности до сих пор память. На Большой Троицкой дороге стоял старинный кабак; назывался он „Феколка“ и находился около церкви Троицы». Родин с детства жил в этом районе и, безусловно, почерпнул сведения о «Феколке» не из литературы, а из живого предания. Целовальником, то есть содержателем кабака, целовавшим крест, что будет торговать честно, был древний почтенный старик, известный благочестивой жизнью, к тому же долгое время он был церковным старостой Троицкой церкви. Будучи одиноким, он не имел наследников и поэтому задумал оставить по себе память построением нового каменного храма на месте разрушающегося.
Собственного капитала целовальника для постройки церкви было недостаточно, собирать подаяния в кружку — дело долгое, многолетнее, и тогда он придумал иной способ сбора доброхотных даяний.
Кабак стоял на большой дороге, народу прохожего и проезжего много, да и народ дорожный больше был простой, и никто не считал за стыд зайти в кабак погреться, выпить и закусить. Одним словом, посетителей у старика всегда было много. А выдумка целовальника заключалась в том что он каждого из своих посетителей просил из налитого ему полной мерой вина слить капельку на церковь. При этом он красноречиво описывал бедственное положение храма и рассказывал о своем замысле. И тронутые до глубины души посетители ему не отказывали.
В те времена неподалеку, на Божедомке, близ церкви Иоанна Воина, в своем летнем дворце живал государь Петр I, и до его слуха дошла молва о странном и вместе с тем успешном сборе средств на храм. Часто гуляя по окрестностям, однажды государь зашел в этот кабак. Целовальник, не зная царя в лицо, предложил ему «слить капельку» на церковь и с обычным красноречием поведал ему о своем намерении. Царь обещал быть ему помощником в столь благочестивом деле и с тех пор, гуляя по окрестностям, всегда заходил в этот кабак.
Так были собраны деньги на построение каменной церкви Троицы, и потому ее называют «Троица на Капельках».
Документы позволяют проследить истинную историю церкви Троицы на Капельках, в ней просматриваются и факты, которые с течением времени были преобразованы «народной молвой» в пересказанное выше предание о ее основании.
Первоначальная деревянная церковь Троицы на этом месте или где-то рядом, по сведениям, приводимым И. К. Кондратьевым, «…упоминается в 1625 году и значится „на Капле“, то есть на протекавшей поблизости речке, называемой „Капля, или Капелька“, и бывшей притоком реки Напрудной». Другие авторы, которым источник, указанный Кондратьевым, видимо, остался неизвестен, на основании более поздних документов сообщают, что церковь «впервые известна с 1690 г.».
В 1708 году в сентябре церковь сгорела «со всей утварью».
По челобитью священника Никифора Иванова с причетниками и прихожанами Петр I издал указ, по которому было отведено место для новой церкви на бывшем кружечном дворе Посольского приказа, то есть там, где когда-то находился кабак. Строительство каменной церкви Троицы производилось на средства прихожан и на деньги, пожалованные царем, его супругою Екатериной Алексеевной и царевичем Алексеем. В ознаменование участия в строительстве церкви царской семьи ее царские врата украшала корона.
Таким образом, налицо уже три элемента легенды: кабак возле церкви, денежное участие в строительстве церкви Петра I, название прежней церкви — «на Капле».
Переосмысление уточняющего название церкви определения «на Капле» также можно проследить во времени. Речка Капля вытекала из болота на территории Мещанской слободы. К середине XVIII века это болото было осушено и застроено, а речка заключена в трубу. Однако осталось ее название, причем оно стало названием не только речки, но и местности, где она когда-то текла. При этом название претерпело изменение и стало употребляться в форме множественного числа и с уменьшительно-ласковым суффиксом «к» — Капельки. Такая форма не нова в московской топонимике: Гончары, Каменщики, Ключики. Далее — пояснительная часть названия церкви Троицы также изменилась: она стала указывать не на речку Каплю, как прежде, а на название местности, именно так она обозначена в «Описании Императорского Столичного города Москвы» 1782 года: «