В том году, когда мистер Дженкинсон отправился в Среднюю Азию, войско Ивана Грозного пошло от Москвы на северо-запад и вошло в пределы Ливонского ордена. Кампания складывалась для русского войска чрезвычайно удачно — хорошо вооруженные и подготовленные русские войска, во главе которых стояли опытные и талантливые воеводы, численно превосходили те силы, которые мог выставить их главный противник. Ливонские рыцари уповали на мощь крепостей, за стенами которых они полагали отсидеться до зимы, но русские, имея сильную артиллерию, очень умело распоряжались ею, разнося стены и башни старинных замков и крепостей. Не выдерживая натиска атакующих, в период с мая по октябрь 1558 года два десятка крепостей были взяты штурмом или капитулировали на предложенных условиях. В январе 1559 года русское войско сошлось с орденским при городе Терзене и разгромило его наголову. В бою пали четыре сотни рыцарей, многие воины ордена попали в плен, еще больше разбежались кто куда. После этого сражения русские рати прокатились по Ливонии опустошительным рейдом и в феврале триумфально завершили этот поход, вернувшись в Московию с огромными обозами добычи и пригнав множество пленных.
В отношении ливонского полона были предприняты беспрецедентно жестокие правила: по повелению царя людей, приведенных из Ливонии, было запрещено менять и продавать кому-либо, кроме турецких купцов, которым дарована была привилегия выводить купленных ими пленников из русских земель и перепродавать их кому вздумается. Таким образом, над каждым, попавшим в неволю во время Ливонского похода, нависла угроза быть проданным в рабство на азиатских рынках. Столь жестокое обращение с пленниками было местью памятливого на обиды Ивана Грозного, который дюжиной лет ранее — в 1547 году — послал саксонского уроженца Ганса Шлитта по разным европейским странам, чтобы навербовать себе на службу мастеров, военных и ученых. Поручение было исполнено — Шлитт нанял около трех сотен специалистов разного рода: врачей, аптекарей, переводчиков с разных языков, военных, оружейников и разных ремесленников. Они направлялись в Москву двумя путями — через Пруссию и Ливонию, но не желавшие усиления Руси страны Ганзейского союза добились запрета на их проезд. Самого Шлитта в Любеке взяли под арест, предъявив ему иск на большую сумму, из-за чего началась долгая изнурительная тяжба. Прибывших со Шлиттом 123 человека любекские власти изгнали из города, а мастер Ганц даже поплатился жизнью за свое желание добраться до Москвы: наперекор всем запретам он поехал через Ливонию на свой страх и риск, был пойман орденскими людьми и отдан под суд, который приговорил его к смертной казни. Судьба нанятых мастеров и специалистов, которых задержали в Ливонии еще прежде ареста Шлитта в Любеке, была не столь печальна, но и их удерживали более пяти лет как пленников, а потом понудили служить ливонцам. И вот пришел черед платить по старым счетам!
Кроме пленных, захваченных на поле боя, из Ливонии вывозили горожан с их семействами; их разместили в четырех городах: Костроме, Владимире, Угличе и Кашине, где они дожидались решения своих судеб, кормясь кто ремеслом, кто торговлей. Но далеко не все смирились с участью простых пленников, ожидавших, когда за ними приедут турецкие покупатели, чтобы угнать как скотину в новую, еще более жуткую неволю. Некоторые ливонцы сумели поступить на русскую службу, и иные так преуспели, что сделали карьеру при московском дворе. Состоявшие на службе Ливонского ордена лифляндские дворяне Иоганн Таубе и Элерт Крузе, попав в плен в самом начале войны и прожив пару лет среди русских, вполне освоились и попросились на службу. Сначала их зачислили в Посольский приказ, но вскоре они изловчились попасть на глаза царю и понравиться ему. Недурно разбираясь в хитросплетениях политики прибалтийских стран, Крузе и Таубе консультировали Ивана Васильевича в вопросах политической интриги в Ливонии и прилегающих к ней землях. Эти бойкие господа среди прочего подали царю Ивану мысль о создании на бывших орденских землях вассального королевства и предложили две возможные кандидатуры в качестве правителя Ливонии: курляндского герцога Готгарда и правителя Эзеля принца Магнуса, брата датского короля. Они сами ездили в Прибалтику для переговоров с обоими возможными ливонскими королями и добились определенного успеха — принц Магнус очень даже заинтересовался этим предложением. Он принял все предложенные русской стороной условия; для закрепления этой сделки ему была обещана рука племянницы царя, княжны Евфимии Владимировны Старицкой, отец которой, Владимир Андреевич, доводился двоюродным братом Ивану Грозному.
