Происхождение и значение названия «Ваганьково» может объяснить лишь история и обстоятельства его возникновения. Возникло же оно, как можно предположить, в XIII–XIV веках. Известный историк И. А. Голубцов полагал, что в XIV веке оно уже существовало, и он отметил его на составленном им плане «Старинная топография и урочища Москвы до 1389 г.» В письменных источниках название «Ваганьково» впервые упомянуто в летописи XV века.
Летописное известие под 1446 годом сообщает: «Приде князь великий (тогда княжил Василий II — внук Дмитрия Донского. — В. М.) на Москву месяца ноября в 17 день и ста на дворе матере своея за городом на Ваганькове».
Мать Василия II великая княгиня Софья Витовтовна, умная и властная женщина, оставшись после смерти мужа великого князя московского Василия I вдовой с девятилетним сыном на руках, стала правительницей княжества при сыне и в борьбе с претендентами на московский престол сохранила его для сына и впоследствии имела большое влияние на политические дела княжества.
Софья Витовтовна имела несколько загородных дворов, поэтому летописец уточняет, о каком из них идет речь, указывая, где, в каком месте Москвы, он находится (на Ваганькове). Используя название «Ваганьково» (в данном случае как урочища, то есть определенной местности) в качестве ориентира, летописец руководствовался, конечно же, тем, что оно было хорошо известно будущим читателям летописи и существовало уже достаточно долго, во всяком случае до того, как там был устроен великокняжеский двор.
Топография местности Ваганькова хорошо известна. П. В. Сытин пишет, что великокняжеский двор находился на месте нынешнего старого здания библиотеки, а за ним, к востоку, располагалось «село великокняжеских потешных Ваганьково».
Документы XVII века упоминают, что на Ваганькове был «Потешный двор», называемый также «Псаренным двором». Здесь находились различные службы, обеспечивающие царскую охоту, в то время называвшуюся «потехой»: псарни, конюшни, мастерские и большое количество слуг, так как царская охотничья потеха представляла собой очень сложное, обремененное многими правилами и традициями мероприятие.
При дворе московских князей и царей была в чести также потеха другого рода: представления профессиональных потешников — певцов, музыкантов, плясунов, фокусников, акробатов, называвшихся на Руси скоморохами. О том, что княжеские и царские пиры не обходились без скоморохов, рассказывают былины, предания, описания иностранцев. Скоморохи, работавшие в разных жанрах, обычно объединялись в одну труппу, называвшуюся «ватагой», и могли дать полноценное представление. Скоморохи были «походные» (бродячие), а также «оседлые», жившие в селах и слободах, занимавшиеся земледелием и разными промыслами, но, когда нужно, становившиеся скоморохами. Ватага скоморохов насчитывала в своем составе до шестидесяти и более человек.
Средневековый оркестр. Миниатюра летописного свода XVI века
Естественно, что «оседлые» скоморохи должны были селиться в таких местах, где бы их искусство имело наибольший спрос. Ваганьково в этом отношении представляется идеальным местом.
Убедительным свидетельством того, что на Ваганькове происходили большие, привлекающие многих москвичей скоморошьи игрища, является указ 1627 года царя Михаила Федоровича, запрещающий их. В то же время из этого указа видно, что там существовала давняя традиция скоморошьих народных празднеств с ряженьем, плясками и прочими развлечениями. Запрещение празднеств на Ваганькове указ обосновывал тем, что эти игрища «ругаются» над христианским праздником Рождества Христова, называл их «безлепицами», противопоставляя им «лепоту» христианских церковных обрядов.
В этом указе царь повелевает: «послать бирича (глашатая, зачитывающего на улицах и площадях правительственные постановления. — В. М.) в Китае и в Белом каменном городе по торгам, и по большим улицам, и по крестцам, и по переулкам, и по малым торжкам, не по один день, чтоб вперед, за Старое Ваганьково никакие люди не сходились на безлепицу николи; а будет учнут ослушаться и учнут на безлепицу ходить, и Государь указал тех людей имать и за ослушание бить кнутом по торгам, … и о том память послана, чтоб на безлепицу за Ваганьково с кабацким питьем не въезжали».