В 597 г. это глубоко традиционное общество королей, воинов и крестьян подверглось воздействию извне- со стороны христианской Церкви. Начало обращению Англии положил папа Григорий Великий, который, согласно преданию, однажды увидел в Риме юношей-англов и назвал их «не англами, но ангелами». Григорию было известно, что король Кента Этельберт женат на христианке, поэтому свою первую миссию во главе с римским монахом Августином он направил именно в Кент. Этельберт, поколебавшись, обратился в христианство, а Августин основал монастырь в Кентербери. Составив неверное представление о римско-британском наследии, Григорий собирался учредить архиепископства с центрами в Лондоне и Йорке, но пришлось учитывать политические реалии Англии, и в 601 г. Августин стал первым архиепископом Кентерберийским. Поначалу успех стремительно развивался. В 604 г. появилось епископство Рочестерское; были обращены восточные саксы, и для них в Лондоне построили собор, посвященный св.Павлу. Тем временем в Кенте было построено несколько монастырей, причем их церкви строго соответствовали римским образцам.
Однако поверхностное обращение королей и их дворов представляло собой по меньшей мере шаткое основание. Восточные саксы вскоре вернулись к прежним верованиям и изгнали своего епископа. По словам Беды, король восточных англов Редвальд, несмотря на свое крещение, одновременно содержал и церковь, и языческий алтарь. В Нортумбрии сложилась схожая ситуация. В 627 г. король Эдвин принял римского миссионера Паулина и крестился вместе со своими танами, но пятью годами позже, после его поражения и смерти, его преемники стали отступниками, а Паулину пришлось бежать. Церковь быстро приобретала вес при королевских дворах, но ей требовалась более обширная база, для того чтобы не зависеть от отливов и приливов в политической жизни.
Как ни удивительно, наибольших успехов достигла не миссия Григория Великого, а более простая и изолированная кельтская церковь. Христиане из Уэльса и Корнуолла пользовались некоторым влиянием в Англии, но вряд ли оно было значительным. Августин, который, похоже, был человеком надменным и лишенным чувства юмора, оскорбил валлийских епископов, отрезав путь к совместной деятельности. Миссионеры, которые добились столь многого в северной Англии, скорее всего, прибыли из Ирландии в Шотландию, а оттуда в Нортумбрию.
Благодаря св.Патрику и его последователям Ирландия в начале VI в. уже была в основном христианской. Число монастырей все умножалось, поэтому структура ирландской церковной организации опиралась на монастыри. Центрами церковных «провинций» были монастыри, а управляли ими аббаты; епископы выполняли свои обычные духовные обязанности, но были лишены диоцезов и находились под началом у аббатов. Поэтому типичный ирландский миссионер был странствующим епископом, который дома нес пастырские обязанности в своей общине. Ирландским монастырям удалось достигнуть такого уровня благосостояния и развития, который оставил далеко позади их валлийских собратьев, и уже в VI и VII вв. они отправляли миссионеров в Галлию, Германию, Шотландию и Англию. Один из них, по имени Колумба, прибыл в Шотландию, обратил в христианство северных пиктов (южные пикты уже были христианами) и около 563 г. основал монастырь на острове Айона. Когда король Освальд, христианин, получил власть над Нортумбрией, для него было вполне естественным обратиться на Айону за миссионерами, поскольку, находясь в ссылке, он жил среди ирландцев в Западной Шотландии.
Простой образ жизни, который вели бродячие ирландские епископы и монахи, позволял им легко вступать в контакт с людьми. Эйдан, епископ Освальда, обладал качествами, необходимыми для того, чтобы навсегда обратить Нортумбрию в христианство. Основав монастырь на острове Линдисфарн, он построил в каждом королевском поместье по церкви, где читали проповеди жителям окрестностей. Беда сообщает, что он всегда путешествовал пешком, встречаясь с другими путниками на равных. Было основано еще несколько монастырей, и вскоре Церковь Нортумбрии стала достаточно сильной, чтобы обратить свой взор за пределы королевства. В Мерсии Пенда остался язычником, но позволил миссионерам с Линдисфарна трудиться в своем королевстве, а его сын Пеада в 653 г. крестился. Верховенство короля Освальда, а затем и Осви способствовало расширению влияния Церкви в Нортумбрии. В 635 г. Кинегилс Уэссекский по настоянию Освальда принял крещение от миссионера по имени Бирин, который стал первым епископом. Благодаря Осви восточные саксы вновь обратились и приняли из Нортумбрии епископа по имени Кедд, который обучался в Ирландии. К 660 г. только жители Суссекса и острова Уайт оставались язычниками, но вскоре и они были обращены.