Пока Ричард отсутствовал, участвуя в крестовом походе, в Англии в 1191 г. произошли волнения, но заранее предусмотренные им меры восстанавливали стабильное управление. Король Филипп, после своего возвращения во Францию, попытался извлечь выгоду из продолжавшегося отсутствия Ричарда, но безуспешно. Если бы последний возвратился из крестового похода, как он ожидал, в январе 1193 г., он бы нашел свою империю в целости и сохранности.
Ущерб интересам Ричарда был нанесен в то время, когда его удерживали в Германии в качестве пленника. Он находился в тюрьме более года (с декабря 1192 г. по февраль 1194 г.), причем в 1193 г. никто не мог бы поручиться, что он не останется в плену гораздо дольше. Но даже в этих неблагоприятных обстоятельствах представители Ричарда в Англии оказались способными сдерживать предательский мятеж его младшего брата. Реальные утраты были понесены на континенте, в частности в Нормандии, где Филипп совершил набег на Вексен и был близок к тому, чтобы захватить сам Руан.
Ричард был освобожден в феврале 1194 г. после уплаты 100 тыс. марок — первых двух третей королевского выкупа. После краткого визита в Англию (март-май 1194 г.) он возвратился на континент и следующие пять лет посвятил тяжелому труду по возвращению территории, утраченной, пока он был в заточении. К концу 1198 г. искусная дипломатия Ричарда, его замечательное полководческое искусство и прежде всего более значительные, в сравнении с его соперниками, ресурсы позволили ему добиться успеха в возвращении почти всего того, что было им потеряно. Однако в апреле 1199 г. Ричард умер от раны, полученной при осаде Шалюс-Шаброля (недалеко от Лиможа), где он был вовлечен в подавление восстания, возглавляемого графом Ангулемским и виконтом Лиможским. В борьбе представителей Анжуйской династии с Капетингами этому событию суждено было стать поворотным пунктом.
Одним из проявлений величия Ричарда была его способность выбирать министров, среди которых особенно выделялся Хьюберт Уолтер в Англии. Будучи юстициарием, архиепископом Кентерберийским и папским легатом, Хьюберт Уолтер выступал за гармоничное сотрудничество между королем и Церковью. В Англии, как и в других провинциях Анжуйской империи, во время длительных отлучек Ричарда эффективная машина центрального управления продолжала совершенствоваться под надзором Уолтера. Для подданных Ричарда это оборачивалось все более тяжелым налогообложением, но отнюдь не финансовые тяготы войны, как можно предполагать, поставили Анжуйскую империю на грань экономического крушения.
Ричард не оставил законнорожденных детей, и, когда он умер, разные части Анжуйской империи выбрали разных преемников. Бароны Англии и Нормандии выбрали Иоанна; Анжу, Мен и Турень предпочли Артура Бретонского, которому тогда было двенадцать лет; Аквитания продолжала удерживаться — от имени Иоанна — его матерью Алиенорой (ум. 1204). К маю 1200 г. Иоанн вытеснил Артура и утвердился как властитель всех анжуйских владений, хотя это было достигнуто дорогой ценой — уступкой Вексена и Эвре королю Филиппу — по договору, заключенному в Ле-Гуле в январе 1200 г. В конце того же года был расторгнут первый брак Иоанна, и он женился на Изабелле Ангулемской. Итогом этого брака стало получение значительных стратегических преимуществ, и, если бы Иоанн предложил адекватную компенсацию ее бывшему жениху Гуго Лузиньяну, все могло бы обойтись. Но случилось так, что этот брак стал первым звеном в цепи событий, которые побудили Гуго обратиться к французскому двору, и Филипп объявил (1202) все континентальные владения Иоанна (земли, которые последний держал как феоды короля Франции) конфискованными. Но требовалось еще воплотить это решение в жизнь. В свое время, в 1152 г., Генрих II оказал сопротивление попытке Людовика VII привести в действие подобный вердикт. Однако в 1203–1204 гг. Иоанн потерпел поражение там, где его отец одержал победу. Своим бестактным обращением с ведущими баронами Анжу и Пуату он упустил все преимущества, которыми обладал, захватив своего племянника Артура в Мирбо (июль 1202 г.). Не лишенный оснований слух о том, что он несет ответственность за убийство Артура (апрель 1203 г.), еще больше подорвал его пошатнувшуюся репутацию. В атмосфере страха и подозрительности Иоанн не смог организовать эффективную оборону. В декабре 1203 г. он признал себя побежденным и удалился в Англию. Король Франции Филипп совершил набег на Нормандию, Анжу, Мен, Турень и на все Пуату, за исключением Ла-Рошели. Эти унизительные военные поражения доставили Иоанну новое прозвище. Прежде «Безземельный», отныне он был прозван «Мягкий Меч».