Папский уполномоченный выехал из Рима вместе с московским гонцом, но затем они расстались. Шевригин направился в Москву через Любек, желая таким образом избежать переезда через области Речи Посполитой, где его, по случаю войны, могли легко задержать, Поссевино же поехал в Польшу, чтобы исполнить поручения, данные ему папой к Стефану Баторию.
Польский король с неудовольствием следил за переговорами Ивана с папой, так как полагал, что царь желает восстановить против него главу католической церкви. Эта подозрительность короля ставила римскую курию в затруднительное положение. Баторий легко мог отвергнуть ее посредничество, и тогда, конечно, все замыслы Рима обратились бы в прах. Поэтому Рим начал двойную дипломатическую игру. Царю папа обещал склонять Батория к миру, а короля поощрял к дальнейшим военным действиям и завоеваниям.
Баторий согласился пропустить Поссевино через свое государство, хотя вскоре раскаялся в этом, решив, что в миссии Поссевино кроется против него злой замысел его врагов. Из‑за этого положение папского легата в Польше сделалось весьма непростым, но иезуиту удалось успокоить подозрительность Батория и даже увлечь короля изображением той роли, которую ему суждено сыграть в мировой истории. Завоевав Ливонию, Баторий утвердит в ней католичество, а заключив мир с Иваном, он совершит еще более великое дело, ибо подготовит почву для сближения восточной церкви с западной и таким образом будет содействовать торжеству католической церкви на земле. Баторию выпадает роль Карла Великого, говорил Поссевино. Когда же начнутся переговоры с Московией о мире, папа будет сочувствовать, конечно, католическому королю Польши больше, чем иноверному государю, пользующемуся к тому же дурной славой во всей Европе.
Поссевино прибыл к Баторию в то время, когда у него находилось московское посольство с Пушкиным и Писемским во главе. Нам известен уже ход переговоров этого посольства с королем: Иван, уступавший сначала Речи Посполитой всю Ливонию, за исключением четырех пунктов, потом от этого отказался. Мы знаем также, что в переговорах принимал участие и папский легат, но безуспешно. Переговоры были прерваны, война возобновилась, и Баторий отправился осаждать Псков.
Из Польши Поссевино отправился к Ивану, который в это время пребывал в Старице. Царь с радостью принял его предложение быть посредником между ним и Баторием, и Поссевино уехал под Псков. В лагерь короля он прибыл 5 октября, и тотчас начались его совещания с Баторием и Замойским, которые хорошо понимали необходимость для Речи Посполитой заключения мира в самом скорейшем времени. Баторий продолжал претендовать на всю Ливонию, однако соглашался отправить для ведения переговоров о мире своих послов, если Иван пришлет своих. В результате этих совещаний Поссевино написал царю письмо, в котором изображал положение Московии весьма мрачными красками и убеждал его в необходимости принять условия Батория.
Царю приходится воевать с двумя врагами — польским и шведским королями. Шведы взяли Нарву, Ивангород, Вейсенштейн (Белый Камень) и другие крепости; мало того, они вторгнутся во внутренние области Московского государства, если Иван не поспешит заключить мир с Баторием. Псков находится в величайшей опасности. Подкрепления, которые посылаются городу, не достигают своего назначения. Между тем псковские воины умирают в большом количестве и в сражениях, и от болезней, и от душевных страданий. А тут еще король Стефан не только решил зимовать под Псковом, но собирается предпринимать летом будущего года поход во внутренние области Иванова царства. Рассчитывать на неудачный исход осады Пскова нечего, ибо вскоре будет привезено, по приказанию короля, большое количество пороху и много ядер из города Риги. Уступить Ливонию необходимо, и эта уступка не будет особенно тяжела для царя, так как при содействии папы можно будет выговорить у Батория свободный пропуск купцов из других христианских государств через Польшу и Ливонию, чего царь так энергично добивался.
Письмо это произвело впечатление на Ивана. Хотя известиям, которые сообщал Поссевино о силах Батория, царь особенно не поверил и продолжал питать надежду на то, что польский король отступит от Пскова, тем не менее он решил, что надо поскорее мириться с одним противником, польским королем, чтобы было проще расправиться с другим врагом, Швецией. Немедленно по получении письма Поссевино Иван с сыном и боярами приговорил: «Теперь по конечной неволе, смотря по нынешнему времени, что литовский король со многими землями и шведский король стоят заодно, с литовским бы королем помириться на том: ливонские бы города, которые за государем, королю уступить, а Луки Великие и другие города, что король взял, пусть он уступит государю; а помирившись с королем Стефаном, стать на шведского, для чего тех городов, которые шведский взял, а также и Ревель не писать в перемирные грамоты с королем Стефаном».
