Вместе с Тимошенко в военных действиях против Польши принимают участие будущие полководцы Великой Отечественной войны Ватутин и Чуйков. Василий Чуйков, будущий герой Сталинграда, в 1939-м с немецкими генералами принимает совместный парад в захваченном городе Гродно. Парад в честь советско-германского братства по оружию в Брест-Литовске принимают генерал Гудериан, который в 1941-м дойдет во главе танковой армии до Москвы, и комбриг Кривошеин, который получит Героя в 1945-м за взятие Берлина.
В течение 1940–1941 годов проходит несколько волн депортации польского населения из присоединенной к СССР Восточной Польши. Вывозят в Центральную Сибирь, в Казахстан, в Якутию. По официальным данным, которые приводит бывший прокурор СССР Вышинский, выселено 388 тысяч человек. Последняя волна депортации — 21 июня 1941 года. Эшелоны с теми, кого выселяет советская власть, уже бомбят немцы.
Семен Тимошенко, так же как и другие участники польской кампании, принадлежит к тем немногим, кто выжил после мощнейшей волны репрессий в армии. На самом деле фамилия Тимошенко фигурировала в расстрельном списке, который подавал Сталину Ежов. Тимошенко, так же как другим высокопоставленным военным, припоминались командировки за границу — он ездил в Италию, и это повод, чтобы инкриминировать ему шпионаж. Кроме того, в 1929 году служебную рекомендацию Тимошенко давал Тухачевский. Тухачевский расстрелян, данная им в свое время рекомендация — это очевидная черная отметина. Но Сталин лично сохраняет жизнь Тимошенко в 1937-м. В 1944 году одна из дочерей Тимошенко, Екатерина, выйдет замуж за сына Сталина Василия. 1-й секретарь ЦК компартии Украины, а также член Военного совета Украинского фронта под командованием Тимошенко Хрущев вспоминает: "Тимошенко был на виду, особенно после репрессирования командного состава Красной Армии. На фоне оставшихся командиров Тимошенко выглядел довольно заметно".
Двухнедельный поход на Польшу оставил ощущение легкой победы в большой войне. Против Польши, уже раздавленной фашистской Германией, СССР бросил 1,5 миллиона человек, 12 тысяч орудий, 3,5 тысячи танков, 4 тысячи самолетов. Советские силы по численности ничуть не уступают германской армии вторжения.
После Украинского фронта против Польши следующим для Семена Тимошенко будет Северо-Западный фронт против Финляндии.
Для Сталина Финляндия — часть сферы советских интересов в Прибалтике, которая очерчена в августовском секретном протоколе к пакту Молотова-Риббентропа. В октябре 1939-го в Литве, Латвии и Эстонии размещаются советские военные базы. В ноябре у Сталина руки доходят до Финляндии. Цель Сталина — войти в Финляндию. Для начала немного отодвинув границу от Ленинграда. На деле Сталин претендует на территорию, где располагается знаменитая оборонительная линия Маннергейма. Получив этот укрепленный район Финляндии, Сталин открывал себе дорогу на Хельсинки. Взамен Сталин даже предлагает часть Восточной Карелии вместе с населением. Финляндия от обмена отказывается.
Сталинский ответ однозначный — применить военную силу. Советские газеты после начала войны будут писать: "Мы не ведем войны с Финляндией. Финского вопроса просто не существует".
Тимошенко, как член Главного Военного совета, полагает, что СССР недооценивает "маленькую Финляндию" и переоценивает собственные военные возможности. Тимошенко высказывает свои тактические сомнения разработчику плана военных действий в Финляндии, командующему войсками Ленинградского военного округа Мерецкову. Тимошенко сомневается как в возможности использования танков в лесах и болотах Финляндии, так и в сроках операции. Победу над Финляндией за 12–15 суток Тимошенко считает нереальной.
Через 45 минут после перехода границы советскими войсками начинается бомбежка столицы Финляндии Хельсинки. В разгар советской бомбардировки главнокомандующий финской армией выпускник петербургского Николаевского артиллерийского училища, кавалер всех русских орденов с мечами и бантами за участие в Первой мировой войне, фельдмаршал Густав Маннергейм отдает приказ № 1: "Доблестные финские солдаты! Мы воюем за свой дом, веру и отчизну. Эта война для нас освободительная". По сути, для Финляндии это была отечественная война.
