Политическая структура Англо-нормандского королевства предполагала, что, поскольку Стефан был признан английским королем, он также обретал сильные позиции в Нормандии. С этого времени и далее нормандские бароны могли подчиниться кому-либо, кроме английского короля, только рискуя утратить свои английские владения. Более того, те, кому было что терять, чувствовали, что они должны поддержать Стефана. Поэтому с самого начала кампании по отвоеванию своего наследия Готфрид и Матильда обнаружили, что им противостоят самые могущественные магнаты англо-нормандского государства.
Первые два с половиной года правления Стефана прошли достаточно мирно: они были гораздо более свободны от неурядиц, чем первые годы правления обоих его предшественников. Первый серьезный удар был нанесен новому королю летом 1138 г., когда Роберт Глостерский решил присоединиться к делу своей сводной сестры Матильды. Измена Роберта означала не только то, что Стефан утратил контроль над некоторыми важными укрепленными пунктами в Нормандии. Это был также сигнал, что анжуйцы уже собрались вести борьбу за Англию. Поскольку Стефан ожидал, когда будет нанесен удар с их стороны, он начал терять контроль над ситуацией.
Стефан нанес оскорбление своему брату Генриху Блуаскому, не сделав его архиепископом Кентерберийским, арестовал трех влиятельных епископов, состоявших на «государственной службе», включая Роджера Солсберийского, тем самым позволив Генриху Блуаскому заявить, что церковные свободы попраны. Осенью 1139 г. Императрица (как обыкновенно называли Матильду) высадилась в Арундейле и, казалось, была почти во власти Стефана. Однако он позволил ей беспрепятственно уйти и соединиться с Робертом Глостерским у Бристоля, хотя имел возможность, поступив жестоким и нерыцарским образом, заключить ее в тюрьму. Начиная с этого времени и далее в Англии было два соперничающих двора. Гражданская война пошла полным ходом.
В феврале 1141 г. Стефан опрометчиво принял бой при Линкольне и храбро сражался, хотя мог бы избежать этого сражения. В итоге он был захвачен в плен и заточен в тюрьму в Бристоле. Генрих Блуаский, действовавший теперь как папский легат, открыто перешел на сторону Императрицы, которая летом 1141 г. смогла войти в Лондон. Но она отвергла мирные условия, выработанные легатом, и оскорбила лондонцев своим бестактным поведением. Когда жена Стефана, королева Матильда Булонская, подошла к Лондону, горожане взялись за оружие и изгнали Императрицу. Таким образом, запланированная коронация в Вестминстере так никогда и не состоялась. Матильда так и не стала королевой Англии. Несколько месяцев спустя был захвачен Роберт Глостерский, и, так как он был опорой ее партии, Матильда согласилась на обмен пленников: Стефана за Роберта. Императрица утратила завоеванные позиции; Англия осталась страной, разделенной на два враждующих лагеря.
В Нормандии события получили совершенно другой оборот. Муж Императрицы Готфрид Анжуйский задержался на континенте, чтобы продолжать оказывать давление на герцогство Нормандское и блюсти свои собственные интересы в Анжу. Серия кампаний с 1141 г. по 1144 г. закончилась осадой Руана и официальным пожалованием Готфриду титула герцога. Но целеустремленная сосредоточенность графа Анжуйского на завоевании Нормандии привела к тому, что он повернуться спиной к Англии.
А там гражданская война превратилась в вяло текущий процесс. Ни одна из сторон не могла достичь значительного успеха: в те времена искусство ведения войны концентрировалось вокруг захвата и обороны замков, и преимущество обычно оказывалось на стороне обороняющихся. В октябре 1147 г. скончался Роберт Глостерский. Упавшая духом Императрица в начале 1148 г. покинула Англию, чтобы никогда более не возвращаться.
В 1150 г. Готфрид Анжуйский объявил своего сына Генриха Плантагенета соправителем герцогства. На следующий год это соглашение было узаконено, когда Людовик VII (король Франции в 1137–1180 гг.), в обмен на уступки в Вексене, решил признать Генриха герцогом. Внешне это выглядело так, как если бы старая связь между Англией и Нормандией наконец распалась. Однако ни одна из борющихся сторон не оставляла своих притязаний, и если в Англии, казалось, дело зашло в тупик, то на континенте ситуация была на редкость переменчивой. Готфрид Анжуйский, не дожив до сорока лет, умер, оставив старшего сына управлять одновременно Нормандией и Анжу. В марте 1152 г. Людовик VII развелся со своей женой Алиенорой Аквитанской. Спустя восемь недель она вышла замуж за Генриха Плантагенета, который вследствие этого смог получить контроль над обширным герцогством Аквитанским в дополнение к другим своим континентальным владениям.