Проникновение сынов Туманного Альбиона в российские пределы произошло при обстоятельствах случайных. Англичане искали северный путь в Китай и Индию. В 1533 году экспедиция, возглавляемая сэром Ричардом Ченслером, обогнув Скандинавский полуостров, вошла в Белое море и, достигнув устья Северной Двины, вошла в один из ее четырех рукавов и встала на зимовку возле острова Ягра, неподалеку от Николо-Карельского монастыря. Монастырское начальство дало знать в Москву, где тогда «правил» Иван Васильевич, коему только-только исполнилось три годика. Из Москвы прислали гонца с приглашением англичанам прибыть для переговоров. Так Ричард Ченслер проторил дорожку в Московское государство; вслед за ним здесь побывало несколько английских дипломатов. Тем временем подросший Иван Васильевич женился и венчался на царство, взяв власть в свои руки столь крепко, что получил прозвище Грозный.
Согласно заключенным с английской короной договорам, на службу к русскому царю стали прибывать разные мастера, купцы и путешественники, которым Иван Васильевич так благоволил, что взревновавшие подданные даже прозвали его «английским царем». И надо сказать, англичане немало ему послужили. Частенько именно англичанам поручались самые рискованные дипломатические миссии русской короны; первым послом русского царя, глубоко проникшим в Азию, был как раз англичанин, сэр Энтони Дженкинсон, добравшийся до Бухары.
Вернувшись в Москву через год с небольшим, Энтони Дженкинсон был допущен до государя и во всех подробностях рассказал ему о виденном и узнанном. По его рассказам выходило, что большинство повстречавшихся ему народов жизнь ведут полудикую, кочевую: «Не употребляют они хлеба, и денег совсем не знают — докладывал Дженкинсон, — торговлю ведут меновую, а более того, все, что им нужно, добывают грабежом и разбоем, что у них почитается за удальство». Совсем по-иному он отзывался о Бухаре, тамошнем правлении и жителях. Рассказал о существующих ремеслах, производимых плодах, о наличии в ходу денег: золотых, серебряных и медных. Рассказ о бухарцах произвел на царя самое благоприятное впечатление, и он выдал разрешение купцам из дальних ханств вести торговлю в Астрахани, на целые века ставшей местом торга с купцами, гонявшими караваны через степь.
После похода Дженкинсона несколько раз прибывали послы от восточных владык; они даже значатся в числе гостей на пиру, данном московским государем по случаю завоевания русскими Сибири. Иван Васильевич, видимо сделавший какие-то свои выводы из донесений купцов и послов, предпочитал разговаривать с ними «с позиции силы». Астрахань — главная морская пристань народов, живущих вокруг Каспия, и арабских купцов, ведущих торг с Европой, — тем временем богатела и доставляла в царскую казну немалые средства, собранные в виде таможенных пошлин.