Тимошенко предпринимает попытку по улучшению обеспечения личного состава. Полушубки, лыжи, ушанки вместо буденновок можно считать его заслугой.
Тимошенко передает данные о количестве едоков, которые на 200 тысяч превышают цифры, которыми руководствуется Управление снабжения Красной армии. Но управление держится своих цифр. 29 января 1940 года Тимошенко получает шифрограмму из штаба 18-й стрелковой дивизии: "Окружены 16 суток, раненых 500 человек. Боеприпасов, продовольствия нет. Доедаем последнюю лошадь".
Цели этой неподготовленной войны солдатам непонятны. Официальная пропаганда постоянно смешивает задачи: "Отодвинуть границу от Ленинграда и освободить финских рабочих и крестьян от гнета капитализма". Сталин к февралю уже потерял интерес к созданному им правительству Куусинена. Оно бесполезно в Финляндии, ведущей освободительную войну. 11 февраля под командованием Тимошенко начинается прорыв оборонительных полос линии Маннергейма. Сталин требует от Тимошенко продолжения наступления. При этом Тимошенко располагает информацией о начале мирных переговоров. Наконец мирный договор с Финляндией подписан. Он вступает в силу в 12 часов 13 марта 1940 года. СССР удовлетворил свои территориальные претензии. Финляндия, единственная из прибалтийских стран, сохранила свою независимость. Сразу вслед за подписанием мирного договора Тимошенко получает приказ о штурме и бомбардировке города Выборга. Тимошенко в недоумении. Согласно мирному договору Выборг отходит к СССР. Тимошенко не понимает смысла лишних жертв с обеих сторон. Но приступает к выполнению приказа.
В июне 1940 года редактор газеты "Красная звезда" Болтин будет инструктировать советских писателей: "Надо воспитывать людей в понимании того, что Красная Армия есть инструмент войны, а не инструмент мира. Будущая война с любым капиталистическим государством будет войной справедливой, независимо от того, кто эту войну начал".
Маршал С. К. Тимошенко
Тимошенко за финскую войну присвоено звание Героя Советского Союза.
Зимой 1940 года в Финляндию из Франции прибывает сын знаменитого русского премьер-министра Петра Аркадьевича Столыпина Аркадий Петрович Столыпин. Он ведет переговоры с Маннергеймом об облегчении судьбы советских военнопленных. Кроме того, Аркадий Столыпин принадлежит к числу тех, кто предлагает создать из числа военнопленных-добровольцев парашютно-десантные отряды для заброски их на территорию северных сталинских лагерей. Цель — антисталинское восстание.
Еще в начале советско-финской войны 1939 года Государственный совет Финляндии рассматривает возможность создания русского правительства в изгнании. В качестве лидеров этого правительства рассматриваются диаметрально противоположные фигуры — Александр Керенский и Лев Троцкий. Идея не реализуется.
В августе 1940 года соавтор Ленина по осуществлению Октябрьского переворота и создатель Красной армии Лев Троцкий убит в эмиграции в Мексике ударом ледоруба. Сталин руками испанского коммуниста и агента НКВД Рамона Меркадера наконец дотянулся до Троцкого. Убийство Троцкого в 1940 году — свидетельство сталинской неуверенности в прочности собственной власти в случае начала войны. Что касается Керенского, то он Сталина не волнует.
По окончании военных действий Тимошенко пишет рапорт на имя наркома обороны. Тимошенко указывает потери советских войск: 50 тысяч убитых, 16 тысяч пропавших без вести, 11 тысяч обмороженных, более 170 тысяч раненых. Реальные потери в советско-финской войне 1939–1940 годов составляют: 126 875 убитыми и пропавшими без вести, 9614 обмороженных, 51 892 больных, 186 584 раненых.
Тимошенко прописывает причины потерь: недооценка противника, упрощенная оценка обстановки, просчеты в планировании, плохая подготовка войск, плохое материально-техническое обеспечение.
До начала Великой Отечественной войны — чуть больше года.
В конце апреля Тимошенко уезжает в Киев. Он командует Киевским особым военным округом. Он берет не использованный за прошедший год отпуск. После Польши и Финляндии и до назначения наркомом он отдыхает в кругу семьи и читает газеты.