Узнав о прорыве неприятельского войска, Воротынский оставил позицию под Серпуховом и устремился за Девлет-Гиреем, войско которого на марше растянулось на пятнадцать верст. Русские яростно «вцепились в хвост» крымского войска, начисто истребив тех, до кого смогли добраться. Обеспокоенный разгромом своего тыла, Девлет-Гирей приказал прервать марш на Москву и повернул обратно, в точности выполнив то, на что так рассчитывал воевода Воротынский.
Хан не мог рисковать, оставляя у себя в тылу хоть какую-то боеспособную военную силу русских. Нисколько не обольщаясь насчет дисциплины в собственном войске, Девлет-Гирей прекрасно понимал, что, как только они достигнут Москвы, объявленной конечной целью похода, ему никакими силами не удастся удержать воинов, которые небольшими отрядами расползутся по окрестностям для грабежа и захвата пленников. И тогда шедшим за ним по пятам русскими воеводам останется только истреблять ханское войско по частям. Так можно было потерять все. Поэтому решено было прежде, чем брать Москву, прикончить рати Воротынского в поле.
К тому моменту, когда войско Девлет-Гирея подошло к основной позиции Большого полка, русские, как говорит древний хронист, «поспели обдернуться обозом»: на холме возле Молоди полки Воротынского развернули укрепления передвижной крепости — «гуляй-города», имея перед собой реку Рожайку в качестве оборонительного рубежа. «Гуляй-город» собирался из толстых дубовых досок, перевозившихся в обозе, — при необходимости собранные из этих досок большие щиты устанавливали на телегах, сцепленных между собой крючьями и петлями, чтобы их нельзя было раскатить. В щитах устраивались бойницы, через которые вели огонь из пищалей и пушек малых калибров, а между телегами в нескольких местах оставляли проходы, чтобы можно было делать вылазки для контратак.
Не имея большого опыта осады укреплений, татарские отряды раз за разом мчались в кавалерийскую атаку на укрепленный холм, плевавшийся огнем и свинцом, и несли большие потери. Не подпуская врага к самым стенам, русские делали вылазки, рубясь с татарами по всему холму и в поле, а потом снова уходили под защиту своих обозных укреплений. В ходе этих схваток под стенами «гуляй-города» погиб ногайский Теребердей-мурза и многие другие знатные витязи.
Главный военный советник хана Дивей-мурза обещал покончить с Воротынским в ближайшие дни и на 31 июля 1572 года назначил большой штурм русского укрепления. Накануне этой атаки мурза с небольшой свитой выехал на разведку, пожелав лично высмотреть слабые места в русской обороне. Навстречу ему из русского стана выслали сотню бойцов, и татары спешно поворотили прочь, но в дело вмешался случай — аргамак Дивей-мурзы споткнулся и грянулся оземь, а всадник, на всем скаку вылетев из седла, сильно ушибся. Тут его и скрутил суздальский богатырь Темир Алалыкин, накануне сразивший ханского зятя Иль-мурзу. Но, пленив самого опытного ханского военачальника, русские не догадались о том, кого захватили, — хитрый татарин сказался простым воином. Только днем, когда при очередной вылазке удалось пленить татарского царевича Ширин-бека, все выяснилось: на допросе царевич отказался отвечать, говоря, что у русских уже есть пленник, который лучшего его знает планы шаха. Его спросили, кто же это, и он назвал имя Дивей-мурзы, а когда того привели, опознал его.
Признавшись в том, что он и есть Дивей-мурза, военачальник посетовал на то, что у хана нет времени просто заморить русских — татары знали, что в лагере скопилось много раненых, на исходе были припасы, и для прокормления людей уже начали выбраковывать лошадей из кавалерии. Исходя из этого, Девлет-Гирей рассчитывал дожать Воротынского измором, но тут татары взяли важного языка, показания которого совершенно переменили их планы. Гонец вез в лагерь Воротынского грамоту, в которой говорилось, что на помощь Москве из Новгорода царь послал сорокатысячное войско.
Грамота эта была уловкой русских — никакого войска в Москву царь не посылал, но хан ей поверил и не рискнул дожидаться, когда голод сделает то, что не могут пока сделать сабли, стрелы и пули. Полагая, что в тылу у него движется рать вдвое большая, чем находится перед ним, хан послал своих воинов на штурм. После нескольких атак холм покрылся трупами, но хан приказывал атаковать снова и снова, и наконец его воины добрались до стен укрепления. Но, увлекшись азартом штурма, воображая, что победа совсем близка, хан упустил момент, когда уже под вечер по приказу воеводы Воротынского большая часть войска, оборонявшего «гуляй-город», скрытно вышла из укреплений, оставив в их стенах лишь сторожевой полк. Его сил хватало, чтобы создавать впечатление, будто обороняется весь гарнизон.
